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《（江苏专用版）2020版高考化学总复习专题八第3讲有机物的推断与合成练习（含解析）.docx》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、第3讲 有机物的推断与合成非选择题1.(2018苏州期初调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下:(1)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl,X的结构简式为 。 15(2)已知。请写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。答案 (1)(2)解析 (1)D与E对比,E中多出“”,结合X的分子式C7H5OCl,可写出X的结构简式为。(2)对比要合成的有机物与原料对甲基苯酚知,要在对甲基苯酚的酚羟基邻位上多一个乙基,可以模仿流程中A至B,先产生“—COC
2、H3”,再将羰基去除,结合信息,可用“邻苯二酚硼烷、(S)—CBS”将羰基转化为羟基,然后再将羟基消去生成碳碳双键,最后用H2将碳碳双键加成,即可得目标产物。152.(2018盐城三模)托特罗定(G)是毒蕈碱受体拮抗剂,其一种合成路线流程图如下:(1)C中含氧官能团名称为 和 。 (2)D生成E的反应类型为 。 (3)化合物X的分子式为C9H8O2,写出X的结构简式: 。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。 能发生水解反应,两种水解产物均能与FeCl3
3、溶液发生显色反应且分子中均只有4种不同化学环境的氢。(5)已知:R1—CHO(R1、R2代表烃基或H)。请写出以、CH3CHO和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案 (1)醚键 羧基15(2)取代反应(3)(4)、、、、、(5)解析 (1)“—O—”为醚键,“—COOH”为羧基。(2)对比D和E的结构简式知,D转化为E的同时生成HCl,属于取代反应。(3)B中含有酯基,则X中含有羧基,从B中去掉A的结构,结合X的分子式知,X的结构简式为。(4)能水解且产物能与FeCl3溶液发生显色反应
4、,则结构中含有酚酯,除了“15”外,还多余一个苯环,4个饱和碳原子,一个氧原子,另一产物也能发生显色反应,则结构中含有酚羟基,4个饱和碳原子可以作为四个对称的甲基位于苯环上,则结构简式为,移动甲基在两个苯环上的位置可得到多种同分异构体。(5)已知信息为醛和醛加成后再发生消去反应。分析要合成的物质可由CH3CHO和通过已知信息反应而得,对比原料知,需要将转化为,结合流程中的E至F知,可以通过LiAlH4还原羧基得到醇羟基,然后醇羟基通过铜作催化剂氧化可得醛基,但是由于酚羟基也易被氧化,故需要将酚羟基保护起来,原料中给出(CH3)2SO4,对比流程
5、中B至C的过程知,B水解生成酚羟基后,再与(CH3)2SO4反应生成“—OCH3”,F至G中“—OCH3”可以与BBr3反应再次生成酚羟基。3.(2018常州期末)有机物G是一种治疗关节炎止痛药,合成G的路线如下: A B C D E F15 G(1)C和D中含氧官能团的名称分别为 和 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)B与(CH3CO)2O反应生成C和另一有机物H,则H的结构简式为 。 (4)有机物J与
6、G互为同系物,比G少一个碳原子,J有多种同分异构体,写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式: 。 ①能发生银镜反应;②分子中有4种不同化学环境的氢;③能发生水解反应,且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应。(5)已知:(R、R'表示烃基)。请以1-丙醇、苯、乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料来合成G的另一种方法,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案 (1)羰基 醛基(2)加成反应(3)CH3COOH(4)或15(5)CH3CH2CH2OH解析 (1)根据C和D的结构简式可知
7、C中的含氧官能团是羰基,D中的含氧官能团是醛基。(2)A→B的反应过程为:,故反应类型为加成反应。(3)B→C反应的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH,该反应为取代反应,“”取代了B中苯环上异丙基对位上的H原子,故产物除了C外,另一有机物H为CH3COOH。(4)G的分子式为C12H16O2,J与G互为同系物,且J比G少1个C原子,故分子式为C11H14O2,根据条件:能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,并且能发生银镜反应,故有“”结构;分子中有4种不同化学环境的氢,结构高度对称,符合条件的J的同分异构体
8、的结构简式为、。15(5)合成路线可以采用逆合成分析法,结合“已知”反应原理以及G的结构可知,G可以由在CO、Pb的作用下得到,而中的羟基可由羰基()
