中科大有机化学ppt课件.ppt

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1、第二章烷烃内容提要1、烷烃的同系列和同分异构现象；2、烷烃的命名；3、烷烃的结构；4、烷烃的物理性质；5、烷烃的化学性质概述：只由C和H组成的有机物------碳氢化合物tanqing=ting（烃）§1、烷烃的同系列及同分异构现象一、烷烃的同系列：通式：CnH2n+2甲烷乙烷丙烷相邻两个化合物的组成之差CH2----系差同系列是有机化合物的普遍现象甲、乙、丙烷：C原子只有一种连接方式——无异构体丁烷：C原子有二种连接方式：分子式相同，构造不同----构造异构体（这里是碳干异构体）二、烷烃的异构现象：戊烷有3种异构

2、体：可由数学方法推算出：C=1075种异构体C=20366319种异构体…….简单烷烃异构体的推导方法：写出该烷烃的最长直链；写出少一个碳原子的直链，把这个碳原子作为取代基，取代不同碳原子上的氢；写出少2个C原子的直链，（1）把少下来的2个C原子作为2个甲基取代基，依次取代同一C原子上的氢或不同C原子上的氢；（2）作为一个乙基取代基……..注意扣去重复的结构式---剩下的即为所有同分异构体以己烷为例三、碳原子和氢原子的类型根据碳原子在分子中的连接情况不同分为：只与一个碳相连一级碳1o伯碳与二个碳相连二级碳2o仲碳与

3、三个碳相连三级碳3o叔碳与四个碳相连四级碳4o季碳H的分类：与一级碳相连的一级氢1o伯氢余类推（但无4oH）表1、常见的烷基及其表示法烷基中文名英文名缩写-CH3甲基methylMe-CH2CH3乙基ethylEt-CH2CH2CH3正丙基n-propyln-Pr异丙基i-propyli-Pr-CH2CH2CH2CH3正丁基n-buthyln-Bu异丁基i-buthyli-Bu仲丁基s-buthyls-Bu叔丁基t-buthylt-Bu新戊基neopentyl§2、烷烃的命名有机物数目多、结构复杂，命名重要；烷烃命

4、名是基础。要求：见到名称能写出其结构式，反之亦然。一、普通命名法：直链烷烃----正“n”烷（n=C原子数）n=1—10：用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示n≧11：用中文数字表示例如C11H24十一烷用正、异、新区别同分异构体，如：二、系统命名法发展历史：IUPAC我国1892日内瓦国际会议首次拟定1957修订1960修订1979最后修订1980补充增订只适用于简单化合物，右边化合物叫？必须用系统命名法：要点：1、选取最长的碳链作主链，称为某烷；支链当作取代基；2、从距离取代基近的一端开始，给主链碳原子

5、编号，使取代基的位次最小（若与两端最近等距位置上有不同取代基，则按顺序规则，从取代基顺序较小的一端编号）3、取代基的列出次序：含有几个不同取代基时，按顺序规则由小到大依次列出；(原子优先顺序：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H)含有几个相同取代基时，合并列出，取代基数目用二、三、四…..等中文数字表示，写在取代基名称前面，其位次用阿拉伯数字逐个表明，位次之间用“，”隔开；4、碳链等长时，应选择取代基较多的链为主链：5、复杂取代基的编号，从与主链相连的碳原子开始注意！1969年IUPAC放弃了取代基按顺序

6、由小到大列出的规定，改为按英文名称第一个字母的次序列出取代基（mono,di,tri,tetra,penta,hexa,及n,sec,t等词头不参加排序；但iso,neo参加排序）中英文命名比较：§3、烷烃的构型一、碳原子的正四面体构型：实验事实：1874VantHoff(范霍夫)和Lebal(勒贝尔)提出碳原子四个价键的四面体结构：二、碳原子的SP3杂化：碳原子的外层电子结构：2S22P2，只有2个未成对的P电子，但碳原子倾向于生成四价化合物激发后，四个未成对电子都能成键：多生成2个C-H键-830kJ/mol富

7、余-429kJ/mol但S轨道与P轨道不等价，如何解释四个C-H完全等价的事实？1931年Pauling提出SP3杂化：量子力学计算表明：SP3杂化轨道比单纯的S或P轨道的成键能力都明显增强轨道：SPSPSP2SP3成键能力11.7321.9331.9912§4、烷烃的构象SP等性杂化轨道之间夹角的量子力学计算公式:烷烃中碳原子都成SP3杂化，键角109o28’,故烷烃中碳链实际上不是直链，而是呈锯齿状：一、乙烷的构象乙烷中的C-C键，电子云沿键轴方向交叠，这样形成的化学键称为σ键。σ键具有如下特点：1.电子云沿键

8、轴成圆柱形对称。2.成键原子可沿对称轴“自由”旋转。3.电子云集中于两核之间（键稳定）4.电子云可极化性小。乙烷两个碳原子可以绕他们之间的σ键自由旋转，两个碳原子上各连接的三个氢原子的相对位置不断变化，由此产生的不同空间形象，称为构象。乙烷的两种代表性构象：(1).重叠式（eclipsed）(2).交叉式（staggered）重叠式和交叉式是乙烷分子构象中的