有机合成 (整理).doc

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1、有机合成专题训练一、由反应条件确定官能团1、浓硫酸作催化剂的反应(1)醇的消去反应(2)酯化反应(3)苯环的硝化反应(4)苯环的磺化反应(5)醇的分之间脱水（成醚）(6)纤维素的水解2、稀酸催化或作反应物（H+/H2O）(1)酯的水解(2)羧酸盐、苯酚钠的酸化(3)淀粉的水解3、NaOH的水溶液作催化剂的反应(1)卤代烃的水解（成醇）(2)酯的水解（皂化反应）(3)酚类、羧酸与NaOH中和反应4、NaOH的醇溶液作催化剂的反应卤代烃的消去反应（成不饱和烃）5、Br2(CCl4)或溴水碳碳双键、碳碳三键的加成（成邻二卤）6、浓溴水苯酚(酚类)取代（生成三溴苯

2、酚白色沉淀）7、Cl2(Br2)/光照发生在烷基部位，如间甲基苯8、O2/Cu或Ag/△醇→醛或酮9、Br2/FeBr3（Cl2(Br2)/Fe）含苯基的物质的苯环上发生取代反应10、H2/Ni催化剂碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键与氢气的加成11、与Na反应的有机物：含有—OH(醇、酚)、—COOH(羧酸)的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体与NaH

3、CO3反应的有机物：含有—COOH12、发生银镜反应的有机物含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）13、与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物14、能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物15、能跟I2发生显色反应的是：淀粉淀粉遇碘单质显蓝色16、能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色17、能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。二、已知相对分子质

4、量（M）有机物分子式的确定1、用烃的相对分子质量除14，视商和余数。M(CxHy)/M(CH2)====A……若余2，为烷烃；若除尽,为烯烃或环烷烃；若差2，为炔烃或二烯烃；若差为6，为苯或其同系物。其中商为烃中的碳原子数。（此法运用于具有通式的烃）2、若烃的类别不确定：CxHy，可用相对分子质量除以12，看商和余数。即==x…y余，分子式为CxHy三、对称法（又称等效氢法、同种环境的氢原子）等效氢法的判断可按下列三点进行：1、同一碳原子上的氢原子是等效的2、同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的3、处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与

5、像的关系）四、不饱和度的计算方法1、烃及其含氧衍生物的不饱和度2、卤代烃的不饱和度3、应用：五、重要的反应现象归纳1、能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2、能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质含有、—C≡C—

6、、—OH（较慢）、—CHO的物质、与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物六、重要的有机反应及类型1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。常见的取代反应有(1)烷烃的卤代反应:(2)芳香烃的卤代反应:(3)芳香烃的硝化反应：(4)醇与浓氢卤酸的反应：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O(5)醇的羟基氢原子被置换的反应：(6)酯化反应：(7)卤代烃、酯类（包括油脂）的水解反应：C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(8)酸酐、糖类、蛋白质的水解反应：2、加成反应

7、：有机物分子中不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成；苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）原理： 包括：醇消去H2O生成烯烃：C2H5OHCH2═CH2↑+H2O卤代物消去HX生成不饱和化合物：CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应，常见的氧化反应有：①有机物使酸性高

8、锰酸钾溶液褪色的反应。如：R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、