2019-2020年高中化学 第三章《烃的含氧衍生物》有机合成学案新人教版选修5

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1、2019-2020年高中化学第三章《烃的含氧衍生物》有机合成学案新人教版选修5一、学习目标1.掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。2．掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。3．能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物。4．了解有机合成大生活和生产中的作用。二、学习重点在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。三、学习难点逆向合成法的思维方法预习导引一、有机合成的过程1．有机合成是利用的原料，通过有机反应，生成具有和功能的有机化合物。2、有机合成的任务包括。3、有机合成的思路：就是通过有机反

2、应构建目标分子的，并。【思考与交流1】有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入，你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入方法吗？可与同学交流，共同完成学习任务。1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿＿＿。2、在碳链上引入卤素原子（-X）的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿＿＿。3、在碳链上引入羟基（-OH）的四种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿(4)＿＿＿＿＿＿＿＿。4、在碳链上引入醛基（-CHO）的方法(

3、1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿＿＿5、在碳链上引入羧基（-COOH）的方法(1)＿＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿(4)＿＿＿＿＿＿＿。6、在碳链上引入酯基（-COO-）的方法＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿【思考与交流2】官能团的消除与转化是有机合成的重要环节，请完成下列学习任务。（1）官能团的消除①通过消除不饱和键。②通过_________反应或_________反应消除卤原子③通过________反应、_______反应或_____反应消除羟基④通过_________反应或_________反应消除醛基（

4、—CHO）。（2）官能团的衍变①通过，将一元醇（RCH2CH2—OH）变为二元醇R-。②通过，将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。CH3CH2CH2ClCH3CH=CH2CH3-CH3（3）官能团的保护【思考与交流3】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯问题：题中设计③和⑥的目的是什么？预习效果检测：1．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：＋CH3CHO＋H2O(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：__________________________________。(任填两种)(2)请写出两分子乙醛在上述条件下

5、反应的化学方程式：_______________________________________________。(3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）______________________。2.乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料，它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成，合成路线如下：（1）C的结构简式为__________________________。（2）反应②、③的反应类型为_______________，_____________

6、__。（3）甲苯的一氯代物有种。（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。互动课堂一、重点、难点点拨1、合成设计思路：2、有机合成路线的设计逆合成分析示意图：[逆推法合成有机物思路[探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等3、解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架③目标分子中官能团引入[例析]阅读

7、课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯，官能团有(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B(5)反推，乙醇的引入可用，或(6)由乙烯可用制得B。分析思路：书写上述6步的化学反应方程式：学习效果检测：1．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是（2）B→C的反应类型是（3）E的结构简式是（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式（5）

8、下列关于G的说法正确的是