氨基甲酸酯类农药.ppt

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1、第四节　氨基甲酸酯类杀虫剂carbcarbamateinsectide发展简况和特点主要品种毒扁豆的有毒成分是生物碱——毒扁豆碱，1925年确定了其分子结构式，这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。CH3OCONHCH3NNCH3CH3毒扁豆碱一、发展简况和特点㈠简史1931年，DuPont公司发现福美双拒食作用、代森钠杀螨作用，后杀菌活性更强发展为杀菌剂。国外四十年代中后期Gysin发现第一个Carb杀虫剂—地麦威的杀虫活性，后开发异索威、敌蝇威。1953后US联合碳化公司合成甲萘威，57年命名为西维因并商品化生产，1971年美国产量超过2700吨/年

2、。60’s日本开发取代苯基类Carb（防飞虱、叶蝉）70’s后出现内吸性和肟类Carb，如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维因等。估计有20－40多个品种。我国1959年动物所研究西维因。药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收缩剂、可治疗青光眼、可用以解除肌肉无力的症状解毒剂：阿托品㈡结构通式NCOR3R1、R2：-H、-CH3、-C2H5、-C3H7R3：取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构R1R2一甲氨基甲酸酯-CH3-H二甲氨基甲酸酯-CH3-CH3丙氨基甲酸酯-C3H7-HR1R2O=⒈以一甲氨基甲酸酯活性高（1）对AChE酯动部位吸引力强（2）与酶结合后水解速度快慢⒉苯

3、基上取代基烃基：－CH3、－C2H5、－CH＜、－C－CH3、－C－H、烃氧基：－OC2H5、氯原子：－Cl取代基其毒力以邻、间位＞对位CH3CH3CH3CH3CH3CH3－OCH3－OCH3－CH3－CH3邻位害扑威　　叶蝉散　　仲丁威　　残杀威(CPMC)(MIPC)(MPMC)(Propoxur)－Cl-CH-CH3-CH-CH3-O-CH-CH3间位速灭威（MTMC）－CH3灭除威　　　间间位灭杀威　　　间对位CH3CH3C2H5混灭威－CH3－CH3（三）特点1.不同结构类型的品种，其毒力和防治对象差别很大。大多数品种作用迅速、选择性强、有些具内吸活性

4、、无残留毒性。2.触杀、胃毒，人畜低毒，植物安全，蜜蜂有毒，少数高毒，呋喃丹（8－14mg/kg）涕灭威（0.93mg/kg）灭多威（17-24mg/kg）⒊中毒机理AChE抑制剂Carb与OP比较：OPCarb酰化反应磷酰化酶氨基甲酰化酶酶的复活慢快酶的老化有没有治疗解磷定、氯磷定、阿托平阿托平⒋品种比OP少取代苯基类品种有交互抗性⒌MFO在昆虫体内代谢很重要Pbo(piperonylbutoxide)增效醚有增效作用二、主要品种稠环基氨基甲酸酯类取代苯基类氨基甲酸肟类㈠稠环基氨基甲酸酯类⒈甲萘威（西维因）CarbarylUnionCarbideCo.(56)

5、（1）理化性状水中溶解度低,30℃40ppm，苯、二甲苯中溶解度低，加工成25%WP；稳定性好（光、热、酸），碱中易分解.（2）具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低毒，大白鼠LD50口服540～710mg/kg，LD50经皮＞2000mg/kg。（3）代谢人体中酯酶水解为主，昆虫中MFO酶分解（非水解酶），在酸性条件下能转化为亚硝基苯化合物，具有致癌作用。（4）剂型使用方法25%WP：1:300－400倍　咀嚼式（棉铃虫、红铃虫），1:600－800倍　刺吸式（蚜虫）OCNHCH3ONO2-H+OCNCH3ONO据报道西维因在自然环境中，在酸性条件下。能转变为亚硝

6、基化合物，具有致癌作用。⒉克百威（呋喃丹）CarbofuranFMC(1967)⑴广谱性杀虫、杀线虫剂，可防治300多种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下害虫。⑵胃毒、触杀、内吸残效长、残留低⑶高毒鱼、牛、水生动物有毒⑷代谢不易积累，代谢快（水解、羟基化）⑸剂型使用方法3%G、3%微粒剂棉蚜：3%G，3斤/亩，播种沟施，持效期（33天）⑹注意问题①不允许喷雾②桑树附近不使用③抗药性　马铃薯甲虫　棉蚜3.丙硫克百威（安克力，fenfuracarb）（1）难溶于水，溶于大多数有机溶剂。对光不稳定。（2）触杀、胃毒和内吸作用，持效期长（3）中毒，大鼠急性经口LD50为1

7、38mg/L，急性经皮LD50>2200mg/L。4.丁硫克百威（好安威，好年冬，carbosulfan）（1）理化性质：不溶于水，与丙酮、二氯甲烷、乙醇、二甲苯互溶，酸性介质中易分解。（2）克百威低毒化衍生物，杀虫谱广，有内吸性。（3）大鼠急性经口LD50为209mg/L，兔急性经皮LD50>2000mg/L。（二）取代苯基类1.异丙威（叶蝉散，isoprocarb）（1）理化性质：不溶于卤代烷烃和水，难溶于芳烃，溶于丙醇、甲醇、乙醇、二甲亚砜、乙酸乙酯等有机溶剂。在酸性条件下稳定，碱性溶液中不稳定。（2）较强的触杀作用，速效性强，主要防治水稻叶蝉、飞虱类害虫

8、。（3）中等毒性（4）使