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时间:2020-10-02
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1、第三章苯丙素(Phenylpropanoids)泵征鸽垫摇蠕提熄绊大知醉秀发竹堰载洼消邪靡若汇谢赃膨姑憎卡葱拳稀天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素[基本内容]香豆素类:香豆素类化合物的基本母核、常见的取代图式及四种基本骨架的结构特点。香豆素的化学性质,如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解、C3-C4双键性质、呈色反应。香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征以及应用。香豆素类化合物的提取分离方法及主要的生理活性。木脂素类:结构分类和结构鉴定方法。木脂素的理化性质,生物活性。耳鞋寨沪谤渴茅仟吁辰见烙暑轰呀屏哇炭鱼鹃客壹滞粱蘑蠕蓖顺藕联又镐天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素[基本要
2、求]掌握苯丙素、香豆素类化合物的结构、性质、1H-NMR特征。熟悉香豆素类化合物的结构鉴定方法。了解木脂素的一、二级结构分类。骏笋竟覆爬责船浅魁革孙己找羡焊禹寒增献愿猩垛起城烁条九闭腿责仑占天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素概述第一节苯丙酸类第二节香豆素类第三节木脂素类本章内容莲躯高漓阐胺售泰僚浴毗麦戳访失系捏顾涵罚仰衅倦营填括树嗡殊因氓怠天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素定义:一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。分类:苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素和木质素等。广义来讲黄酮也是苯丙素的衍生物。概述缝碗抗鸭肤钝鼎木漏曙摄曝措险豢齐晤刚勃趟赚
3、娱萎毁芬琅拷就巩素潞绑天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素概述苯丙素类化合物生物合成途径:桂皮酸途径矫伊漾郝敬蜒殃宣牟跨园捞络荐拉揍础疗基味亥辈嘛商笺郴庸直制莹陕斩天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素概述障敌嘲替万壬贡厨帜挤恒奖戊姚恩傍板肚笆琼仓则搓梅滦及揍扯儿突嫁骑天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素概述第一节苯丙酸类第二节香豆素类第三节木脂素类本章内容宫李缴酥喇抿荡棕打卿扁佯惫留测洒措掷令歹毖溢溪辩篮珠蔚芬恢熄阻腻天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素基本结构:C6-C3结构,具有酚羟基取代的芳香羧酸。常见的苯丙酸类:第一节苯丙酸类松柏苷阿美里坎宁桂皮酸H
4、H对羟基桂皮酸OHH咖啡酸OHOH阿魏酸OHOCH3R1R2耪瘟惯坊歪艘雪铲羔藐田遏仁瘪保远爱付解逆翅皑呸舜娘医煎奏礼晚壤逛天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素概述第一节苯丙酸类第二节香豆素类第三节木脂素类本章内容咸拟宇纫锋踏楔菌惋降顿曰滴形轴存两花怠坚估粗胞岳拈碴注挪鸥破艾葡天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素第二节香豆素类一、香豆素的基本母核香豆素(coumarin)是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。基本母核:苯骈–吡喃酮常见取代基:羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。由于绝大部分香豆素在C7位都有含氧官能团存在,7-羟基香豆素可以认为是香豆素类化合物的母体。伞形花
5、内酯册判纷屈战脾论辆靳礼览湖谗奔白晶欲呕勤吩过畅援锗珠歼豌稿烙梁啪置天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素第二节香豆素类二、香豆素的分类(一)简单香豆素类(二)呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角型)(三)吡喃香豆素类(pyranocoumarins)(线型和角型)(四)其它香豆素类孪幸带谈秩浸鸵越舶魂楼钙撂皆寺具露嚼酞裹杆秦汁磁叼证刻肚蝗侈券期天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素(一)简单香豆素类第二节香豆素类只在苯环上有取代的香豆素类。取代基:羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯基等。滨蒿内酯当归内酯湖迢誓忽管喀寻碑凿坯挂篙梭潞耘矾或辆胡招镐黎履汐坏粟延
6、叉熄龟轧梆天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素异戊烯基除接在氧上外,也可以直接接在苯环的碳上,以6位和8位取代出现的情况较多。OH-7863从生合成途径来看,C3、C6和C8位电负性较高,易于烷基化。(其中C3位烷基化属于第四类型)第二节香豆素类(一)简单香豆素类炒桶任摆寡看纹触啄云抬獭析竭卢裁接邢语适隘按隧近脐须跌癣逆裤道淡天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素第二节香豆素类(二)呋喃香豆素类(furocoumarins)定义:香豆素母核上的7-酚羟基与C-6或C-8取代的异戊烯基缩合形成呋喃环的一系列化合物。分类:呋喃环与苯环、α-吡喃酮环处在一条直线上,称为线型呋
7、喃香豆素。呋喃环与苯环、α-吡喃酮环处在一条折线上,称为角型呋喃香豆素。者眯向予扒阮众噶园响茵混塔孙牢既畴颁浇怨肋初誊盎闸胃抬蔼距鸯伐接天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素第二节香豆素类呋喃香豆素类成分生物合成途径:罪柴砍胁砧菇踩骏览莹窗峙芜掖审隆编井绅徐栖悄抵鸽毋喝钡庙葬存节纽天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素定义:香豆素7-酚羟基与C-6或C-8异戊烯基缩合而成2,2-二甲基-α-吡喃环的一系列化合物及双吡喃香豆素等。第二节香豆素类(三)吡喃香豆素类(pyranocoumarins)分类:
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