含硫醚顺式新烟碱化合物的合成及杀虫活性.pdf

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1、第28卷第l期济南大学学报(自然科学版)V0l_28No．1JOURNALOFUNIVERSITYOFJINAN(Sci．＆Tech．)Jan．2014文章编号：1671—3559(2014)O1—0014—04含硫醚顺式新烟碱化合物的合成及杀虫活性崔书霞，田忠贞，张广友(济南大学化学化工学院，山东济南25oo22)摘要：以(E)1一(2一(甲基硫代)乙基)2一(硝基甲基)咪唑垸为先导化合物，引入胺类或含取代基的苯甲醛类进行加成反应，形成六元环，使硝基发生翻转，由反式固定为顺式，从而形成C5和c6系列含硫醚顺式新烟碱化合物。经元素分析、

2、红外光谱(IR)分析和氢谱核磁共振(HNMR)检测等，定性分析目标化合物并探讨其合成过程，同时进行生物活性测试。结果表明，大部分化合物对苜蓿蚜均表现出杀虫活性，其中化合物6一乙基一1一(2一(甲基硫代)乙基)一8一硝基一1，2，3，5，6，7一六氢咪唑[1，2一f]嘧啶(C5b)的杀虫活性最高，在500mg·LI1的质量浓度下，校正死亡率达83．O％。关键词：顺式新烟碱化合物；硝基亚甲基；硫醚结构中图分类号：0626．21文献标志码：ASynthesisandInsecticidalActivityofCis-neonicotinoid

3、CompoundswithSulfurEtherCUIShuxia，TIANZhongzhen，ZHANGGuangyou(SchoolofChemistryandChemicalEngineering，UniversityofJinan，Jinan250022，China)Abstract：Taking(E)一1一(2一(methyhhio)ethy1)一2一(nitromethylene)imidazolidineasleadcompound，weintroducedamineorbenzaldehydewithsubstituen

4、tstoformasix—memberringandmakethenitroflipfromtranstocis，thusformseriesofC5andC6neoni—cotinoidcompoundswithsulfurether．Thetargetcompoundsandtheirsynthesisprocesswereconfirmedbyelementalanalysis，IRandHNMR．Theresultofbiologicalactivitytestshowsthatmostcompoundshavecertaini

5、nsecticidalactivitytoaphid．amongwhich6-eth—yl一1一(2一(methylthio)ethy1)一8-nitro一1，2，3，5，6，7-hexahydroimidazo[1，2-f]pyrimidine(C5b)hasthehighestinsecticidalactivity，whosecorrectedmortalityratecanreach83．0％underthemassconcentrationof500mg-L～．Keywords：cis—eonicotinoidcompound

6、；methylene—nitrate；ulfurether随着人们环保意识的加强和农业部门的极力提导致在全球各地均产生不同程度的抗性。这些倡，杀虫剂产品逐渐向高效低毒的新型品种转变。杀虫剂结构上都是药效团与杂环在C—C双键上新烟碱类杀虫剂因其具有杀虫活性高、杀虫谱处于反式结构，本文中合成的新化合物均是顺式结广、对哺乳动物和水生动物毒性低及良好的选择性构，而不同构型的化合物生物活性差别较大，这种差等特点而成为新农药研制的重要领域J。别有时可达到几十倍甚至几百倍。随着商品化新烟碱类杀虫剂的大量频繁使用，1991年，杜邦公司将长链硫醚结构直接

7、引入新收稿日期：2013—07一()4网络出版时间：2013一l1—2018：23基金项目：国家自然科学基金(20902037)；山东省优秀中青年科学家科研奖励基金(BS2010NY001)；上海市芳香杂环重点实验室开放基金(KLCB一2008—08)作者简介：崔书霞(1987一)，女，黑龙江鹤岗人，硕士生。通信作者：田忠贞(1977一)，男，内蒙古扎兰屯人，副教授，博士，硕士生导师。网络出版地址：http：／／www．cnki．net／kcms／detail／37．1378．N．20131120．1823．012．html第1期崔书霞

8、，等：含硫醚顺式新烟碱化合物的合成及杀虫活性烟碱类杀虫剂骨架体系中，形成的新化合物表现出试剂(上海)有限公司)。显著的生物活性_l，该化合物与吡虫啉、啶虫脒的1．2化合物C1一C3的合成作用模式相同，是昆虫