有机化学第二章烷烃

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1、第二章烷烃第一节　同系列和同分异构第二节命名第三节烷烃的结构第四节乙烷和丁烷的构象第五节　物理性质第六节　化学性质第七节　自然界的烷烃习　题C、H化合物――烃hydrocarbon烃开　链　烃（脂肪烃）环烃饱和烃――烷烃不饱和烃――烯烃二烯烃　炔烃脂环烃芳香烃第一节　同系列和同分异构CHHHH名称　　分子式　　构造式　　　构造简式甲烷CH4CH4乙烷C2H6CCHHHHHHCH3CH3丙烷C3H8CCHHHCHHHHHCH3CH2CH3CnH2n+2－－烷烃的通式在组成上相差一个或几个CH2，且结构和性质

2、相似的一系列化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称为同系物。CH2称为系差。CH3-CH3-CH3CH2CH2CH3正丁烷异丁烷CH3-CH3-回首页下一页上一页烷烃的同分异构体数目碳原子数异构体数目碳原子数异构体数目123451112367891059183575同分异构现象：碳链异构（构造异构）回首页下一页上一页主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（末端碳除外），排布孪邻到间。例如：C6H14C－C－C－C－C－CH3H2H2H2H2H3HH3H3H2H2HH3H3H2H3H3H3H3HHH3H

3、3H3H3H3H3H2H2同分异构体的写法回首页下一页上一页第二节　命名一、伯、仲、叔、季碳原子及伯、仲、　　叔氢原子1°C2°C4°C3°C二、烷基CnH2n+1－R－CH3－甲基CH3CH2－乙基CH3CH2CH2－正丙基CH3CH－CH3异丙基回首页下一页上一页CH3CH2CH2CH2－CH3CH2CH－CH3CH3CHCH3CH2－CH3C－CH3CH3正丁基仲丁基异丁基叔丁基1.习惯命名法甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸为了区分同分异构体，通常采用一些词头来表示：正（n）——表示直链烷异（

4、iso）——表示链端第二位C原子上带有一个甲基。新（neo）——表示链端第二位C原子上带有两个甲基适用于简单的有机化合物三、烷烃的命名上一页下一页回首页下一页上一页（1）主链——最长碳链（2）编号——距支链最近端开始（3）取代基表示法——数目：二、三、四…次序：先小后大123456CH3CHCH2CHCH3CH2CH3CH2CH32-甲基-4-乙基已烷（4）多条最长碳链时，主链——取代基最多3CH3CH2CHCH2CH2CH3CHCHCH32-甲基-3-乙基已烷3-异丙基已烷2、系统命名法IUPAC╳回首

5、页下一页上一页(5)在多条支链时，采取“最低系列”编号方法。3CH3CHCH2CH2CHCHCH3CH3CHCH32，3，6-三甲基庚烷2，5，6-三甲基庚烷╳练习：sp3杂化碳原子形成的甲烷sp3杂化碳原子形成的乙烷六个C—Hσ键和一个C—Cσ键四个C—Hσ键第三节烷烃的结构在甲烷分于中，已知碳原子为sp3杂化，C—Hσ键是由碳原子的sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道在对称轴的方向交盖而成。σ键特点：1、自由旋转，2、键能大3、流动性差。其他烷烃上碳原子所连接的四个原子或原子团并不完全相同，因此每个碳上的

6、键角并不完全相同。除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在同一条直线上，而是曲折地排布在空间。为了书写的方便，碳链仍然写成直链的形式。也可用键线式来书写烷烃的分子结构。用锯齿型线的角及其端点来代表碳原子，除氢原子外的其他原子或原子团必须写出。第四节乙烷、丁烷的构象构象：由于围绕单键旋转而引起的分子中各原子在空间的不同排列方式称为构象。一.乙烷的构象乙烷的的构象是无穷多的，其中有典型意义的两种构象是重叠式和交叉式的构象乙烷分子绕C－C单键360o时要经过三个重叠式和三个交叉式构象。这两种构象可分别用透视式和纽曼（

7、M.S.Newman）投影式表示：Newman投影式是从C—Cσ键的延长线上观察，两个碳原子在投影式中处于重叠位置。表示距离观察者较近的碳原子及其三个键。表示距离观察者较远的碳原子及其三个键。每一个碳原子所连接的三个键，在投影式中互呈120°角。1.重叠式构象中，两个碳原子上的H原子相互重叠，无论C－H键上的σ电子对之间，或H原子之间的距离均最近，相互排斥力最大，因此能量最高，是最不稳定的构象2.在交叉式构象中，两个H原子相互交错，无论C－H键上的б电子对之间，间或H原子之间的距离均最远，相互排斥力最小，

8、因此能量最低，是最稳定的构象3.重叠式的能量比交叉式能量约高12.6kj/mol，这种能量差叫做能垒。单键的旋转并不是完全自由的，但是在室温下，分子热运动即可越过此能垒，而使各种构象迅速互变，所以在室温下乙烷是无数构象组成的平衡混合物二.丁烷的构象CH3CH2－CH2CH3沿C2-C3σ键旋转产生四个极限构象：丁烷四种典型构象的能量高低为：对位交叉式＜邻位交叉式＜部分重叠式＜全重叠式第五节物理性质一、物态在室温下，C1－C4气