《类和甾类化合物》PPT课件

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1、第十六章萜类和甾体化合物主要内容第一节　萜类化合物第二节　甾体化合物第一节　萜类化合物一、结构与分类1.萜类化合物结构和异戊二烯规律萜类化合物是指由两个或两个以上异戊二烯分子相连而成（主要以头尾相连）的聚合物及其含氧的和饱和程度不等的衍生物。2.萜类化合物的分类单萜两个异戊二烯单位C10倍半萜三个异戊二烯单位C15双萜四个异戊二烯单位C20三萜六个异戊二烯单位C30四萜八个异戊二烯单位C40二、单萜类化合物1.单萜类化合物链状单萜类化合物月桂烯香叶醇橙花醇-柠檬醛-柠檬醛香茅醇当蜜蜂发现食物时，它便分

2、泌出香叶醇以吸引其它蜜蜂，因此，香叶醇也是一种昆虫外激素。单环单萜类化合物萜烷苧烯（柠檬烯）d-柠檬烯又称苎烯，分子量为136.24，CAS序号为[5989-27-5]。为柠檬味液体，不溶于水，易与乙醇混合，通常以d-异构体（d-isomer）形式存在。柠檬烯是多种水果（主要为柑橘类）、蔬菜及香料中存在的天然成分。在柑橘类水果（特别是其果皮）、香料和草药的精油中含量较高。橙皮精油中柠檬烯含量高达90%~95%（w/w）。食品调料、葡萄酒和一些植物油（大麦油、米糠油、橄榄油、棕榈油）都是该类化合物的丰富来源

3、。许多证据支持柠檬烯在癌症预防和治疗中有作用。体内研究发现，在多种肿瘤系统，包括化学致癌物诱发的啮齿类动物的乳腺癌、皮肤癌、肝癌、肺癌和前胃癌模型，于癌症的起始和促进阶段柠檬烯均有化学预防作用。由于可抑制胆固醇合成的限速酶——HMG-CoA还原酶活性，从而有可能抑制胆固醇合成。通过胆囊引流给予含97%d-柠檬烯的混合物，可有效溶解术后结石遗留病人的胆固醇结石。单环单萜类化合物薄荷醇：m.p43℃,b.p213.5℃,存在于薄荷油中，低熔点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医

4、药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。分子中有三个手性碳原子，故有四个外消旋体。即(±)-薄荷醇、(±)-新薄荷醇、(±)-异薄荷醇、(±)-新异薄荷醇。天然的薄荷醇是左旋的薄荷醇。(-)-薄荷醇双环单萜类化合物莰烷以船式构象存在时才有利于桥环的形成；蒎烷、蒈烷与守烷则为稳定的椅式构象：双环单萜类化合物2-莰酮（樟脑）樟脑结晶体呈粒状、针状或片状；m.p.180℃，无色或白色；具粘性，可压制成半透明团或块。加少量乙醇、氯仿或乙醚后易研碎成细粉。易升华，有特殊香气，刺鼻。味初辛、后清凉。燃烧

5、时能发生有光的火焰并有浓黑烟。能溶于多种有机溶剂，如二硫化碳、苯、甲苯、二甲苯、丙酮等。极易溶于氯仿、乙醚和乙醇。微溶于水。天然樟脑大多为右旋体。医药上用作刺激剂和强心药。合成樟脑一般为外消旋体。双环单萜类化合物樟脑经硼氢化钠还原后，产生龙脑与异龙脑，它们互为差向异构体：龙脑异龙脑（冰片）（异冰片）m.p.206-208℃214-217℃冰片广泛用于配制迷迭香、熏衣草型香精，并用于中药和中国墨中。双环单萜类化合物在樟脑C10处引入亲水性的磺酸钠基团，使成水溶性，用其15%注射液可供皮下或静脉注射。双环单萜

6、类化合物蒎烯-蒎烯、-蒎烯为松节油的主要成分，占松节油重量的80～90%，-蒎烯多于-蒎烯，占松节油重量的60%。α-蒎烯2-α-氯菠上述正碳离子经过重排，使环系碳架发生改变，称为Wagner-Meerwein重排。二、倍半萜类化合物倍半萜是有三个异戊二烯单位连接而构成的，它也有链状和环状的。如金合欢醇、山道年等均属于倍半萜类化合物。金合欢醇无色粘稠液体，b.P125℃/66.5Pa，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香精；有保幼激素活性，用于抑制

7、昆虫的变态和性成熟，即幼虫不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不产卵。其十万分之一浓度的水溶液即可阻止蚊的成虫出现，对虱子也有致死作用。山道年山道年存在于某些蒿属植物中，为无色晶体，熔点174-176℃，遇光变黄，可溶于乙醇、氯仿和苯。有α-、β-两种立体异构体。用作驱蛔虫和驱蛲虫剂。我国化学家黄鸣龙对山道年的立体构型研究作出了重要贡献。愈创木薁又称愈创蓝油烃，蓝色油状，见光后变绿色，最后变成黄色。沸点165～170℃(1.33kPa)。熔点31.5℃。不溶于水，微溶于乙醇，可溶于氯仿。对热、弱酸、弱碱稳定。存在于桑

8、种植物无花果(FicuscaricaL.)的根和根皮，芸香科植物九里香[Murrayapaniculata(L.)Jack.]的叶，杜鹃花科植物兴安杜鹃(RhododendrondauricumL.)的叶等植物中。本品具有消炎及促进组织肉芽再生作用，能促进烧烫伤创面愈合，并有防热、防辐射、防皲裂作用。用于烧烫伤、皲裂、冻疮、湿疹、皮炎的治疗及预防高热辐射。三、二萜类化合物维生素A维生素A：淡黄色晶体m.p64℃，存在于动物的肝