SiO_2负载壳聚糖希夫碱钯催化剂对苯丙酮催化加氢的研究.pdf

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1、第23卷第l2期化学研究与应用Vo1.23,No.122011年l2月ChemicalResearchandApplicationDec.,2011文章编号:1004-1656(2011)12-1681-04SiO1负载壳聚糖希夫碱钯催化剂对苯丙酮催化加氢的研究顾婷婷,王海丽,龚树文,赵长秋(山东省化学储能与新型电池技术重点实验室,聊城大学化学化工学院,山东聊城252059)摘要:以SiO:负载的壳聚糖水杨醛希夫碱钯配合物为催化剂,在加℃的较低温度和常压氢气的温和条件下,将苯丙酮催化加氢为丙苯,实现了芳香羰基向亚甲基的还原转化。系统考察

2、了溶剂、反应时间、反应温度和催化剂用量等因素对苯丙酮催化加氢反应的影响。结果表明,SiO:负载壳聚糖希夫碱钯催化剂具有优良的催化苯丙酮加氢为丙苯的活性和选择性。关键词:壳聚糖;钯;苯丙酮;丙苯;催化加氢中图分类号:0643.32文献标识码:AHydrogenationofpropiophenonecatalyzedbysilicasupportedchitosanSclaiff-basepalladiumcatalystGUTing-ting,WANGHai-li,GONGShu—wen’,ZHAOChang-qiu(ShandongP

3、rovincialKeyLaboratoryofChemicMEnergy-StorgeandNovelCellTechnology,SchoolofChemistryandChemicalZnslneering,LiacehengUniversity,Liaocheng252059,China)Abstract:Hydrogenationofpropiophenonetophenyl:propanewasachievedcatalyzedbyasilicasupportedchitosan(CS)$chifbasepalladiumc

4、omplexcatalystandunderamiableconditions.Theinfluencesofthediferentsolvent,reactiontime,reactiontemperatureandcatalystamountonhydrogenationofpropiophenonewerealsoinvestigated.Theresultsindicatedthatthesilicasupportedchi·tosanSchifbasepalladiumcatalystexhibitedexcellentcat

5、alyticactivityandselectivityforhydrogenationofpropiophenonetoPrepY-lbenzeneatlowtemperatureandunderatmosphereofH2.Keywords:chitosan;palladium;prepiophenone;propylbenzene;catalytichydrogenation羰基还原为亚甲基是一类重要的有机化学反过渡金属催化加氢也是该类反应的一个有效手应⋯。早期该过程一般采用Clemmensen还原法段,孙强【4等以SiO负载聚(

6、丙烯腈.乙烯基三乙和WolfL-Kishner-黄鸣龙还原法,但前一种方法氧基硅)钯(Ⅱ)络合物为催化剂,常压下催化加氢是在锌汞齐.浓盐酸作用下,将醛、酮羰基转化为亚可有效的将苯乙酮还原为乙苯,但对二苯甲酮却甲基,汞的使用对环境造成严重污染;后一种是在只还原得到二苯甲醇;Avnir以Pd-[Rh(cod)碱性条件下使用肼试剂使酮羰基还原为亚甲基,C1]:为催化剂,可将芳香羰基催化氢解为亚甲基,不仅需要较高温度,而肼毒性较大[I-3]。另外使用但芳环也被催化加氢,还原选择性较差。收稿日期:2011-03-22;修回日期:2011-06.1

7、3基金项目:山东省中青年科学家奖励基金项目(BS2OIOC[DI1)资助联系人简介:龚树文(1976-),男,剐教授,从事新型催化剂研发工作。Entail:gongshw@Ice.edu.cn1682化学研究与应用第23卷壳聚糖(CS)是一种天然的碱性多糖,来源丰碱钯配合物催化剂。取4.0gCS置于三口瓶中,富,易于功能化,结构中含有大量的一NH和一OH,加入250mL1.5%乙酸溶液,室温下搅拌溶解,然具有强的络合能力,易与cu或Pd等金属配位,且后加入8.0gSiO2,搅拌均匀;用1mol/INaOH溶不溶于有机溶剂,因此作为催化剂

8、,CS金属配合液调pH值至13,抽滤,水洗至pH为8,再分别用物在氢化、聚合或偶联等反应中表现出了良好的乙醇、丙酮淋洗后,于60qC真干燥10h,得白色粉应用前景【6。研究发现,CS负载钯金属催化剂末状Si

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