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1、第3讲有机物的推断与合成考点一有机推断考点二 有机合成总纲目录高考演练考点一 有机推断1.确定官能团的方法(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类使溴水褪色,则该物质中可能含有“”或“”。使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有“”“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇I2变蓝则该物质为淀粉。加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液水浴加热有银镜生成,表示含有—CHO。加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。加入NaH
2、CO3溶液产生气体,表示含有—COOH。(2)根据数据确定官能团的数目2—OH(醇、酚、羧酸)H22—COOHCO2,—COOHCO2,(或二烯、烯醛)—CH2CH2—某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含有2个—CHO。当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。(3)根据性质确定官能团的位置若醇能被氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构“—CH2OH”;若能被氧化成酮,则醇分子中应
3、含有结构“—CHOH—”。由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。由一卤代物的种类可确定碳架结构。由加氢后的碳架结构,可确定“”或“”的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。2.有机反应类型的推断(1)有机化学反应类型判断的基本思路(2)常见的反应类型取代反应——“有进有出”常见的取代反应:烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。加成反应——“只进不出”常见的加成反应:氢气、卤素单质、氢卤酸、水等
4、与分子中含碳碳双键和碳碳叁键的有机物发生加成反应;苯环可以与氢气加成;醛、酮可以与H2、HCN等加成。消去反应——“只出不进”常见的消去反应:醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。1.【易错辨析】判断正误,正确的画“√”,错误的画“✕”。(1)只有醛类才能发生银镜反应。(✕)(2)只有卤代烃才能发生消去反应。(✕)(3)与Na反应放出H2的物质一定是醇类。(✕)(4)遇FeCl3溶液显紫色的物质中一定含有酚羟基。(√)(5)能使溴水褪色的物质中一定存在碳碳双键。(✕)(6)能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2的物质一定含有羧基。(√)2.【多维思考
5、】(1)请列举在有机物分子中引入碳碳双键的方法。(2)请列举在有机物分子中引入羟基的方法。答案(1)醇的消去反应、卤代烃的消去反应。(2)碳碳双键与H2O的加成、卤代烃的水解、酯的水解、酮和醛的还原。题组 有机推断1.(2018苏州高三期中)某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。已知:①化合物A、E、F互为同分异构体;②—NH2+O—N;(易被氧化)。(1)X中的官能团名称为和。(2)A→B的反应类型为。(3)B+C→D的化学方程式是。(4)G的结构简式为。(5)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式:。①红外光谱检测表明分子中含有醛基和羟基;
6、②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。答案(1)酰胺键 氨基(2)氧化反应(3)++H2O(4)H2NCHO(5)或解析(1)“—NH2”为氨基,“”为酰胺键,也可称为肽键;(2)由X的结构简式推知,甲苯发生硝化反应生成A,且硝基在甲基的对位,A中甲基被KMnO4氧化成羧基,B的结构简式为,故A→B为氧化反应;(3)D生成X,硝基被还原为氨基,由X的结构简式及C的化学式推知,C的结构简式为,B中的羧基和C中的氨基反应生成肽键和H2O。(4)A、E、F为同分异构体,由Y的结构简式逆推,E为,F为,由已知②信息可推知,G为H2NCHO。(5)硝基的不饱
7、和度为1,E中除苯环外还有甲基和硝基,若组合成醛基和羟基后,还多余一个饱和氮原子。苯环上有两种不同化学环境的氢原子,则说明苯环上的两个取代基位于苯环的对位上,用“插入法”,将“—NH—”插入的两个官能团与苯环之间,可得和。2.(2018盐城高三上学期期中)化合物F是一种用于合成药物美多心安的中间体,F的一种合成路线流程图如下:(1)化合物E中含氧官能团名称为和。(2)A→B的反应类型为。(3)C的分子式为C9H11NO3,经还原反应得到D,写出C的结构简式:。(4)写
