2018-2019版高中化学 专题3 常见的烃 第二单元 芳香烃学案 苏教版选修5

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1、第二单元 芳香烃[学习目标定位] 1.认识苯的分子结构和化学性质,学会溴苯、硝基苯的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系,知道芳香烃的来源及其应用。一、苯的结构与性质1.苯的分子组成及结构特点苯的分子式是C6H6,结构简式是,其分子结构特点:(1)苯分子为平面正六边形结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。(3)6个碳碳键键长完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。2.苯的物理性质苯是无色、有特殊气味的液体,把苯倒入盛碘水的试管中,振荡、静置,发现液体分层,上层呈紫红色,下层呈无色,说明苯的密度比水小,而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中

2、,振荡,发现植物油溶于苯,说明苯是很好的有机溶剂。3.苯的化学性质苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃和烯烃。(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在空气中能够燃烧,燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生,燃烧的化学方程式为2C6H6+15O212CO2+6H2O。(2)①苯不与溴水反应,但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应,化学方程式为+Br2+HBr。②苯与浓硝酸反应的化学方程式为+HNO3(浓)+H2O。(3)一定条件下,苯能与H2发生加成反应,化学方程式为+3H2。4.溴苯和硝基苯的实验室制取(1)溴苯的实验室制取①反应装置如图所示:②长直导管的作用:一是_

3、冷凝回流;二是_导气。③导管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。④锥形瓶中的液体为AgNO3溶液,说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成。⑤反应完毕以后,将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里,可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体,这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。纯溴苯为无色液体,它比水重。⑥简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作:先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等),再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴),最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水),蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所

4、示:①水浴加热的好处:受热均匀,容易控制温度;温度计的位置:水浴中。②试剂添加的顺序:先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓硫酸,并及时摇匀和冷却,最后注入苯。③将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,分离出粗硝基苯。④纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体,其密度大于水。⑤简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作:依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸),再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐),然后用无水氯化钙干燥,最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。 苯的化学性质(2)苯与溴反应时要注意:①应该用纯溴,苯与溴水不反应;②要使用催化剂Fe或FeBr3,无催化剂不反应

5、。(3)苯的硝化反应中应注意:①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂;②必须用50~60℃水浴加热,且温度计的水银球插入水浴中测量温度。例1 下列关于苯的叙述正确的是(  )A.反应①常温下不能进行,需要加热B.反应②不发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构答案 B解析 常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯,故A错误;苯不含碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯密度小于水,不溶于水,有分层现象,故B正确;反应③为苯与硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯,故C错误;反应④中1mol苯最

6、多与3molH2发生加成反应,但是苯分子不含碳碳双键,故D错误。【考点】苯的综合考查【题点】苯的结构与性质的综合分析例2 下列区分苯和己烯的实验方法和判断中,正确的是(  )A.分别点燃,无黑烟生成的是苯B.分别加入溴水振荡,静置后分层,下层红棕色消失的是己烯C.分别加入溴水振荡,静置后分层,上层红棕色消失的是己烯D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡,紫色消失的是己烯答案 D解析 苯与己烯性质的区别:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水因加成而褪色,但己烯可以;另外,苯加入到溴水中,会将溴从溴水中萃取出来,使水层褪色,而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。【考点

7、】苯的综合考查【题点】苯的结构与性质的综合分析二、苯的同系物 芳香烃及其来源1.苯的同系物的组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物,其分子中只有一个苯环,侧链都是烷基,通式为CnH2n-6(n>6)。(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体,分别为。2.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,实质是苯环上的甲基被酸性KMnO4

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