甾类化合物分子.ppt

《甾类化合物分子.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上一般带有三个侧链其通式为：R1、R2一般为甲基，R3为其它含有不同碳原子数的取代基(10、13、17)甾是个象形字，是根据这个结构而来的，许多甾体化合物出这三个侧链外，甾核上还有双键、羟基和其他取代基。“田”表示四个环，“”表示为三个侧链。甾族化合物1939年诺贝尔化学奖鲁日齐卡（Ruzicka，Lepold）（1887-1976)瑞士生物化学家鲁日齐卡主要研究有机合成。贡献之一是确定异戊二规则，即凡符合通式(C5H5)n的链状或环状烯烃类，都叫萜烯。高级萜烯由简单整数的异戊

2、二烯组成。在研究萜烯过程中，发现灵猫酮和麝香酮，并确定其化学结构，为香料工业广阔前景。　　鲁日齐卡在性激素研究上也有重要贡献。首选提出检验性激素制剂的生物学方法。首次把性激素和甾醇这两类物质从结构上联系起来，进而由胆甾醇合成友邻甾酮与睾丸甾酮，并对它们的化学结构作出了描述。由于这些成就，1939年卢齐卡与布特南特同获诺贝尔奖。1929年布特南特从孕妇的尿液中分离出名为雌酮的雌性激素，迈出研究性激素化学性质的关键一步。布特南特测定了雌酮的结构和一些化学特性。他又研究了雌三醇，找出了它与雌酮间的关系。在怀孕期间起生理作用的黄体激

3、素孕甾酮，也是由布特南特在1939年从胆甾醇合成出来的。1934年，布特南特从男性尿液中分离出名为雄甾酮的男性激素。雄甾酮在化学结构上与雌酮有密切关系。不久，有人从睾丸的提取物中得到一种作用更大的睾丸甾酮。1935年布特南特将雄甾酮的衍生物转变成睾丸甾酮。布特南特因在性激素研究方面的开创性工作获1939年诺贝尔化学奖。1939年诺贝尔化学奖布特南特JohannButenandt1903～联邦德国有机和生物化学家1．甾醇1）胆甾醇（胆固醇）胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物，存在于人及动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。重要的甾族

4、化合物2）7-脱氢胆甾醇胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D3：2．胆汁酸胆汁酸存在于动物的胆汁中，从人和牛的胆汁中所分离出来的胆汁酸主要为胆酸。胆酸是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂肪乳化，促进它在肠中的水解和吸收。故胆酸被称为“生物肥皂“。3．甾族激素激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物，它对各种生理机能和代谢过程起着重要的协调作用。激素可根据化学结构分为两大类：一类为含氮激素，它包括胺、氨基酸、多肽和蛋白质；另一类即为甾族化合物

5、。甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两类，它们的结构特点是在C17（R3）上没有长的碳链。1）性激素性激素是高等动物性腺的分泌物，能控制性生理、促进动物发育、维持第二性征（如声音、体形等）的作用。孕甾酮的生理功能是在月经期的某一阶段及妊娠中抑制排卵。临床上用于治疗习惯性子宫功能性出血、痛经及月经失调等。炔诺酮是一种合成的女用口服避孕药，在计划生育中有重要作用。2）肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素，皮质激素的重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水化合物的代谢。动物缺乏它会引起机能失常以至死亡。

6、皮质醇可的松皮质甾酮20世纪60年代，佩德森在研究石油产品与橡胶的自身氧化过程，研制有阻滞作用的抗氧化剂，并试图合成多齿配体时，意外发现了一种结晶副产品，经过反复检验和测定，确认了它是一种大环聚醚化合物，掀开了环状化合物发展的新篇章。1967年国际会议上他报告了60种新型大环聚醚化合物的合成与特性。佩德森发现了环状分子冠醚能够在其结构中央位置容纳一个金属离子，发现了认别粒子的原理。在阳离子中，Li+、K+、Mg2+、Zn2+、NH+4等由于种类不同而有差异。环状醚使原子数变化，就可自由的改变空孔的大小。进行有选择的组合，就可从

7、混有不同离子的溶液中有选择的形成配位体。1987年诺贝尔化学奖佩德森C.Pedersen(1904-1989)美国化学家冠醚(Crownethers)冠醚是具有大的环状结构的多元醚化合物。第一个冠醚是Pedersen在1967年一次实验中偶然发现的。以此为开端，Pedersen相继合成了49种大环多元醚。目前这类化合物已经合成了数百种。冠醚的结构特征是具有(CH2CH2O)n结构单元,其中的－CH2－基团可被其他有机基团所置换。由于这类醚的结构很象西方的王冠故被称为冠醚。Pedersen设计了一种既形象又简便的命名方法(现在已

8、被国际社会所广泛使用)。如上述化合物，命名为二苯并－18－冠(C)－6。“m－冠－n”命名15－冠－518－二氮冠－6二苯并－18－四硫冠－6二苯并－18－二氮四硫冠－6四苯并－18－冠－6还有一类是含桥头氮原子的大多环多元醚，称为窝穴体(Cryptands)，也叫穴醚。其通