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《聚苯乙烯负载磺酰基乙醇的制备及其在固相有机合成中的应用》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、分类号：密级：学校代码：10414学号：2009010897硕士研究生学位论文聚苯乙烯负载2-磺酰基乙醇的制备及其在固相有机合成中的应用PreparationofPolystyrene-Supported2-SulfonylethanolandItsApplicationinSolid-PhaseOrganicSynthesis汤妮院所：化学化工学院导师姓名：盛寿日教授学科专业：有机化学研究方向：有机合成二○一二年五月独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。据我所知，除了文
2、中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。学位论文作者签名：签字日期：年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解江西师范大学研究生院有关保留、使用学位论文的规定，有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。本人授权江西师范大学研究生院可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等
3、复制手段保存、汇编学位论文。（保密的学位论文在解密后适用本授权书）学位论文作者签名：导师签名：签字日期：年月日签字日期：年月中文摘要II英文摘要III一、前言1二、主要测试仪器和化学试剂15三、聚苯乙烯负载2-磺酰基乙醇试剂的制备及其参与芳基乙烯基醚的固相合成163.1引言163.2芳基乙烯基醚的固相合成203.3实验部分223.4化合物分析表征23四、聚苯乙烯负载乙烯基砜试剂的制备及其参与1-单取代基-1,2,3-三唑的固相合成274.1引言274.21-单取代基-1,2,3-三唑的固相合成334.3实验部分344
4、.4化合物分析表征35五、聚苯乙烯基负载乙烯基砜试剂参与3-单取代基异噁唑的固相合成395.1引言395.23-单取代基异噁唑的固相合成435.3实验部分445.4化合物分析表征44六、参考文献48七、论文发表与投稿简介62八、致谢63中文摘要本文主要探索了聚苯乙烯负载的2-磺酰基乙醇和乙烯基砜试剂的制备及其在固相有机合成中的应用，具体如下：1、以1%二乙烯基苯交联的聚苯乙烯负载的亚磺酸钠树脂与2-氯乙醇反应合成了聚苯乙烯负载的2-磺酰基乙醇试剂，继而在偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦存在下，将其与酚发生Mitsunobu
5、反应，再用1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)进行消除反应，提供了一种固相合成芳基乙烯基醚的新方法，该方法反应条件温和、操作简便、产物收率良好(88-95%)。2、将上述制得的聚苯乙烯负载的2-磺酰基乙醇试剂与甲基磺酰氯反应，再经三乙胺作用后，制得了聚苯乙烯负载的乙烯基砜试剂。然后，将该试剂与叠氮钠、芳卤、碘化亚铜发生[3+2]环加成反应,得到聚苯乙烯负载的1-单取代基-4-苯磺酰基-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑树脂,继而在叔丁醇钾作用下进行消除反应,以良好产率(54-97%)获得了1-单
6、取代基-1,2,3-三唑衍生物,该方法具有操作简单、反应条件温和等特点。3、将上述制得的聚苯乙烯负载的乙烯基砜试剂与腈氧化物发生1,3-偶极环加成反应，得到聚苯乙烯负载的3-单取代基-5-苯磺酰基异噁唑啉树脂，继而用叔丁醇钾将目标产物从树脂载体上切割下来，以良好产率(85-94%)获得了3-单取代基-异噁唑衍生物。关键词：固相有机合成;聚苯乙烯负载的亚磺酸钠;2-磺酰基乙醇;乙烯基砜;芳基乙烯基醚;1-单取代基-1,2,3-三唑;3-单取代基-异噁唑.Inthisdissertation,preparationofs
7、everalnovelpolystyrene-supported2-sulfonylethanolandvinylsulfonereagentsandtheirapplicationsinsolid-phaseorganicsynthesisofcompoundswereinvestigated.Firstly,reactionof1%divinylbenzene-styrenecopolymersupportedsodiumphenylsulfinatewith2-chlorethylalcoholafforded
8、polystyrene-supported2-sulfonylethanolreagent,whichwasfurthertreatedwithphonolspromotedbyDIPDA/PPh3/NMMandsubsequenteliminationwithDBUtoprovideanovel,convenient,wildsolid-ph
