有机化学课件(徐寿昌)2.ppt

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1、Chapter2烷烃(1)开链烃(链烃),又叫脂肪烃.可分为:烷烃、烯烃、二烯烃、炔烃等(2)闭链烃(环烃).又分为:脂环烃和芳香烃两类.(一)烃的定义(二)烃的分类:◎分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫碳氢化合物,简称烃.§2-1烷烃的通式、同系列和构造异构烃:分子中只含有C和H两种元素的有机化合物。烷烃:分子中只有C-C和C-H键的脂肪烃,又叫饱和烃。■1.通式:CnH2n+2甲烷CH4乙烷C2H6CH4CH3CH3名称分子式构造式构造式的简写式名称分子式构造式构造式的简写式丙烷C3H8

2、丁烷C4H10戊烷C5H12CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3■2.构造异构体:分子式相同,但它们的构造不同(分子中各原子相连的方式和次序不同)的同分异构体.烷烃分子中,随着C原子数的增加,构造异构体的数目也越多。同分异构体是两种不同的化合物.物理性质有一定的差异.一般直链烷烃的沸点高于支链异构体。沸点正戊烷:36.1℃异戊烷:29.9℃新戊烷:9.4℃■3.同系物同系列:在组成上相差一个或多个CH2,且结构和性质相似的一系列化合物.同系物:同系列中的各化合物互称.

3、系差:同系列相邻的两个分子式的差值CH2。同系物具有相似的化学性质,物理性质(熔沸点、密度)等随分子量的改变呈规律性的变化。伯碳原子(第一碳原子,1º):与一个C相连,其它三个键结合H仲碳原子(第二碳原子,2º):与两个个C相连,其它两个键结合H叔碳原子(第三碳原子,3º):与三个C相连,其它一个键结合H季碳原子(第四碳原子,4º):与四个C相连,不结合结合H■4.烷烃中碳原子的分类:与伯,仲,叔碳原子相连的H原子,分别称为伯,仲,叔H原子如:——烷烃去掉一个氢原子后的原子团.常用R-,或(CnH

4、2n+1-)表示,所以烷烃又可用通式RH表示.■5.烷基◎仲烷基:直链烷烃去掉一个仲氢原子所得的烷基。用“sec-”表示.eg:仲丁基sec-丁基◎正烷基:直链烷烃去掉一个末端氢原子所得的原子团.命名时“正”字常用n-代表.eg:正丙基CH3CH2CH2-,n-丙基◎异烷基:(n0)型的烷基叫异烷基,用“iso-”表示。eg:异戊基◎叔烷基:去掉一个叔氢原子所得的烷基。用“t-”或“tert-”表示。eg:叔丁基常用基团的英文简写Me—甲基;Et—乙基;n-Pr—正丙基;i-Pr—异丙基;n-B

5、u—正丁基;t-Bu—叔丁基(三级丁基);Ar—芳基;Ph—苯基;Ac—乙酰基;R—烷基最早根据碳原子数命名:甲烷,乙烷,丙烷.....对于支链烷(异构体),常用正、异、叔、新等形容词以示区别。§2-2烷烃的命名一.习惯命名法正戊烷    异戊烷     新戊烷如戊烷的三个异构体:二、衍生物命名法以甲烷为母体,将其它烷烃看作是甲烷的烷基衍生物,选择连有烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子。把与此碳原子相连的基团都看作甲烷的取代基。如:异丁烷三甲基甲烷异戊烷二甲基乙基甲烷新戊烷四甲基甲烷三、系统命名法(I

6、UPAC)(1)直链烷烃按碳原子数命名10以内:依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸…烷10以上:用中文数字:十一、十二....烷乙烷己烷十二烷(2)带有支链的烷烃,可看作直链烷烃的衍生物,命名时遵循下列原则:①选主链:选择最长碳链,支链数目最多的为主链.上例中最长连续碳链有八个碳原子,该化合物母体的名称为辛烷六个碳的主链上有四个取代基六个碳的主链上有两个取代基★上例中最长的六个碳原子的碳链有两条,(I)式的支链较多,该化合物的母体名称为己烷。从最接近取代基的一端开始,使取代基位次最小②编号(小基团,

7、小序号)编号正确编号不正确最低系列原则★如果碳链从不同方向编号得到两种(或两种以上)不同编号系列时,则遵循“最低系列”原则,即顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者为最低系列(先比较两个系列中的第一个取代基位次,若相同则比较第二个取代基,依此类推。)123456789101111109876543213,5,9…..3,7,9…..若两种编号取代基的位次相同,则把小的编号给小的取代基。如:12345677654321a:把它们在母链上的位次作为取代基的前缀,用半字线“-”与取代基分开。

8、如2-甲基...b:有不同取代基时,简单的取代基(或原子、基团)放在前面,复杂的放在后面;按“次序规则”确定列出顺序,较优基团后列出。c:相同的取代基可以合并,但应在基团名称之前写明位次和数目,数目用汉文数字二,三,四.....表示.d:位次数字之间须用逗号“,”隔开,位次与基名之间需用短线“-”相隔。最后一个基名和母体名称直接相连。③命名取代基:43212,2-二甲基丁烷3214563,4-二甲基己烷举例:取代基最多,小基团在前取代基相同要合并2,5-二甲基-4-异丁基庚烷3-甲

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