化学一轮教案：选5-5有机合成与推断含解析

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1、第5节有机合成与推断❷明考纲1.了解怪(烷怪、烯怪、块怪和芳香怪)及其衍生物(卤代婭、醇、酚、醛、幾酸、酯)的组成、结构特点和性质。2.认识不同类化合物间的转化关系，能设计合成路线合成简单有机化合物。3.了解合成高分子的组成和结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应的特点。5.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。殘析考情本部分知识常以新的合成材料、合成新药物、新颖的实用有机物为入手点，涉及有机物结构简式、

2、名称、官能团、反应条件、同分异构体、有机反应类型、有机方程式的书写，该类题多采用文字叙述、框图或合成流程图形式，突出考查学生的观察能力、自学能力、逻辑思维能力及信息迁移能力，是历年高考中的热点。板块一知识层面・主干层级突破考点"有机合成中的综合分析O知识梳理1.有机合成的分析方法和原则(1)有机合成的分析方法①正向合成分析法的过程基础原料一中间体一目标化合物。②逆向合成分析法的过程目标化合物一中间体一基础原料。(2)有机合成遵循的原则①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。②应尽量选择步骤最少的合成路线。③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。④有机合成反应要操作

3、简单、条件温和、能耗低、易于实现。⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。2.合成路线的选择(1)一元转化关系烯①HC1怪加成卤代炷水解一元醛元醇一元竣酸以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：催化剂①CH2CH2+HC1——»CH3CH2CI,水②CH3CH2CI+NaOH-g->CH3CH2OH+NaCl,Cu或Ag③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,浓H2SO4@CH3CH2OH+CH3COOH△CH3COOC2H5+H2Oo(2)二元转化关系烯①Bl^卤怪加成.代2水解:I二元醇I寻I二元醛?()碁I二元竣酸以乙烯

4、为例，完成上述转化标号反应的化学方程式:⑤/环状酯QCH2=CH,+Br2―CH.BrCH.Br,CH2Br②ICH2Br+2Na()Hch2oh△ch2oh+2NaBr,CHO(4)

5、CHO+（）2催化剂COOHCOOHCOOHCH2()H浓h2s()4A-一⑤ICOOH+

6、CH・2()H()()=1'()/-F2H2()O（3）芳香化合物合成路线a.IIOHb.»芳香酯。FeCl3ch3二光CH2()HClCH2C1COOHNaOII/ILOA/旷CH()V3・有机合成中碳骨架的构建（1）碳链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所

7、示。①与HCN的加成反应R—CH=CH2+HCN加成R—CH—CH3水解CNR—CH—CH3oCOOH②加聚或缩聚反应催化剂如7?CH2=CH2>^CH2—CH2io③酯化反应浓H?S()4如CH3CH2()H+CH3C(X)H.^CH3C(X)C：H2CH3+H2()o(2)碳链的减短①脱竣反应：R—C()()Na+NaOHCa()aR—H+Na?CO3o②氧化反应ZVch2ch3、/KMn()4(H十)X^COOH、/KMnQ(H+)R—CH=CH2RC()()H+C()2to③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。p：y曰④怪的裂化或裂解反应

8、：C16H34^C8H18+C8H16;H18聽C4H10+C4H(1)常见碳链成环的方法H?CCH?+H2O/-()()如H()(CH2)3—COH浓硫酸A"ch2CH2()c'()+h20ch2浓H'?S()42H()CH2CH2C()()H^「CH2CH2()ZC()()+2比（）()=C—CH2—CH2③二元竣酸成环如HO(X3CH2CH2C()()H侬fLCH?—CH?+H2()△丨-丨一-z)z—x①二元醇成环浓H9S()4如H()CH2CH2()H=——>②耗基酸酯化成环②氨基酸成环()zNH——C女口H2NCH2CH2C()()H—>

9、1+H2(

10、)och2—ch24.有机合成中官能团的转化⑴官能团的引入（卤代怪的消去CH3CH2Br+Na()H^①引入碳碳双键醇的消去CH2=CH2t+Nalk+H2()CH3CH2OH气导尹・cH2=CH2f+H2()烘怪的不完全加成一定争件HC=CH+HC1CH2=CHC1CH3CH3+CI2—^HC1+CH3CH2C1烷绘（还有其他的卤代婭）②引入一m素原子卤代或苯及其同系FeBr：+Br2ch3+C12—Br+HBrHC1+ch2ciCH2=CHCH3+C12翌〜翌CH2=CHCH2C1+HC1不饱和炷与hx.x2的加成一定条件CH2=CH2+HBr->CH3CH

11、2Br醇与