chapt 2烷烃和环烷烃

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1、【学习要求】1.了解C原子和H原子的类型以及烷基。4.掌握烷烃和环烷烃的化学性质及影响因素。5.掌握构象异构和顺反异构产生的原因、特点、命名及书写。2.掌握普通命名法和系统命名法的基本原则，并能熟练命名烷烃和环烷烃。3.了解同系物沸点、熔点变化规律。下页第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃◆烃(hydrocarbon)：由C、H两种元素组成的化合物叫碳氢化合物，简称烃。根据碳架的形状及碳原子间连接的方式分类如下：烃脂肪烃脂环烃芳香烃不饱和脂肪烃（烯烃、炔烃、二烯烃）饱和脂环烃（环烷烃）不饱和脂环烃（环烯烃、环炔烃）含苯芳烃（萘、蒽、菲）非苯芳烃饱和脂肪烃（烷烃）◆烷烃

2、定义：分子中只含C、H两种元素；烃分子中碳原子之间以单键连接，碳原子的其余化合价完全为氢原子所饱和。通式：CnH2n+2同系列：具有同一个分子通式，在组成上相差一个或几个—CH2—的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物彼此互为同系物。（一）烷烃的同分异构现象一烷烃的结构分子式相同而结构不同的现象。构造：原子的连接方式和顺序立体：分子中原子和基团在空间的排布同分异构构型构造异构构象立体异构碳架异构位置异构官能团异构互变异构顺反异构旋光异构（二）C原子和H原子的种类◆C伯(1°)、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）◆H伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）例：（三）

3、C原子的sp3杂化及烷烃的形成2p2s2s2psp3foursp3hybridorbital●1.碳原子的sp3杂化excitedhybridizationHybridorbitalConfigurationofCingrounds●2.甲烷、乙烷的形成甲烷乙烷（四）烷烃的构象这种通过单键的旋转而形成的、可以相互转变的、原子在空间的不同排列方式称为构象。1.烷烃的构象常用透视式和纽曼投影式（简称纽曼式）表示构象：纽曼式中圆圈表示投影时后面的碳原子，交叉点表示投影时前面的碳原子。2.烷烃构象的表示透视式纽曼式交叉式（优势构象）重叠式乙烷的两种典型构象二者内能相差

4、仅12.5kJ/mol丁烷：对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式优势构象丁烷的构象1烷基的概念烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的基团叫烷基。用R-表示，其通式为CnH2n+1.二、烷烃的命名甲基乙基丙基异丙基丁基仲丁基异丁基叔丁基2次序规则（1）取代基中与主链直接相连的原子按原子序数由大到小排列，原子序数大的为优先基团。I﹥Br﹥Cl﹥P﹥O﹥N﹥C﹥D﹥H（2）若取代基中与主链直接相连的第一个原子相同，则把与第一个原子直接相连的其他原子进行比较，若仍相同，则继续比较，直到有差别为止。如：（3）含有双键和三键的基团，可以看作是用单键连有两个或三个相同的原子或基

5、团。3烷烃的命名◆普通命名法：（1）根据分子中碳原子的总数称为某烷，碳原子数为1-10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。10个以上的用中文数字表示。如：十二烷。（2）直链烷烃，名字前加“正”。链端第二个碳原子上有一个甲基而无其他支链的，名字前加异”。链端第二个碳原子上有二个甲基而无其他支链的，名字前加“新”。如：◆系统命名法：（1）选主链，碳链最长，支链最多。（2）定基位，遵循“最低系列原则”(最先遇到位次较低的取代基为最低系列），有多个最低系列时，按“次序规则”使较优基团位次较大。(3)书写时，标明取代基的位次，名称，且按先简后繁。(4)最长碳

6、链不止一条，选择使取代基最多为主链。如：2，2，4-三甲基戊（异辛烷）2,3,6-三甲基-5-乙基己烷左往右：3，4，9右往左：2，7，8最低系列原则2，3，7，7，8，10-六甲基十一烷（而不是2，4，5，5，9，10-六甲基十一烷）三烷烃的物理性质1物态(state)常温、常压(0.1MPa)C5～C16：液态C1～C4：气态＞C17：固态直链烷烃2沸点（boilingpoint缩写b.p）◆直链烷烃(1)M↑，b.p↑；庚烷：～100℃(98.4)℃。解释：诱导力分子间力(VanderWaals)：取向力色散力(烷烃μ=0)而：色散力∝共价键数目(即C—

7、C、C—H)(2)相邻同系物的沸点差(△b.p)，随M↑，△b.p↓。解释：(1)支链↑，b.p↓。解释：色散力是近距离。(2)支链数相同：对称性↑，b.p↑；小结：沸点高低的判断方法A：数碳原子数目——数目↑，b.p↑；B：碳原子数目相同——支链↑，b.p↓；◆支链烷烃(同分异构体)3熔点meltingpoint(m.p)◆直链烷烃M↑，m.p↑(C3以后)。由此可见：含偶数C，m.p↑的多；含奇数C，m.p↑的少。从而形成了“偶上奇下”两条曲线。解释：在晶体中，分子间作用力不仅取决于分子的大小，还与晶体中晶格排列的对称性有关。含偶数碳原子的碳链具有较好的对

8、称性，晶格排列紧密。支链M↑，m.p↓