2019-2020学年高中化学 专题3 常见的烃 第二单元 芳香烃学案 苏教版选修5.doc

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1、第二单元　芳香烃　1.以典型的芳香烃为例，比较它们与脂肪烃在组成、结构和性质上的差异。　2.根据芳香烃的组成和结构特点认识苯环上的加成和取代反应。　3.能说出芳香烃的来源，认识它们在生产和生活中的应用。　4.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。　5.结合实际了解芳香烃对环境和健康的影响，关注其安全使用问题。　苯的结构与性质1．芳香族化合物(1)芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。(2)芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。2．苯的结构特征及理论分

2、析(1)结构特征分子式结构式结构简式球棍模型比例模型C6H6苯的分子式为C6H6，与烷烃相比较还差8个H原子达饱和。德国科学家凯库勒提出了苯的单双键交替的分子结构模型，称为凯库勒式：，简写为。(2)理论分析苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，键角为120°。在苯分子中，每个碳原子都采取sp2杂化，分别与1个氢原子、2个碳原子形成σ键。6个碳原子除了通过6个σ键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子，由6个碳原子共同形成大π键。22苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰，故说明苯分子中六个H是等效的，所处的化学环境是完全

3、相同的。3．苯的物理性质苯是一种无色、有特殊气味的有毒液体，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃。苯易挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂，苯本身也是良好的有机溶剂。4．苯的化学性质由于大π键的存在，使苯的结构稳定，化学性质比较稳定。苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，一般情况下也不能与溴水发生加成反应。化学性质比烯烃、炔烃稳定。(1)苯的氧化反应——燃烧苯燃烧时生成CO2和H2O，发出明亮的火焰，并带有浓烟。反应方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。(2)苯的取代反应①卤代反应苯与氯单质、溴单质在三卤化铁作催化剂时可发生取代反应，生

4、成一卤代苯、二卤代苯等。二卤代苯主要是邻位和对位取代物。化学方程式为。②硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸混合在60__℃时发生取代反应，生成一取代物硝基苯，反应方程式为。(3)苯的加成反应与H2的加成反应：(环己烷)。1．下列关于苯的说法错误的是(　　)22答案：B2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是(　　)A．苯的一元取代物没有同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种答案：B3．下列关于苯的叙述正确的是(　　)A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于

5、饱和烃B．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同解析：选D。苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，但不属于饱和烃，A错误；从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，但不属于烯烃，B错误；在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了取代反应，C错误；苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D正确。1．苯的溴代反应(1)实验操作①在三颈烧瓶中加入少

6、量铁粉，向三颈烧瓶上的一个分液漏斗中加入5mL苯和1mL液溴的混合物。②另一个分液漏斗中加入30mL10%的氢氧化钠溶液。③锥形瓶中加入蒸馏水，干燥管中加入碱石灰。22④连接好仪器，检查装置的气密性。⑤先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。⑥反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。(2)实验现象①三颈烧瓶内充满红棕色气体，液体呈现微沸状态。②锥形瓶内充满白雾。(3)实验结论：苯与液溴可以反应并有溴化氢生成，进而说明苯可以与纯卤素单质发生取代反应。(4)有关反应方程式2Fe＋3Br2===2FeBr3；(5)实

7、验注意事项①加入铁粉是为了生成FeBr3催化剂；苯不与浓溴水反应，只与液溴反应。②导管的作用：一是导气；二是冷凝挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。③因为溴苯的沸点较高(156.43℃)，所以溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来。④产物呈褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物除去溴，得到无色的溴苯。2．苯的硝化反应(1)实验操作①在试管中将1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸混合均匀。②混酸冷却到50℃以下，在不断振荡下逐滴加入约1mL苯，塞好带导管的橡皮塞，在50～60℃的

8、水浴中加热。③反应完毕后，将混合物倒入盛有水的烧杯中，观察生成物的状态。(2)实验现象：混合物在水中分层，下层油状物质有苦杏仁气味。(3)反应方程式：(4)实验注意事项①要将浓硫