选5-5有机合成

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1、第五章　有机高分子材料与有机合成考纲点击主干梳理1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2．了解加聚、缩聚等有机反应的特点。3．了解新型高分子材料的性能及在高分子技术领域中的应用。4．了解合成高分子材料在发展经济、提高生活质量方面的贡献。5．关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。4．(2010·浙江高考)光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质。(×)5．可以用聚氯乙烯塑料袋包装食品。(×)一、有机高分子化合物1．单体能够

2、进行反应形成高分子化合物的低分子化合物。2．链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。聚合3．聚合度高分子链中含有链节的。数目二、合成有机高分子化合物的基本方法1．加成聚合反应(1)概念：由不饱和的单体加成聚合生成的反应。(2)常见的加聚型高分子化合物高分子化合物单体结构简式聚合物CH2===CH—CH3单体结构简式聚合物CH3COOCH===CH2CH2===CH—CH===CH2CH2===CHClCH2===CHCNCH≡CH2.缩合聚合反应(1)概念：单体之间相互作用生成，同时还生成(如水)的聚合反应。(2)常见的缩

3、聚型高分子化合物高分子化合物小分子三、应用广泛的高分子材料1．高分子化合物的分类、结构2．塑料反应类型为。缩聚反应(2)天然橡胶②天然橡胶为高分子，分子结构中含有碳碳双键，易发生反应，所以天然橡胶易老化；天然橡胶硫化后得硫化橡胶，硫化橡胶属于体型高分子化合物。(3)合成橡胶如丁苯橡胶、顺丁橡胶等，它们在耐磨性、耐油性、耐寒性、耐热性、耐燃性、耐腐蚀性、耐老化等方面有独特的优势。线型氧化四、新型高分子材料1．功能高分子材料(1)概念：既有传统高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能的高分子材料。(2)分类2．复合材料(1)概念：两种或两种

4、以上材料组合成的一种新型材料，其中一种材料作为，另一种作为材料。(2)主要性能：强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀。(3)应用领域：可应用于宇宙航空等工业。基体增强1．加聚反应与缩聚反应的比较类型加聚反应缩聚反应产物特征聚合物和单体具有相同的组成聚合物和单体具有不同的组成产物种类只产生聚合物聚合物和小分子(如H2O等)反应种类单烯加聚，双烯加聚酚醛树脂类，聚酯类，肽键类2.由高聚物推导单体的方法(1)加聚产物单体的推断方法①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。②凡链节主链有四个

5、碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在中央划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。(2)缩聚产物单体的判断方法(1)下列化合物中①可发生加聚反应的有机物是________，化学方程式为________________。②可在自身分子间发生缩聚反应的有机物是________，化学方程式为________。③只能在两种有机物间发生缩聚反应的是________和________，化学方程式为_____________________。(2)确定下列高分子化合物的单体①合成ABS：②做装饰板的贴画，常用氨基树脂，

6、它的结构片段如图所示：它可以看作是两种单体的缩水产物，这两种单体的结构简式是________、________。③某种蛋白质的结构片段如下：④某醇A通过一系列反应可得到丙三醇，还可以通过氧化反应、酯化反应、加聚反应，最后得到高分子化合物：则醇A的结构简式为________。【思路点拨】(1)书写缩聚反应的化学方程式时要注意缩聚产物的端基以及H2O的数目。(2)由高聚物的结构确定聚合反应的类型，再根据聚合反应的类型采用对应的方法确定高聚物的单体。【解析】(1)①可发生加聚反应的有机物中含有碳碳双键或碳碳三键，发生加聚反应的化学方程式为(

7、2)由高聚物确定单体是有关高分子化合物的常考题型，重点抓住教材中涉及的不饱和键的加成，以及—COOH与—OH、—COOH与—NH2或—OH、苯酚与甲醛之间的缩合。由①④观察该高聚物的结构特点，可知属于加聚聚合物，对于④结合题给信息和醇→醛→酸的连续催化氧化只是官能团变化，碳链不变，可推知醇A为丙烯醇。②③为缩聚反应生成的高聚物，③为羧基和氨基之间的缩聚，在碳氮单键处断开，对应加上羟基和氢原子即可，②类似于苯酚与甲醛的缩聚反应，属于含有活泼H的物质与羰基的缩合。【答案】(1)①c③bd【答案】D1．有机合成的分析方法和原则(1)有机合成

8、的分析方法①正向合成分析法的过程基础原料―→中间体―→目标化合物②逆向合成分析法的过程目标化合物―→中间体―→基础原料(2)有机合成遵循的原则①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。②应尽量选择步骤最少的合成路线。③合成