2014届高三化学一轮复习有机合成题专项训练(2010—2013年广州一模、二模有机合成题汇总).doc

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1、有机合成题专项训练1、（2010年广州一模）化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物Ⅴ也可通过图14所示方法合成：ⅠⅡⅢⅣⅤ一定条件①一定条件②③一定条件③回答下列问题：（1）化合物Ⅰ的核磁共振氢谱显示其分子中含有　　　种处于不同化学环境的氢原子。（2）化合物Ⅱ的合成方法为：肉桂酸A＋(CH3CO)2O→－CH＝CHCOOH＋CH3COOHCl－S－Cl‖O－CH＝CHCOOH　　化合物Ⅱ合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。反应物A的结构简式是　　　　　　，名称是　　　

2、　。（3）反应①属于　　　　　　（填反应类型）。化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是。（4）下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是（填序号）。a．分子中有三个苯环b．难溶于水c．使酸性KMnO4溶液褪色d．与FeCl3发生显色反应2、（2010年广州二模）香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。(1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称(任意写两种)。(2)下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是。A．丁香酚既能发加成反应又能发生取代反应B．香草醛中的—OH能被酸性氧化C．丁香酚和化合物I互为

3、同分异构体D．1mol香草醛最多能与3mol氢气发生加成反应(3)写出化合物III香草醛的化学方程式(4)乙基香草醛(其结构见图15)也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A属于酯类。A存酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图16。A的结构简式是。3、（2011年广州一模）以苯甲醛为原料合成化合物Ⅴ的路线如下：ⅢⅡⅢⅣⅤⅥⅦ－CHO－CHOO2NHCN②H2O/H＋③－CHO2NOHCOOH浓硫酸/④H2/Ni⑤－H2NOOOONH2ⅠⅡⅢⅣⅤⅥⅦ－CHO2NOHCNⅡⅡⅢⅣⅤⅥⅦⅣⅡⅢⅣⅤⅥⅦⅤⅡⅢⅣⅤⅥⅦ

4、浓硝酸/浓硫酸①－O2NOOOONO2（1）反应①的反应类型是__________________。化合物I的分子式为，1mol化合物I最多可与mol氢气发生加成反应。（2）反应①还可生成另外两种化合物，它们与化合物I互为同分异构体，它们的结构简式分别为______________和_________________。（3）化合物Ⅲ与CH3COOH发生酯化反应的化学方程式为（不要求写出反应条件）。（4）下列说法正确的是____________（双选，填字母）。A．化合物I的名称是2－硝基苯甲醛B．化合物Ⅲ可以发生缩

5、聚反应得到高分子化合物C．反应⑤属于还原反应D．化合物Ⅴ的分子式为C16H12N2O4CH3－C－CH3O（5）用丙酮（）代替化合物I发生反应②、反应③可以得到化合物Ⅵ（生产有机玻璃的中间体），化合物Ⅵ的结构简式为______________________。②③H2O④ⅠⅡⅢⅣⅤⅥⅦⅤCH2＝CH－COOCH3①ⅡⅢⅣO24、（2011年广州二模）化合物Ⅴ的合成路线如下（反应条件、部分生成物省略）：（1）化合物Ⅰ的分子式为　　　　，1mol该物质完全燃烧需消耗　　molO2。（2）反应①的化学方程式为。（3）下

6、列说法正确的是____________（双选，填字母）。A．化合物Ⅰ～Ⅴ均属于芳香烃衍生物B．反应③属于加成反应C．化合物Ⅲ和化合物Ⅴ均能使溴的四氯化碳溶液褪色D．化合物Ⅴ能与NaOH溶液反应（4）反应②还会生成化合物Ⅲ的同分异构体，该同分异构体的结构简式为。（5）该合成工艺中可以循环利用的有机物是_____________________。5、（2012年广州一模）香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条（Ⅲ）CHOOH（Ⅱ）（Ⅰ）CH3－C－O－C－CH3OO①OHOHCH－CH2－

7、C－O－C－CH3OO②③④香豆素OHCH＝CH－C－O－C－CH3OOOHCH＝CH－COOHOO（Ⅳ）件均省略）：（1）Ⅰ的分子式为_____________；Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为。（2）反应②的反应类型是_____________，反应④的反应类型是_____________。（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应。Ⅴ的结构简式为_______________（任写

8、一种）。（5）一定条件下，－CHO与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为。6、（2012年广州二模）共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如：反应①：（Ⅰ）COOCH3COOCH3＋一定条件COOCH3COOCH3（Ⅱ）化合物Ⅱ可发生以下反应：ⅡⅢ（分子式为C4H4O4）HOCH2CH