有机化学电子教案(许新 刘斌)14 萜类和甾体化合物.ppt

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1、第十四章萜类和甾体化合物萜类和甾体化合物是广泛存在于自然界的两类天然产物。它们都具有重要的生理作用，因此这两类天然产物与药物的关系极为密切。本章同步测试参考答案第一节萜类化合物第二节甾体化合物学习要求：1.了解萜的定义、分类和一般性质2.了解重要的萜类及甾体化合物第十四章萜类和甾体化合物第一节萜类化合物知识目标：能力目标：能运用化学方法鉴别常见的萜类第一节萜类化合物一、萜的概念萜类化合物广泛分布于植物界，是挥发油（香精油）的主要成分。挥发油是指从植物的叶、花及果中，经水蒸气蒸馏或用溶剂提取出来的不溶于水的，具

2、有挥发性和香味的油状物质，它们具有一定的生理活性。第十四章萜类和甾体化合物第一节萜类化合物一、萜类化合物的结构萜类化合物是各种异戊二烯的低聚体及其氢化物或含氧衍生物，分子中含碳原子数都是5的整数倍，从结构上可看作是由若干异戊二烯分子(C5H8)以头-尾(少数为头-头、尾-尾)相连而成的，这种结构特点称为:它们具有(C5H8)n的通式异戊二烯规律。第十四章萜类和甾体化合物第一节萜类化合物二、萜类化合物的分类三、萜的一般性质萜类化合物分子中常含有碳-碳双键或羟基、羰基、羧基等官能团。因此可以发生氧化反应、加成反应

3、，羰基反应，内酯结构水解开环等。根据分子中所含异戊二烯的单元数，可将萜类化合物分为单萜,倍半萜,二萜,三萜,四萜等。（见表14-1）第十四章萜类和甾体化合物:属于单萜类化合物,从薄荷油中分离而得:属于环状单萜类是松节油的主要成分四、重要的萜类化合物第一节萜类化合物:属于单萜类化合物，是樟烷的含氧衍生物:属于四萜类化合物，存在于植物的叶.茎和果实中.薄荷醇蒎烯樟脑胡萝卜素第十四章萜类和甾体化合物维生素A属于二萜类化合物，主要存在于肝,奶,肉类及蛋黄中,尤其在鱼肝油中含量最为丰富。(1)(3)(4)(2)命名下列

4、化合物：第十四章萜类和甾体化合物课堂练习第二节甾体化合物第十四章萜类和甾体化合物学习要求：1.掌握甾体化合物的基本结构2.理解甾体化合物的命名4.了解重要的甾体化合物知识目标：能力目标：能运用化学方法鉴别常见的甾体化合物第二节甾体化合物一、甾体化合物的基本结构及分类1.甾体化合物的基本结构甾体化合物的结构特征是在其分子中都含有一个由4个环稠合而成的环戊烷并多氢菲（也称为甾烷）的基本结构。第十四章萜类和甾体化合物第二节甾体化合物一、甾体化合物的基本结构及分类2.甾体化合物的分类常见的甾体化合物按化学结构不同可分

5、为以下几类：、。雌甾烷、雄甾烷孕甾烷、胆甾烷第十四章萜类和甾体化合物二、甾体化合物的命名第二节甾体化合物自然界的甾体化合物都有其习惯名称。用系统命名法命名甾体化合物时，首先是选择相应的母体，再标明环系上取代基的位置、构型(处于甾环平面上方的原子或基团用实线连接，称β-构型；处于甾环平面下方的原子或基团用虚线连接，称α-构型)、数目及名称。第十四章萜类和甾体化合物另外，母体甾环中含有双键时，除标明其位置外，还要将“烷”改称相应的“烯”，有时也用“Δ”（读Delta）表示双键，并在“Δ”右上角标明双键的位次，4,

6、5位双键可用“△4”表示，而5,10位双键可用“△5（10）”表示。二、甾体化合物的命名第二节甾体化合物第十四章萜类和甾体化合物二、甾体化合物的命名第二节甾体化合物第十四章萜类和甾体化合物是从胆石中获得的固体状醇，所以又称胆固醇。其结构特征是C3上连有β-型的羟基，C5，C6间为双键，C17上连有8个碳原子的烃基。胆甾醇在制药上是合成维生素D3的原料。第二节甾体化合物三、重要的甾体化合物1．胆甾醇是一种动物甾醇，存在于动物组织和人体皮肤中，当受紫外线照射时，B环破裂而转化成维生素D3。2.7-脱氢胆甾醇第十四

7、章萜类和甾体化合物肾上腺皮质激素是由肾上腺皮质所分泌的甾体激素的总称。是一类维持生命活动的重要物质。它们的结构特征为：属孕甾烷衍生物，含4-烯-3-酮，C17位上连有还原性的α-醇酮基，11-位上有羟基或羰基，多数皮质激素在C17位上还有α-羟基。第二节甾体化合物3.肾上腺皮质激素三、重要的甾体化合物第十四章萜类和甾体化合物4．性激素第二节甾体化合物三、重要的甾体化合物第十四章萜类和甾体化合物性激素是睾丸或卵巢所分泌的物质，其作用是促进性器官的发育成熟及维持第二性征。它们的生理作用很强，少量就能产生极大的影响

8、。性激素分为和。雄性激素雌性激素4、甾体避孕药常用的避孕药大多数是甾体化合物，具有安全、可靠、副作用少等优点。临床常用的甾体避孕药为孕甾体药物及雌甾体药物的衍生物。如炔诺孕酮、炔雌醇等。第二节甾体化合物三、重要的甾体化合物第十四章萜类和甾体化合物HCHO3OHCCH(3)(4)(2)(1)命名下列化合物：第十四章萜类和甾体化合物课堂练习本章同步测试参考答案一、单项选择题123456789CADDDA