历年有机化学考研试题

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1、历年有机化学考研试题中科院2009年有机化学试题一、综合简答及选择题(第1-15每空0.5分,其它每小题2分,共30分)1.写出化学结构式A3-phenyl-1-propyneBmethylformateCchloroformDaniline2.2008年Nobel奖得主的主要贡献主要表现是哪一方面的研究和发展?AV12的全合成B荧光功能材料C绿色荧光蛋白D纳米材料3.亲核反应、亲电反应最主要的区别是:A反应的立体化学不同B反应的动力学不同C反应要进攻的活性中心的电荷不同D反应的热力学不同4.下列四个试剂不与3-戊酮反应的是:ARMgXBNaHSO3

2、饱和水溶液CPCl3DLiAlH45.指出下列哪一个化合物(不)具有旋光性?6.区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法?ANaOH(aq)BNa2CO3(aq)CFeCl3(aq)DI2/OH-(aq)7.比较下列化合物的沸点,其中最高的是:8.指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短:9.下列化合物在常温平衡状态下,最不可能有芳香性特征的是:D在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型14.比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小AII>I>IIIBIII>I>IICI>II>IIIDII>III>I15.1HNMR化学位移一般在0.

3、5-11ppm,请归属以下氢原子的大致位置:ACHOBCH=CHCOCH3D苯上H二、写出下列反应的主要产物,或所需反应条件及原料或试剂(如有立体化学请注明)(每空2分,共30分)三、合成以下化合物并注意立体化学、反应条件和试剂比例(共27分)4.(7分)(本小题可使用3-5个碳的简单线性分子)四、试为下列反应建议合理、可能、分步的反应机理。有立体化学及稳定构象需要说明。(共28分)4.(6分)下列反应中A、B、C三种产物不能全部得到,请判断哪一些化合物不能得到,并写出合适的反应机理说明此实验结果。四、推测结构(共27分)注意:要提供推断过程,只有结

4、构没有任何推断过程,每题要扣分。1.(7分)化合物A(C6H8O)的1HNMR中可以看到一个甲基的单峰,用Pd/C催化氢化,A吸收1mol氢气得到B(C6H10O),B的IR在1745cm-1有强的吸收。B与NaOD/DO反应生成C6H7D3O。B与过氧乙酸反应得到C(C6H12O2),C的1HNMR出现一个甲基的双峰。写出化合物A、B和C的结构式。2.(8分)一个中性化合物,分子式为C7H13O2Br,不能形成肟及苯腙衍生物,其IR在2850-2950cm-1有吸收,但3000cm-1以上没有吸收;另一强吸收峰为1740cm-1,1HNMR吸收为:

5、δ1.0(3H,t)、1.3(6H,d)、2.1(2H,m)、4.2(1H,t)、4.0(4H,m)。推断该化合物的结构,并指定谱图中各个峰的归属。3.(6分)非环状化合物A分子式为C7H12O2,其IR谱图在3000-1700cm-1处有吸收峰,UV在200nm以上无吸收;在H2SO4存在下加热得到B和C,B和C互为异构体,分子式为C7H10O,B为主产物,在λ>258nm处有吸收,而C在220nm处有吸收。试推断A、B和C的结构式。4.(6分)缺参考答案:一、1.A3-苯基-1-丙炔B甲酸甲酯C氯仿D苯胺2.C3.C4.B5.B6.C7.D8.B

6、9.C10.D11.B12.B13.14.B15.A8-10B4-6C3.5-4D6-8二、三、1.保护酮羰基后将酯基还原。2.Gomberg-Bachmann芳基化:3.环己烷卤代后制成Wittig试剂,与丙酮缩合;相反的组合亦可。4.关键是丙二酸的合成:由于用到了NaCN,所以必须在碱性条件下进行CN的取代,以防HCN的溢出:5.双烯合成得到环己烯、环己酮后发生Baeyer-Villiger氧化:四、1.2.Wolf-Kishner-黄明龙还原,机理如下:3.文献上叫做Carroll反应:4.联苯胺重排属于分子内过程,不会出现交叉重排产物。所以,

7、联苯胺上分别带一个甲基和一个乙基的化合物不会出现。通式如下:5.很典型的逆Dieckmann缩合:四、推测结构1.A的不饱和度=3,吸收1mol氢表明含一个双键、一个环和一个羰基(1745);B的氘交换表明有三个α氢;甲基在A中为单峰表明它连在双键上,氢化后有一个相邻氢,所以C中为双峰;Baeyer-Villiger氧化发生在取代较多的一侧。各化合物的结构如下:2.十分原始的一个推测结构题。不饱和度=1,不能形成肟及苯腙衍生物,表明所含的氧是酯不是醛酮;3000以上无吸收表明不含烯键;1740为典型的酯基的吸收。化合物的结构及波谱归属如下:3.A的不

8、饱和度=2;3000-1700cm-1处的吸收峰应该是含有C=O;UV200以上无吸收说明不含共轭体系;B和

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