有机化学c上-期末复习

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1、有机化学C期终考试题型一、命名或写结构。(10%,1x10)二、完成反应式。(15%,1x15)三、理化性质比较。(16%,2x8)四、基本概念题。(10%,2+4+4)五、鉴别或分离。(10%,2x5)六、合成题。(20%,4x5)七、结构推测及机理题。(19%,3-4题)一、命名或写结构烷烃：命名规则，次序规则,常见烷基命名：正丙基、异丙基、仲丁基、异丁基、叔丁基等桥环及螺环；环烷烃；烯烃（顺、反，Z、E构型）；烯炔（x-某烯-x-炔）、环烯烃；选含有双键和叁键的最长链做为主链，称为某烯炔先命名烯烃，再命名炔烃。碳编号以表示双键与叁键的两个数字取最小值为原则(最低系列

2、原则)c.双键和叁键位于相同的位次选择时，双键优先3-甲基-5-庚烯-1-炔芳环上多官能团化合物（优先规则）；情况一：只有X、R、NO2、NO这几种取代基：以苯为母体情况二：含有除X、R、NO2、NO之外的其它基团，选母体对映异构（Fischer投影式、透视式）的R、S标记；英文缩写及部分俗名：醇（一元醇、多元醇、桥（螺）环醇）如：NBS、TMS、TsCl、SOCl2等。木精、香芹酚、苄氯、烯丙基氯等二、完成反应式2.1烷烃：自由基卤代（烯丙基>叔>仲>伯）；小环环烷烃与氢卤酸的加成（马氏规则）；2.2烯烃：a，亲电加成（X2、HX、HOX、H2O、H2SO4、BH3、硼

3、氢化-氧化，羟汞化脱汞）；马氏规则；反马氏（过氧化物ROOR效应）；b，氧化KMnO4:温和（稀、碱性、冷，α-二醇）、强烈（加热或酸性，酮、酸、CO2+H2O）臭氧氧化（制得醛或酮，条件？臭氧化物再水解（锌粉））环氧化（过氧酸）；c，α-H的性质（自由基卤化，氯代、溴代NBS）；a亲电加成汞盐催化水合（重排），硼氢化氧化（重排）；lindlar催化加氢（得到顺式烯烃），钠或锂液氨还原（得到反式烯烃）b炔氢的酸性炔钠的生成及应用炔钠与卤代烃（伯卤烷）作用（碳碳键的生成）。2.3炔烃2.4芳烃：a，亲电取代卤代（Fe或FeBr3催化）、硝化（混酸或浓硝酸）、磺化（浓硫酸或发

4、烟硫酸）、烷基化（卤代烃、烯、醇、环氧化物）、酰基化（酰卤、酸酐、酸）、氯甲基化（甲醛与氯化氢）b,各自条件及特点（磺化可逆;当芳环上有强拉电子基时不发生烷基化、酰基化反应;并考虑分子内亲电取代反应成环；)c,取代基定位规则（第一类、第二类定位基）、活化与钝化。d,芳烃的侧链卤化（α-H优先被卤代）;e,侧链氧化（有α-H时转化为羧基，高锰酸钾、重铬酸钾等）；2.6卤代烃：a，亲核取代（NaOH、NaOR、NaCN、NH3、NaI、AgNO3）b，消除（条件：氢氧化钠醇溶液、查依采夫规则）；c，与金属作用（有机镁、有机锂试剂①，强碱性：能与含酸性氢化合物酸碱反应；②，强的

5、亲核性，能与带正电性的活性中心作用（卤代烃、醛、酮、环氧化物）；二烷基酮锂，Corey-House反应）2.5立体化学：a,烯与溴的加成（溴鎓离子，反式）;b,高锰酸钾温和条件制备邻二醇（环状高锰酸酯，顺式）;c,烯烃硼氢化氧化（环状四中心过渡态，顺式）;d,卤代烃亲核取代：SN1得外消旋化产物，SN2构型反转产物。d，芳卤的亲核取代（邻对位有强吸电基时易取代)2.7醇和酚：a，制备方法：醇（烯、卤化烃、有机金属与羰基化合物作用）；酚：（异丙苯法、芳卤亲核取代法、磺化碱熔法）；b，醚的生成（williamson合成法）；c,酯的生成；酚酯的Fries重排生成酚酮(三氯化铝

6、等Lewisacid存在下，低温对位，高温邻位)；d,醇（α-H）的氧化（重铬酸钾：伯醇为酸、仲醇为酮；Sarett试剂：伯醇为醛）；e,与亚硫酰氯、卤化磷（PX3）作用；f,邻二醇的氧化（高碘酸氧化成醛或酮，与烯烃氧化结合）；g,酚芳环上的亲电取代（羟基邻对位，如：三溴苯酚）。三、理化性质比较3.3反应活性a,烯烃亲电加成;b,芳烃亲电取代;c,卤代烃亲核取代;d,芳卤亲核取代;e,波谱性质（化学位移，电负性大δ增大）;f,醇与氢卤酸（Lucas试剂）反应活性;3.1稳定性（碳正离子、自由基、构象等）3.2酸碱性a,不同类之间，(如：醇、酚、酸；)b,同类化合物间，(如

7、：不同醇、取代酚等）3.4沸点高低（烷烃，C多沸点高，支链多沸点低）四、简答题a最稳定构象（乙烷丁烷，newman投影式）；（取代环己烷,椅型+e键）；b,对映异构：对映体关系、非对映体关系，透视式与Fischer投影式相互转化。c,芳环上亲电取代位置；五、鉴别a,烷烃、小环环烷烃（有加溴但无高锰酸钾氧化）、烯烃、炔烃（端位炔，炔银）；b,芳烃（铁催化溴代）、取代芳烃（高锰酸钾氧化）;c,卤代烃（硝酸银的醇溶液）;d,醇（Lucas试剂）;邻二醇（高碘酸氧化加银离子）；e,酚（三价铁离子、或溴水）必须写明条件及现象六、合成题。