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《(苏教通用版)2019_2020学年高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃学案苏教版选修5》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、第二单元 芳香烃[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。了解有机反应类型与分子结构特点的关系。2.证据推理与模型认知:根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。一、苯的结构与性质1.苯的分子组成及结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构,分子中12个原子共平面。(2)6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2.苯的物理性质苯是无色、有特殊气味的液体,密度比水小,有毒,不溶于水,易溶于有机溶剂,也是良好的有机溶剂。3.苯的化学性质(1)氧化反应①苯在空气中燃烧:燃烧时产生明
2、亮的火焰并有浓烟产生,其化学方程式为:2C6H6+15O212CO2+6H2O。②不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)取代反应①苯不与溴水反应,但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应,化学方程式为:。②苯与浓硝酸反应的化学方程式为:。(3)加成反应一定条件下,苯能与H2发生加成反应,化学方程式为:。(1)从分子组成上看,苯属于不饱和烃,但分子中没有典型的不饱和键,不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。(2)从化学键上看,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键,易发生取代反应,能氧化,难加成。例1 下列关于苯的叙述正确的是( )A.反应①常温下不能进行,需
3、要加热B.反应②不能发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构答案 B解析 常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯,故A错误;苯不含碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯密度小于水,不溶于水,有分层现象,故B正确;反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯,故C错误;反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应,但是苯分子中不含碳碳双键,故D错误。【考点】苯的综合考查【题点】苯的结构与性质的综合分析例2 下列区分苯和己烯的实验方法和判断中,正确的是( )A.分别点燃
4、,无黑烟生成的是苯B.分别加入溴水振荡,静置后分层,下层红棕色消失的是己烯C.分别加入溴水振荡,静置后分层,上层红棕色消失的是己烯D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡,紫色消失的是己烯答案 D解析 苯与己烯性质的区别:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水因加成而褪色,但己烯可以;另外,苯加入溴水中,会将溴从溴水中萃取出来,使水层褪色,而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。【考点】苯的综合考查【题点】苯的结构与性质的综合分析相关链接制取溴苯和硝基苯的实验设计1.溴苯的实验室制取(1)反应装置如图所示:(2)长直导管的作用:一是冷凝回流;二是导气。(3)导管末端不
5、能伸入液面中的原因是防止倒吸。(4)锥形瓶中的液体为AgNO3溶液,说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成。(5)反应完毕以后,将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里,可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体,这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。纯溴苯为无色油状液体,密度比水大。(6)简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作:先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等),再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴),最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水),蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。2.实验室制备硝基苯的实验装置如图所示:(1)水浴加
6、热的好处:受热均匀,容易控制温度;温度计的位置:水浴中。(2)试剂添加的顺序:先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓硫酸,并及时摇匀和冷却,最后注入苯。(3)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,分离出粗硝基苯。(4)纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体,其密度大于水。(5)简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作:依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸),再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐),然后用无水氯化钙干燥,最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。二、苯的同系物 芳香烃的来源及其应用1.苯的同系物的组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代
7、后的产物,其分子中只有一个苯环,侧链都是烷基,分子组成通式为CnH2n-6(n>6)。(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体,分别为、、、。2.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。只有与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。②苯的同系物均能燃烧,火焰明亮有浓烟,其燃烧的化学方程式的通式为CnH2n-6+O2nCO2+(n-
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