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1、有机化学考研模拟试题二一、采用CCS法命名下列化合物或写结构式（每小题2分，共20分）6.苯乙醛肪7.a-D・（+）■卩比喃葡萄糖8.NBS9•季戊四醇10.乙酰水杨酸二、完成下列反应式（如有立体化学，请标出立体化学）（每空1.5分，共30分）BrVNaOH—=►3，CH3CHUBr/ROOR(H2SO4J65°C>u2.OBrZnCH2COOC2H5/0((1)Na2SO]—((2)NaOH,A(3)IT'混酸A4.5.NaOC2H5CHOcich2cooc2h56ch3ch2ch2ch2ohH_△AMg/干乙聲（CH3CON(CH3)2/)-—((1)CH3COQA卑C&H5
2、COOOH厂10.129.OOHSOCL耳COOEtCH2COOEtoII-T・
3、(CH3O)2P-CHCO2CH3Li+11EtONa三、1.OH2.H+,AZn-HgHd13bhNH2回答下列问题（每小题2分,共30分）1.下列几种还原剂，不能把酯还原成醇的是（a.Na/EtOHb.NaBH4c.LiAlH4d.H2/Pt2.下列化合物中碱性最强的是（)3.下列化合物中不发生碘仿反应的是（a.egb.ch(oh)ch3)c.d.CH3CHO5•下列化合物屮不具有芳香性的是)a.毗咯b.卩寒吩c.毗喘d.THF6•判断下列化合物哪些具有芳香性：（a㊀b)dO7•判断下列化合物是
4、否具有光学活性:&哪一种化合物不能用于干燥甲醇ch3)c.甲醇镁d.无水硫酸钠a.无水氯化钙b.氧化钙9.某化合物的IR谱显示在1715cm-1处有吸收峰,'HNMR谱显示2个信号，其中1个为三重峰，1个为四重峰。此化合物是（a.2■戊醇b.2■戊酮c.3■戊酮d.3■戊醇10.下列化合物无P・n共辘的是（a.节氯b.氯苯c.苯甲酸d.苯酚11.将下列化合物按酸性强弱排列成序（厲・PhCOOHb・H3C—^^^coohc・h/o—^^)-coohd.o2nCOOH12.下列化合物与NaSOs反应速率最快的是()0厲・Ph-C-CH3b・CH3CH013.亲电取代反应活性依次为(c
5、・PhCHOd・)h2coa.毗咯b.苯14.将下列化合物的Pka按由大到小排列依次为(c.卩塞吩d.•咲喃)。a.ch3N02b.ch2ohc.OHd.15.化合物1■丁烯在!HNMR谱中有()种等价质子。a.5b.8c.4d.3四、鉴别下列各组化合物(每小题5分，共10分)1.化合物A和B都是口色粉末，二者的熔点相等，请用简便的方法确定A和B是同一个化合物或者是不同化合物。2•用简便化学方法区别甲酸、乙酸、丙二酸和弘丁酮酸。五、推断题(每小题5分，共15分)1.某化合物分子式为C5H10O,IR显示3400cm-1附近有宽强吸收，1640cm・1有一屮等强度吸收峰。】HNMR
6、；5.70(t,J=7Hz,1H),4」5(d,J=7Hz,2H),3.83(宽峰,1H),1.70(s,3H),1.63(s,3H)。请给出该化合物的结构。2.给岀化合物A、B、C的结构和反应过程并对各个谱学数据的归属给以说明：A的分子式Ci0H16,经酸性KMnO4加热氧化后所得产物B再与重氮甲烷反应得C。C的光谱数据为1HNMR5(1H)3.68(6H,s),1.90(4H,q,J=7Hz),0.77(6H,t,J=7Hz)；513CNMR(13c)：8.1(q),24.8(t),51.7(q),58.3(s),171.7(s)；IR：1730cm"。3.有一化合物分子式为
7、C8Hio(A),A与金属钠不反应，与浓的氢碘酸反应生成两个化合物(B)和(C),(B)能溶于稀NaOH,与FeC13发生紫色反应，(C)与AgNO3水溶液作用生成黄色沉淀。(A)的IR：1600,1500,1260,1040cm-1,NMR的数据是:&l・3(t,3H),3.9(q,2H),7.0(m,5H).写出(A),(B),(C)的结构。六、由指定原料出发，选择不大于四个碳原子的有机试剂和无机试剂合成（每小题5分，共30分）CH1.3.OH5.由甲基环戊烷合成（每小题5分,6.COO耳00CH^OH七、完成下列反应机理C2H5ONac2h5oh共15分）OA2.HSO
