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1、华东理工大学2004-2005学年第一学期《有机化学(上)》期终试卷(03级制药、药剂、中医药专业)2005.1.教师___________班级学号姓名__________成绩题号一二三四五六七总分分数一、命名下列各物种或写出结构式(本大题分11小题,共15分)1.用系统命名法给出化合物的名称()1分2.用系统命名法给出化合物的名称()1分3.用系统命名法给出化合物的名称,标明E/Z构型()2分4.用系统命名法给出化合物的名称()1分5.用系统命名法给出化合物的名称()1分6.用系统命名法给出化合物的名称,标明R/S构型()2分7.写出甘油的结构()1分8.写出叔丁基
2、环己烷的稳定构象式()1分9.写出烯丙基碳正离子()1分10.薄菏醇分子中有几个手性C原子?(用*号标出)()2分11.写出化合物的Fischer投影式()2分二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。(本大题共9小题,总计20分)(1).(2).(3).(4)(5)(6)(7)(8)(9)三、选择题(本大题共15小题,总计15分)1.下面各碳正离子中最不稳定的是()(A)ClCH2C+HCH2CH3 (B)CH3C+HCH2CH3(B)(C)CF3C+HCH2CH3 (D)CH3OC+HCH2CH32.下面物质中芳性最强的是( )A. 萘 B.苯
3、C.蒽 D.菲3.下列离去基离去能力最大的是( )A. I- B.Br- C.Cl- D.NH2-4.下列化合物不具有芳性的是( )5.下列化合物按溶解度由大到小排列正确的是()(A)1—戊醇>戊烷>乙醚>1,2—丙二醇(B)1—戊醇>1,2—丙二醇>乙醚>戊烷(C)1,2─丙二醇>1—戊醇>乙醚>戊烷(D)1,2—丙二醇>1—戊醇>戊烷>乙醚6.不与C2H5MgBr反应的是()A.CH3CH2OCH2CH3 B.CH3OH C.HCl D.H2O7.与之间的相互关系是( )A.对映异构体 B.非对映异构体 C.顺反异构
4、体 D.构象异构体8.下列各对化合物是对映体的是()9.烯键上加成常常是反式加成,但是下列加成中哪一种是顺式的:A.Br2/CCl4 B.①浓H2SO4,②H2O C.H2/Pt D.Cl2/OH10.(CH3)3CCH2CHBrCH3消除HBr,生成下列三种烯听烃,生成量最多的是()11.下列酚类化合物中酸性最强的是()12.下列化合物与HCN反应活性最大的是()13.下列化合物不能发生碘仿反应的是()14.下列化合物进行SN1反应活性最大的是()15.卤烷与NaOH在水和乙醇混合物中反应,属于SN2反应历程的现象是()(1)重排反应(2)产物构型完全翻转(3)增加NaOH浓度
5、反应速度无明显加快(4)叔卤烷反应速度快于伯卤烷四、鉴别分离下列各组化合物。(本大题共2小题,总计6分)1.用简便的化学方法鉴别:1-丁炔、1-丁烯、2-丁炔、甲基环丙烷2.用简便的化学方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇五、有机合成题(无机试剂任选)。(本大题共4小题,总计20分)1.由C6H6,≤C2原料合成2-苯基-2-丁醇.2.由乙炔、卤代甲烷合成4-氯甲基环己烯.3.由甲苯及C2和C2以下的化合物合成:4.由乙醛制备:六、推导结构题(分别按各题要求解答):(本大题共2小题,总计9分)1、根据所给化合物的化学式、核磁共振谱及红外光谱推测化合物的结构。化学式:C9H
6、10O;IR:1680(cm-1)(强);H1NMR:δH1.1(三重峰3H),δH3.0(四重峰2H),δH7.7(多重峰5H)2、某化合物的分子式C6H14O,常温下不与金属钠作用,和过量的浓氢碘酸共热时生成碘烷,此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇。试推测化合物的结构,并写出相关反应式。七、机理题:(本大题共3小题,总计15分)1、写出下列各个反应的反应历程类型名称及反应中间体(8分)(1)(2)(3)2、写出下列转变过程中,A、B两步各自的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移):(7分)
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