第三章环烷烃A.ppt

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1、1、根据烷烃结构的特征，掌握同系物的概念2、同分异构现象与同分异构体3、烷烃结构特征——sp3杂化4、烷烃的命名——系统命名法每一个C形成4个σ键；四面体结构6、烷烃的特征反应——取代反应同系物结构相似、化学性质相似同分异构体的判断和写法5、烷烃物理性质的递变规律Review:烷烃第三章环烷烃OrganicChemistryCycloalkyl胆固醇(C27H45OH)可的松环状化合物莰酮(樟脑)维生素A环状化合物按照分子中所含碳环的数目单环环烷烃二环环烷烃多环环烷烃甲基环己烷十氢化萘降冰片烷螺[2,4]庚烷立方烷

2、篮烷金刚烷环戊烷3.1环烷烃的分类乙基环丙烷小环普通环CnH2n3.2环烷烃的命名甲基环戊烷1,2-二甲基环己烷1-甲基-3-乙基环己烷⑶长链作母体，环作取代基。2-甲基-3-环丁基己烷⑴以环作为母体，按环的碳原子数目称为环某烷⑵从连最小取代基的碳开始,按最低系列原则进行编号CH3CH3654321CH3CH2CH3654321环己烷CH33.3环烷烃的异构现象如：C5H10⑴碳环异构⑵取代基种类或位置异构3.3.1构造异构甲基环丁烷环戊烷CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3乙基环丙烷1,2-二甲基环丙烷1,

3、1-二甲基环丙烷3.3.2顺反异构和命名顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷CH3CH3CH3CH3H–C—–C–HCH3CH3HHCH3CH3H–C—–C–HHH==①分子中存在限制旋转的因素，如：环②至少有两个C，分别连两个不同的基团产生顺反异构的必要条件沿键轴旋转1800把分子旋转1800CH3CH3同分异构构造异构立体异构构型异构构象异构顺反异构对映异构碳链异构官能团位置异构官能团异构CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3构造——分子中各原子的排列方式和次序。构型——构造相同，原子的空间

4、连接次序不同。构象——构造、构型相同，原子的空间相对次序不同。CH3CH3CH3CH3练习：写出下列化合物的顺反异构体⑴1-甲基-3-乙基环丁烷⑵1-氯-4-溴环己烷CH3C2H5CH3C2H5顺反ClBrClBr顺反①环状结构有一定的几何角，如：三元环600②环烷烃的C是sp3杂化——轨道夹角109.50③最稳定的成键方式是——最大重叠原则弯曲键105.50600109.50弯曲键不如键稳定——没有实现最大重叠。3.4环烷烃的结构——弯曲键＜＜＜60090010801200除环丙烷外，其他环烷烃都不是平面结构③

5、由于这种角度差而产生的复原力称作——角张力？对环烷烃稳定性的解释——拜尔张力学说(1885年)环烷烃的稳定性：①以正四面体角109.50成键，是最稳定的结构。②假设成环C原子共平面。那么，环的几何角和109.50相差越大，则环越不稳定。蝴蝶型(环丁烷)信封型扭曲型环己烷的构象——由于C—C单键旋转，引起的基团之间空间相对位置的变化。435354126126椅式构象船式构象纽曼投影式优势构象？123456123456C2和C3、C5和C6的H处于交叉式，C1和C4的H彼此远离。C2和C3、C5和C6的H处于重叠式，C

6、1和C4的H彼此对头。(99.9%)135462船式构象无角张力有扭转张力环己烷的椅式构象称为——无张力环椅式构象无角张力无扭转张力☆环己烷椅式构象中的12个C—H键，分为两种①垂直于平面的——直立键(a键)②与平面呈109.50夹角的——平伏键(e键)☆一取代环己烷，连e键比连a键稳定11R基团越大，e键取代构象越多。RHH99.99%97%95%e式占比例—C(CH3)3—CH(CH3)2—CH3基团3.6环烷烃的物理性质与烷烃相似（1）沸点、沸点随含C数增加，沸点升高；（2）相对密度——随C增加，小于水。（3

7、）溶解度——不溶于水。(相似相溶)环烷烃的沸点、熔点和相对密度都较含同数碳原子的开链脂肪烃为高3.7.2氧化反应×+KMnO4①室温②HNO3(浓)O2钴催化剂＞弯曲键–OH=O+环己醇环己酮HOOC–(CH2)4–COOH己二酸3.7.1取代反应Cl2光Cl2hvBr2hvClClBr选择取代叔H3.7环烷烃的化学性质＞＞＞3.7.3环烷烃的开环反应——加成放应（1）催化加氢CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3H2H2H2H2Ni/40℃Pt/300℃Ni/100℃×活性顺序:（2

8、）加X2（3）加HX+Br2CCl4(褪色)+HBrCH3CH2CH2Br+HBrCH3C－CHCH2CH3CH3断裂连接取代基最多和最少的键，H加在含H多的C上。室温下只有环丙烷能反应BrH用于鉴别室温下只有环丙烷能反应BrCH2CH2CH2Br练习完成下列反应式+HBr2、1、+Br2hv+H24、Ni+Br23、+Br25、光