2 烷烃和环烷烃.ppt

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1、2烷烃和环烷烃作业P.662-1/2)5)2-22-5(能量曲线图不用画)2-62-7/2)5)8)10)2-8/1)3)2烷烃和环烷烃2.1烷烃的构造和同分异构2.2烷烃的命名2.3烷烃的构象分析2.4环烷烃的顺、反异构现象2.5环烷烃的命名2.6小环环烷烃的张力2.7环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象2.8环己烷的构象2.9中环和大环的构象2.10构象分析2烷烃和环烷烃P.282.11单取代环己烷的构象2.12双取代和多取代环己烷的构象2.13多环分子的构象2.14饱和烃的来源和制备2.15烷烃的物理性质

2、2.16烷烃的化学性质2.17甲烷氯化反应的机理自由基链式取代反应过渡态理论2.18烷烃的卤化反应2.19石油工业2.1烷烃的构造和同分异构烷烃(Alkanes,paraffins)——最简单的有机化合物2.1烷烃的构造和同分异构P.28同系列——有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。同系物——同系列中的化合物为同系物。烷烃的通式：CnH2n+2（例：CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……）同系列（同系物,Homologs）同分异构现象——有机化合物的结构特点构造异构——分子式相同

3、，分子中各原子连接方式或连接次序不同。同分异构现象构造异构正丁烷　　　　　　　异丁烷C1~C3烷烃无异构现象CH4C2H6C3H8无异构体C4以上烷烃出现同分异构现象C4H10C5H12C6H14同分异构体数235碳原子数异构体数碳原子数异构体数1～3181842935531075651543477920366319烷烃构造异构体的数目戊烷和己烷的同分异构体和有机分子结构式的键线式表示有机分子结构式的表示:2.2烷烃的命名命名原则：一个名称只能对应一个结构P.31传统命名法用于简单化合物的命名IUPAC

4、命名法（系统命名法）IUPAC:国际纯粹与应用化学联合会，InternationalUnionofPureandAppliedChemistry和伯碳(1oC)、仲碳(2oC)、叔碳(3oC)原子相连接的氢原子分别称为伯(1º)、仲(2º)、叔(3º)氢原子。烷基的概念1、碳、氢原子种类烷基——由相应烷烃去掉一个氢原子所剩下的一价原子团甲基(Me)乙基(Et)丙基(n-Pr)异丙基(isoPr)丁基(n-Bu)异丁基(isoBu)仲丁基(sec-Bu)2、烷基主要烷基：2、烷基叔丁基(t-Bu)异戊基(

5、isopentyl)新戊基(neopentyl)叔戊基(tert-pentyl)异己基(isohexyl)3o2o1o4o2.2.1传统命名法以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸代表一至十个直链碳原子，多于十个直链碳原子时用十一烷、十二烷…来表示。为区分各类烷烃异构体；用正、异、叔、新表示侧链。显然本方法难以表达结构复杂的分子。2.2.1传统命名法P.31丙烷戊烷异丁烷新己烷难以用习惯命名法命名(1)找出带较多取代基的最长碳链为主碳链，并让支链具有最低位次。(2)相同取代基合并，并加字首二、三、

6、四。(3)小的取代基名称写在前面，大的取代基写在后面。取代基的大小由立体化学中的“次序规则”而定(英语命名法中则根据烷基名称的字母顺序排列大小)。2.2.2系统命名法——国际通用命名方法(1)(2)(3)2,3,5-三甲基-4-乙基己烷(不叫2,3-二甲基-4-异丙基己烷)*2.2.2中文系统命名法P.32“次序规则”(sequencerule)—排列原子或基团次序的几个规定，其主要内容为：①单原子取代基按原子序数大小排列，大者为“较优基团”。同位素中质量高的定为“较优基团”。例如：②如果多原子基团的第

7、一个原子相同，则依次比较与其相连的其他原子。比较时，先比较各组中最大者，若仍相同，再依次比较第二、第三个。例如：“次序规则”(sequencerule)③含有双键或叁键的基团，则作为连有两个或叁个相同的原子。例如：(4)视复杂取代基为化合物来命名。3-乙基-5-1’,2’-二甲基丙基壬烷或3-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷(4)用系统命名法命名下列化合物：11109876543212-甲基-6-乙基-7-(1,2-二甲基丙基)十一烷123用系统命名法命名下列化合物：键线式:键线式:错！3.英文命名

8、法编号中文命名法编号4-甲基-5-乙基辛烷2,3,7-三甲基-4-(1-甲基丙基)壬烷4.5.交叉式构象重叠式构象乙烷分子绕C—C单键旋转构象(conformation)——由于绕σ键键轴旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排布方式乙烷的构象2.3烷烃的构象分析乙烷的构象(Ⅰ)(Ⅱ)2.3烷烃的构象分析P.34HHHHHHHHHHHHNewmanM.S.(1908-1993)Sawhorse纽曼投影式锯架式乙烷交叉构象乙烷交叉式构象乙烷