《烷烃和环烷烃》课件

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1、第二章烷烃和环烷烃AlkanesandCycloalkanes烃（Hydrocarbons）脂肪族（Aliphatic）芳香族（Aromatic)烷烃（Alkanes)烯烃(alkenes)炔烃(alkynes)环烷烃(Cyclicalkanes)第一节烷烃(Alkanes)一、同系列和构造异构1、烷烃的同系列和同系物2、构造异构：具有相同分子式，仅由于组成分子的原子间连接顺序和方式不同引起的同分异构现象。烷烃：碳架异构3、碳原子和氢原子的分类1：与一个碳相连，伯（primary）碳原子，或一级碳（

2、1°）4：与二个碳相连，仲（secondary）碳原子，或二级碳（2°）3：与三个碳相连，叔(tertiary)碳原子，或三级碳（3°）2：与四个碳相连，季（quaternary）碳原子,或四级碳（4°）二、命名1、普通命名法1～10个碳：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬和癸表示11个碳以上：十一烷，十二烷…异（iso）新（neo）CH4甲烷methaneC7H16庚烷heptaneC2H6乙烷ethaneC8H18辛烷ocaneC3H8丙烷propaneC9H20壬烷noaneC4H10丁烷bu

3、taneC10H22癸烷decaneC5H12戊烷pentaneC11H24十一烷undecaneC6H14已烷hexaneC12H26十二烷dodecane母体名称：CH3CH2CH2—正丙基n-propyln-Pr异丙基iso-propyli-PrCH3CH2CH2CH2—正丁基n-butyln-Bu仲丁基sec-butyls-Bu(CH3)2CHCH2—异丁基iso-butyli-Bu(CH3)3C—叔丁基tert-butylt-Bu取代基名称：CH3─甲基methylMeCH3CH2─乙基e

4、thylEt2、系统命名法（IUPAC）InternationalUnionofPureandAppliedChemistry（1）选主链：选择烷烃分子中最长的连续碳链作为主链，按其碳原子数称某烷。（2）编号：从靠近取代基一端开始，用阿拉伯数字对主链碳原子依次编号。（3）取代基书写：相同取代基合并，用汉字表明数目；不同取代基按“次序规则”排列，优先基团在后。（英文按字母顺序排列）（4）分子中有几种等长碳链可选择时，应选择含取代基多的碳链为主链（5）复杂取代基的命名3，8－二甲基－4－乙基－5－丙基十

5、一烷A：3，6－二甲基－4－异丁基庚烷B：2，6－二甲基－4－仲丁基庚烷C：2，5－二甲基－4－异丁基庚烷2，10－二甲基－7－（1，2－二甲基丙基）十二烷三、烷烃的结构楔线式棒球模型斯陶特模型sp3杂化轨道基态激发态σ键的特点：（1）轴向重叠，重叠程度大，较牢固，（2）可自由旋转，不改变重叠程度。四、构象（Conformation）围绕σ键旋转所产生的分子的各种立体形象不同构象称构象异构体（conformationalisomersorconformers）（一）乙烷的构象楔线式锯架式纽曼投影式交

6、叉式重叠式扭转张力(torsionalstrain)优势构象：交叉式丁烷的构象：全重叠邻位交叉部分重叠对位交叉部分重叠邻位交叉全重叠稳定性：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式优势构象：对位交叉式五、物理性质分子键作用力（Intermolecularforce）1、偶极－偶极（dipole-dipole）相互作用2、范德华力（Vanderwaals）3、氢键（Hydrogenbond）有机化合物的物理性质取决于它们的结构和分子间的作用力烷烃分子间作用力主要是范德华力1、沸点（boilingp

7、oint）直链烷烃的沸点随分子中碳原子数增加而增高。同分异构体中，含直链的异构体比含支链的异构体沸点高，支链越多，沸点越低。2、熔点（meltingpoint）直链烷烃熔点随分子量的增加而升高。同分异构体中，含直链的异构体比含支链的异构体熔点低，支链越多，分子越对称，分子在晶格中的排列越紧密，熔点越高。3、密度（density）烷烃的密度均小于1。4、溶解性（solubility）不溶于极性的水，溶于低极性的有机溶剂（苯及四氯化碳等）。六、化学性质1、稳定性2、氧化和燃烧3、热裂反应4、卤代反应－－

8、自由基反应机理甲烷的卤代反应（氯代和溴代反应）甲烷的氯代反应反应特点:(1)反应需光照或加热。(2)光照时吸收一个光子可产生几千个氯甲烷（反应有引发过程）。(3)有O2存在时反应延迟，过后正常。延迟时间与O2量有关。甲烷与其它卤素的反应反应速率:F2>Cl2>Br2>I2（不反应）F2：反应过分剧烈、较难控制Cl2：正常（常温下可发生反应）Br2：稍慢（加热下可发生反应）I2：不反应。即使反应,其逆反应易进行主要讨论的内容甲烷的卤代反应机理（反应机制，反应历程）（Re