常见的有机化学反应类型.doc

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1、三、常见的有机化学反应类型：1、取代反应：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应，即原子或原子团“有进有出”。常见取代反应:①烷烃的卤代②苯的卤代、硝化、磺化③卤代烃的水解④醇和钠反应⑤醇分子间脱水⑥酚和浓溴水反应⑦羧酸和醇的酯化反应⑧酯的水解反应发生取代反应的基/官能团有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2卤代反应苯的同系物HNO3硝化反应苯的同系物H2SO4磺化反应醇醇脱水反应醇HX取代反应酸醇酯化反应酯醇酯交换反应　酯/卤代烃酸溶液或碱溶液水解反应二糖、多糖H2O水解反应蛋白质H2O水解反应羧酸盐碱石灰脱羧反应2、加成反应：有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或

2、原子团直接结合成一种新有机物的反应，即原子或原子团“只进不出”。目前学习到的不饱和碳原子主要存在于碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键等基团中，发生加成反应的物质主要有烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛等物质。其中烯、炔常见的加成物质是氢气、卤素单质、卤化氢和水。醛常见的加成物质是氢气，而羧酸、酯、肽键中的碳氧双键一般不能加成。3、消去反应：有机化合物在适当条件下，从一分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢），而生成不饱和（含双链或叁键）化合物的反应，即原子或原子团“只出不进”。能发生消去反应的有机物有：卤代烃、醇。发生消去的结构要求：有机物分子中与官能团（—OH，—X）相连碳原子的邻碳原子必须要有氢原

3、子。4、聚合反应加聚反应：含有碳碳双链等的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应。发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等。缩聚反应：单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子副产物（如H2O、HX等）的反应。5、氧化反应：氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应。1）催化氧化从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有—OH的碳原子上必须有氢原子。2）被弱氧化剂氧化（如Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化）6、还原反应：还原反应是有机物

4、分子里“加氢”或“去氧”的反应。其中加氢反应又属加成反应，常见加氢还原反应：不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行。7、其它反应：裂化（解）反应，①甲烷的高温分解，②石油的裂化，石油的裂解。显色反应，①苯酚与铁盐溶液络合呈紫色，②蛋白质与浓硝酸作用呈黄色，③碘遇淀粉变蓝。有机反应的条件：反应条件常见反应催化剂加热加压乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、氯苯水解、油脂氢化催化剂加热烯炔醛酮加氢、乙醇消去、乙醇氧化、酯化反应水浴加热C6H5NO2制备、银镜反应、树脂制备、纤维素水解、CH3COOC2H5水解只用催化剂苯的溴代、乙醛被空气氧化只需加热制CH4、苯的磺化、R-OH的卤代R-X水解和消去不

5、需外加条件烯与炔加溴、苯酚的取代烯炔与苯的同系物氧化、四、物质的鉴别◆酸性高锰酸钾溶液褪色问题：能使其溶液褪色的有：（常见的）　①分子里含碳碳双键、三键等的烃和烃的衍生物，例：烯、炔、二烯、油酸、裂化汽油等。②苯的同系物，例：甲苯、乙苯等。③醛类、甲酸、甲酸酯。④苯酚。不能使其溶液褪色的有：烷烃、环烷烃、苯、乙酸等。◆溴水褪色问题：萃取褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯等。卤代烃（溴苯等），酯类。甲醇0.7914乙酸1.0492乙醇0.7893乙酸酐1.0820正丁醇0.8098硝基苯1.2037乙醚0.7138氯苯卤苯1.1058丙酮0.7899二氯甲烷1.3266苯及苯的同系

6、物0.8787氯仿1.4832甲苯0.8669四氯化碳1.5940乙酸乙酯0.9003二硫化碳1.2632乙酸甲酯0.9330多卤代烃 丙酸甲酯0.9150  丙酸乙酯0.8917  五、物质性质的应用1、定性分析：官能团性质；常见的实验现象与相应的结构：(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C=C或C≡C；(2)遇FeCl3溶液显紫色：酚；(3)遇石蕊试液显红色：羧酸；(4)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；(5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；(6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；(7)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；(8)发生

7、银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；(9)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；(10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；(11)能水解：酯、卤代烃；(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；2、定量应用常见反应的定量关系：(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C