有机化学 第二章

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1、第二章烷烃烃：仅仅由碳和氢两种元素组成的化合物烃（碳氢化合物,hydrocarbons）。第二章烷烃烷烃：分之中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。第二章烷烃§1-1同系列和构造异构一、同系列和同系物最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷、丁烷等（CH4,C2H6,C3H8,C4H10,C4H10,……）烷烃的通式：CnH2n+2。同系列：具有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。（如：烷烃相邻两个化合物相差CH2。）。同系物：同系列中的化合物

2、为同系物。第二章烷烃§1-1同系列和构造异构二、构造异构同分异构：相同分子式，不同分子结构。第二章烷烃§1-1同系列和构造异构二、构造异构构造异构：分子中原子的连接次序和方式不同。象正丁烷和异丁烷这样由于碳骨架发生改变产生的构造异构又称为碳干异构。第二章烷烃§1-1同系列和构造异构二、构造异构构造式的书写方法：第二章烷烃§1-1同系列和构造异构二、构造异构烷烃构造异构体数目：第二章烷烃§1-1同系列和构造异构二、碳原子和氢原子类型碳原子类型：与一个碳原子相连的碳原子为一级碳原子，伯碳原子，以10表示

3、；与二个碳原子相连的碳原子为二级碳原子，仲碳原子，以20表示；与三个碳原子相连的碳原子为三级碳原子，叔碳原子，以30表示；与四个碳原子相连的碳原子为四级碳原子，季碳原子，以40表示。氢原子类型：与伯碳原子相连的氢原子为伯氢原子，以10H表示；与仲碳原子相连的氢原子为仲氢原子，以20H表示；与叔碳原子相连的氢原子为叔氢原子，以30H表示。第二章烷烃§1-1同系列和构造异构二、碳原子和氢原子类型第二章烷烃§1-2命名一、普通命名法1.命名原则根据碳原子数目命名为“某烷”。用天干十个字（甲、乙、丙、丁、戊

4、、己、庚、辛、壬、癸）及中文数字表示碳原子数目。对于直链烷烃在母体前加词头“正（n-）”。仅在碳链一端第2碳原子上带有一个甲基则命名为“异某烷”（iso-，i-）。八仅在碳链一端第2碳原子上带有两个甲基则命名为“新某烷”（neo-）。第二章烷烃§1-2命名一、普通命名法2.命名实例第二章烷烃§1-2命名二、系统命名法系统命名法1892年日内瓦国际化学会议首次制订了《有机化学系统命名原则》，称为日内瓦命名法。后来经过IUPAC多次修订，现称为《IUPAC命名法》。IUPAC推荐全世界化学工作者使用。中

5、国化学会根据《IUPAC命名法》，并结合我国汉字的特点，1960年制订了《有机化学命名原则》，1980年进行了修订。现要求全国化学工作者使用。[中国化学会《有机化学命名原则》(1980)]第二章烷烃§1-2命名二、系统命名法1.系统命名法（续）系统命名法适用于所有的有机化合物。烷烃的命名：对于直链烷烃，根据烷烃分子中碳原子命名为“某烷”；对于含有支链的烷烃，将其看作直链烷烃的取代衍生物来命名。第二章烷烃§1-2命名二、系统命名法2.烷基的名称支链：烷烃去掉一个氢原子后的原子团，通式为CnH2n+1—

6、，称为烷基，常用R-表示。常见烷基：第二章烷烃第二章烷烃§1-2命名二、系统命名法2.烷烃的系统命名原则选择主链（母体）：选择分子中最长的连续碳链作为主链，根据碳原子数目命名为“某烷”。当分子中存在多种等长时，则选择取代基多的碳链作为主链。给主链编号：从靠近取代基一端开始编号，若有多个取代基，应使所有取代基均有最低编号。第二章烷烃§1-2命名二、系统命名法2.烷烃的系统命名原则（续）书写化合物名称：(1)支链置前，位次和基名之间用“-”隔开；(2)简单取代基置前（英文以字母顺序排列）；(3)相同取代

7、基合并，数目用中文数字表示，位次之间用“,”隔开。复杂支链的命名：(1)与烷烃类似；(2)支链编号从与主链相连的碳原子开始编号；(3)复杂支链的名称作为一个取代基看待。第二章烷烃§1-2命名二、系统命名法2.烷烃的系统命名实例第二章烷烃§1-2命名二、系统命名法2.烷烃的系统命名实例第二章烷烃§1-2命名二、系统命名法2.烷烃的系统命名实例第二章烷烃§1-3构型一、甲烷的构型1.甲烷的构型第二章烷烃§1-3构型一、甲烷的构型2.sp3杂化和σ键第二章烷烃§1-3构型一、甲烷的构型sp3杂化和σ键第二

8、章烷烃§1-3构型一、甲烷的构型sp3杂化和σ键σ键：成键电子云沿键轴方向呈圆柱形对称重叠而形成的键。σ键的特点：（1）电子云沿键轴呈圆柱形对称分布。（2）可自由旋转而不影响电子云重叠的程度。（3）结合的较牢固。因C-H键键能415.3KJ/mol，C-C键键能345.6KJ/mol第二章烷烃§1-3构型二、其他烷烃的构型碳原子都是以SP3杂化轨道与其他原子形成σ键，碳原子都为正四面体结构。C-C键长均为0.154nm,C-H键长为0.109nm,,键角都接近于109