煤的干馏苯 (2)

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1、第三章第二节煤的干馏苯【学习目标】1．体会苯在生产生活中的重要地位，正确看待苯的两面性。2．掌握苯的结构及物理性质，并能运用这些知识解决一些简单问题。3．回顾苯分子结构探究的过程，感悟以事实为依据，严谨求实的科学态度及创新精神，形成严密的逻辑推理能力。【学习过程】²环节一苯的物理性质探究颜色气味状态溶解性熔、沸点密度²环节二苯分子式的确定法国化学家日拉尔等人确定了苯的相对分子质量为78，且仅含有碳、氢两种元素，你能写出苯的分子式吗？【实验探究】苯的燃烧：与甲烷、乙烯比较，苯燃烧的现象是什么样的？为什么法拉第称

2、苯为“氢的重碳化合物”？①描述实验现象并分析原因②写出苯燃烧的化学方程式²环节三苯分子结构探究【思考】问题1苯的一溴取代物只有一种结构，说明什么问题？你能写出几种结构？问题2根据凯库勒的梦的启示，你能写出苯的结构式、结构简式吗？①六个碳原子形成____________②每个碳原子连接_______个氢原子③环内碳碳__________连接凯库勒关于苯的三点假设验证苯分子是否含有碳碳双键【实验探究】实验3-1根据下列实验，总结苯的某些性质。实验现象结论向试管中加入0.5mL苯，再加入1mL溴水，振荡后静置向试管

3、中加入0.5mL苯，再加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置问题3以上实验事实证明苯中是否含有碳碳双键？高山不爬不能到顶，竞走不跑不能取胜，永恒的幸福不争取不能获得。探寻苯分子真实结构[化学史料]1935年詹斯利用X射线衍射最终得以窥见苯环真容，证实苯分子结构果为六边形环状结构，并测得苯分子中的碳碳键的键长介于碳碳单键和碳碳双键之间。1988年，美国IBM公司的科学团队利用扫描隧道显微镜第一次拍摄到了苯的单个环状影像。进入21世纪，科学家分别用原子力显微镜拍摄了含有苯环结构的物质。2009年IBM科学家团队用

4、原子力显微镜给单个并五苯分子拍照。2013年著名的《science》杂志刊登了加州大学化学家Fischer等通过原子力显微镜给亚苯基-1,2-次乙炔基低聚物拍照的照片，让我们直观和清晰地看到了苯环平面正六边形的结构。苯中共价键参数键型键长键能碳碳单键1.54×10-10m345.6kJ/mol碳碳双键1.34×10-10m610kJ/mol苯分子中碳碳键1.40×10-10m介于两者之间问题4你能依据以上实验技术下的事实修正凯库勒的假设吗？总结归纳真实的苯分子结构特点。²环节四知识小结1．苯的组成与结构分子模

5、型分子式结构式结构简式2.苯的结构特点(1)苯分子为平面__________结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子________。(3)6个碳碳键____________，是一种介于________________________之间的一种特殊化学键。²环节五自主研究1．下面所示的两个结构简式所表示的有机化合物是同一种物质还是同分异构体？请说明你的判断理由？2.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实中的(　　)①苯不能使溴水

6、褪色　②苯能与H2发生加成反应　③溴苯没有同分异构体　④邻二溴苯只有一种A．①③B．②④C．①④D．②③高山不爬不能到顶，竞走不跑不能取胜，永恒的幸福不争取不能获得。3．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧。苯燃烧时，发出________而且带有________的火焰，这是由于苯分子含碳量______，碳燃烧________。其燃烧的化学方程式为　________________________________________。4．在有催化剂________存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子

7、取代，生成________，反应的化学方程式是________________________________________________________________________。(1)怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？　(2)反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加Fe粉，实验同样能够成功，为什么？　(3)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？　(4)有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应

8、直接制取溴苯，未能获得成功，请你分析实验失败的原因，并改进实验方案。　5．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50～60℃，发生反应，苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，生成________，反应的化学方程式是高山不爬不能到顶，竞走不跑不能取胜，永恒的幸福不争取不能获得。