2019-2020年高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.4 有机合成导学案新人教版选修5

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1、2019-2020年高中化学第三章烃的含氧衍生物3.4有机合成导学案新人教版选修5[探讨学习1]、完成下列有机合成过程：①CH≡CH为原料合成[—CH2—CH—]nCl引发剂HClCH≡CH[—CH2—CH—]nCl此过程中涉及到的反应类型有②CH3CCCH3为原料制取CH3CHCH3CH3CH3OHKMnO4()CH3CCCH3CH3CHCH3CH3CH3OH此过程涉及到的反应类型有③CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH()()()CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHCNH2O，H+CH3CHCOOHCH2=CHCO

2、OHOH此过程涉及到的反应类型有④CH3CHO和HCHO为原料合成CH2=CHCHOOH一CH3CHO+HCHOCH2=CHCHO此过程中涉及到的反应类型有⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。[探讨学习2]：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？2、碳链增长的途径有哪些？3、碳链缩短的途径有哪些？归纳小结：一、有机合成的关键是(一)、碳骨架的构建1、碳链增长的途径：（1）方法1：卤代烃的取代反应①卤原子的氰基取代如：溴

3、乙烷→丙酸：增长一个碳原子CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN＋2H2O＋H＋→②卤原子的炔基取代如：溴乙烷→2－戊炔：增长两个碳原子CH3CH2Br+Na-CºCCH3→（其中Na-CºCCH3的制备：2CH3CºCH+2Na→2CH3CºCNa+H2）③苯与R-X的取代如：由苯制取乙苯（2）方法2：加成反应①醛、酮的加成反应如：CH3CHO+HCN→CH3COCH3+HCN→②羟醛缩合如：CH3CH2CHO+CH3CH2CHO→③烯烃、炔烃的加聚、加成反应2、碳链缩短的途径：（1）方法1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应KMnO4(H

4、+)如：①CH3CHCH2KMnO4(H+)②CH3CHCCH3CH3（2）方法2：碱石灰脱羧反应如：由醋酸钠制备甲烷：由苯乙酸钠制备苯：3、成环与开环的途径：（1）成环：如羟基酸分子内酯化HOCH2CH2COOH→(2)开环：如环酯的水解反应COOCH2+2H2O→COOCH2思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？（请参考第二教材P74）[达标训练]：1、下列反应可以使碳链增长的是A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH

5、的水溶液共热D、CH3CH2CH2CH3(g)与Br2（g）光照2、下列反应可以使碳链增长1个C原子的是A、碘丙烷与乙炔钠的取代反应B、丁醛与氢氰酸的加成反应C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应D、丙酮与氢氰酸的加成反应3、下列反应可以使碳链减短的是A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物B、裂化石油制取汽油C、乙烯的聚合反应D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热4、在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：2CH≡CHCH≡C—CH=CH2下列关于该反应的说法不正确的是A、该反应使碳链增长了2个碳原子B、该反应引入了新官能团C、该反应是加成

6、反应D、该反应属于取代反应5、卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可合成环丙烷的是A.CH3CH2CH2ClB.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2Br　D.CH3CHBrCH2CH2Br6、某氯化聚醚是一种工程塑料，它是由下列物质在虚线处开环聚合而形成的。该氯化聚醚的结构简式是7、按要求完成下列转化，写出反应方程式：（1）CH2===CH2CH3CH2CH2CH3（2）C6H5COONa环己烷8、用化学方程式表示将甲苯转化为苯的各步反应9、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水

7、解可以得到丙酸CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNH2OCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。（1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。（2）写出结构简式：E___________，F______________。