2018版高中化学 第3章 烃的含氧衍生物 第4节 有机合成学案 新人教版选修5

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1、第四节　有机合成1．掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。(重难点)2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。(重难点)3．了解有机合成对人类生产、生活的影响。有机合成的过程[基础·初探]1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3．有机合成的过程4．官能团的引入(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去反应，②醇的消去反应，③炔烃的不完全加成反应。(2)引入卤素原子的方法①醇(或酚)的取代，②烯烃(或炔烃)

2、的加成，③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。[探究·升华][思考探究]1．由怎样转变为?【提示】　由转化成的流程为。2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？【提示】　由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为CH2===CH2CH3CH2Cl。[认知升华]1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化(1)烷烃的取代，如CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。(2)芳香烃的取代，如＋Br2＋HBr。(3)卤代烃的水解，如CH3CH2X＋NaOHCH3CH2OH＋NaX。(4)酯的水解，如CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。2．常

3、见的加成反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃的加成反应，如CH2===CH2＋HX―→CH3CH2X。其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团。(2)炔与X2、HX、H2O等的加成如HC≡CH＋HClH2C===CHCl。(3)醛、酮的加成，如CH3CHO＋H2CH3CH2OH。3．氧化反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃的氧化，如2CH2===CH2＋O22CH3CHO。(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如被KMnO4酸性溶液氧化为。(3)醇的氧化，如2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。(4)醛的氧化，如2CH3CHO＋O22CH3COOH、CH3CHO＋2Cu(

4、OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。4．消去反应中，官能团的引入或转化(1)卤代烃消去：＋NaOHCH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O。CH2Cl—CH2Cl＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。(2)醇消去：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。[题组·冲关]1．下列反应中，引入羟基官能团的是(　　)A．CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2BrB．CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBrC．nCH2===CH2CH2—CH2D．CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O【解析】　引入

5、羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原，故选B。【答案】　B2．由1,3丁二烯合成2氯1,3丁二烯的路线如下：本合成中各步的反应类型为(　　)A．加成、水解、加成、消去B．取代、水解、取代、消去C．加成、取代、取代、消去D．取代、取代、加成、氧化【解析】　根据合成路线中各中间产物中官能团的异同，可确定每步转化的反应类型。【答案】　A3．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下：AB回答：(1)有机物A的结构简式为________。(2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)：________________________________________

6、________________________________________________。(3)反应②的反应类型是________(填字母，下同)，反应④的反应类型属于________。A．取代反应　　　　　　　B．加成反应C．氧化反应D．酯化反应(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：___________________________________________________。(5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是___________________________________________________。【解析】　A为甲苯在催化剂条

7、件下与Cl2发生反应得到的产物，并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚，所以A为；反应②为羟基取代氯原子，应为取代反应；反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应；与乙醇发生反应得到B物质，该反应为酯化反应，所以B的结构简式为。在合成路线中，第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH，是为了避免在氧化苯环上的甲基时，酚羟基也被氧化了，起到了保护酚羟基的作用。【答案】　(1)(2)＋C2H5OH＋H