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《选修5有机化学基础(全套课件)第二章烃和卤代烃 第3节卤代烃.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、卤代烃聚氯乙烯聚四氟乙烯卤代烃一.卤代烃1.定义:2.通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.饱和一卤代烃CnH2n+1X3.分类卤代烃有以下几种分类方法：（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同一卤代烃二卤代烃多卤代烃（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃4.物理性质难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。熔沸点大于同碳个数的烃；少数是气体，大多为液体或固体沸点
2、:随碳原子数的增加而升高。卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。球棍模型比例模型二、溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结构简式C2H5BrHH
3、
4、H—C—C—Br
5、
6、HHHHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥四种表示形式1.分子组成和结构2.物理性质纯净的溴乙
7、烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水与乙烷比较：溴乙烷的结构特点C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。3、溴乙烷化学性质⑴与氢氧化钠溶液共热:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。证明实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清夜，加入硝酸酸化的硝
8、酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。CH3CH2Br+HOHCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+NaBrNaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2O△现象描述：有浅黄色沉淀析出解释：AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐
9、色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。CH2CH2
10、
11、HBrCH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2O现象描述：酸性高锰酸钾溶液褪色解释：思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2
12、.反应条件：3.产物检验溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；共热CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrKMnO4褪色CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。CH2CH2
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14、HBrCH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△CH2CH2CH2=CH2↑+H2O
15、
16、HOH浓H2SO4170℃CH2CH2
17、
18、ClClCH≡CH↑+2HCl醇、NaOH△不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反
19、应，叫消去反应。Ⅰ.消去反应发生条件：卤代烃消去：Ⅱ.反应特点：Ⅲ.消去反应的产物特征：氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内不饱和烃+小分子（H2O或HX）对消去反应的理解紧扣概念CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化剂属消去反应吗？CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？概念延伸注重对比、归纳满足什么条件才有可能发生？能否都发生消去反应？、、与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢水解反应有无这要求？无思考与交流取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2Br
20、NaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OHNaBrCH2=CH2NaBrH2O溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2
