天然药化-苯丙素香豆素2012ppt课件

《天然药化-苯丙素香豆素2012ppt课件》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、苯丙素类Phenylpropanoids第三章概念：苯丙素是天然存在的一类含有一个或几个C6-C3基团的酚性物质。常见的有苯丙烯、苯丙酸、香豆素、木脂素等，广义的讲，黄酮类也是苯丙素的衍生物。大多数的天然芳香化合物生源由此而来。取代方式：在苯核上常有羟基和烷氧基取代，有时会有烷基取代。一、概述生源：是由莽草酸（shikimicacid)通过芳香氨基酸（苯丙氨酸或酪氨酸）合成而来。植物中存在的苯丙酸类成分主要是桂皮酸的衍生物。有四种羟基桂皮酸在植物中是广泛存在的：1对羟基桂皮酸R1=HR2=H（p-hydroxycinnami

2、cacid)2咖啡酸（caffeicacid)OHH3阿魏酸(ferulicacid)OCH3H4芥子酸（sinapicacid)OCH3OCH3第一节、苯丙酸类一、苯丙酸类化合物如:异阿魏酸(isoferulicacid)、邻羟基桂皮酸(o-hydroxycinnamicacid)、对甲氧基桂皮酸(p-methoxycinnamicacid)其余的桂皮酸衍生物(少见)苯丙酸类化合物常与不同的醇、氨基酸、糖或有机酸等结合成酯存在，其中一些化合物还有较强的生理活性。苯丙酸衍生物生理活性抗菌、利胆绿原酸（chlorogenica

3、cid）金银花，为中药材和植物的统称。植物金银花又名忍冬，为忍冬科多年生半常绿缠绕木质藤本植物。“金银花”一名出自《本草纲目》，由于忍冬花初开为白色，后转为黄色，因此得名金银花。药材金银花为忍冬科忍冬属植物忍冬及同属植物干燥花蕾或带初开的花。金银花自古被誉为清热解毒的良药。它性甘寒气芳香，甘寒清热而不伤胃，芳香透达又可祛邪。金银花既能宣散风热，还善清解血毒，用于各种热性病，如身热、发疹、发斑、热毒疮痈、咽喉肿痛等证，均效果显著。二、苯丙素的提取分离：苯丙酸类及其衍生物大多具有一定水溶性，常与其它一些酚酸、鞣质、黄酮苷等混在一

4、起，一般要经纤维素、硅胶、大孔树脂、聚酰胺等反复层析才能纯化。鉴别：利用酚羟基的性质（1）1-2%的FeCl3甲醇溶液或铁氰化钾-三氯化铁试剂。（2）紫外光下呈兰色荧光，氨水处理后呈兰色或绿色荧光。（酚羟基解离）三、苯丙素的波谱特征紫外光谱的测定有利于苯丙酸类的鉴定。中性溶液中，游离的苯丙酸的UV与其酯或苷相似，碱性溶剂中，酚酸的谱带与它的酯光谱有明显差别。红外核磁共振：四、结构鉴定：例1：丹参素甲的波谱特征三氯化铁呈黄绿色，红外显示羧基（1732，2750-2550）和羟基（3450-3150）的存在。丹参素甲1HNMR数

5、据如下：例：2：王不留行乙酸乙酯可溶部分得的无色油状物三个芳香质子:7.02(1H，d,J=1.5Hz);7.23(1H,d,J=7.9Hz);6.91(1H,dd,J=7.9,1.5Hz);两个亚甲基质子3.04(2H，t,J=7.5Hz);2.84(2H,t,J=7.5Hz)香豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物的总称，在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。第二节、香豆素类（Coumarin）分布:广泛分布于植物界，只有少数来自动物和微生物，在伞形科、豆科、芸香科、茄科和菊科等植物中分布更广泛。其中被药典收载

6、的有秦皮、白芷、独活、前胡、菌陈、补骨脂等。存在状态:在植物体内，香豆素类化合物常常以游离状态或与糖结合成苷的形式存在，大多存在于植物的花、叶、茎和果中，通常以幼嫩的叶芽中含量较高。一、香豆素的结构类型香豆素在体内的衍生过程，从图中可以看出，几乎所有的香豆素都含有7-氧取代基。同时7-氧代使得6-和8-位电子云密度增大，易于被亲电的异戊烯基进攻，从而在6-或8-位形成异戊烯基取代，并进一步环合成新的含氧环。香豆素衍生过程1简单香豆素：广泛分布于被子植物各科如芸香科、菊科、茄科、豆科等多种植物的七叶内酯(亦称秦皮乙素，escu

7、letin)及其葡萄糖苷七叶苷(亦称秦皮甲素，esculin)，药理实验证实二者均具有抗炎、镇痛和抗菌活性。伞形科植物欧前胡(尹波前胡,Peucedanumosthruthium)根状茎中的王草质(ostruthin)，6位含有两个异戊烯基的十碳链，该化合物具抗细菌和抗真菌作用简单香豆素一般在7位接含氧取代基，而异戊烯单元则存在于6位或8位。呋喃香豆素：苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环。成环后常伴随着失去3个碳原子。分为线型(linear)和角型(angular)两种。存在于豆科植物粉绿小冠花(Cornillagla

8、uca)种子，补骨脂(Psoraleacorylilolia)果实中的补骨脂内酯，是线型呋喃香豆素，可作为皮肤科用药，有光敏作用，注射或内服，再以长波紫外线或日光照射，可使受照射处皮肤红肿，色素增加。适用于白癜风、牛皮癣及斑秃。在紫外线存在时，可引起DNA合成损伤。另外还具有止血、抗菌等作