2018版专题突破训练6有机物的综合推断与合成的突破方略

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1、专题突破训练（六）有机物的综合推断与合成的突破方略（对应学生用书第337页）1.（2018-包头模拟）从甲苯出发，按下而流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。留）斗请回窑已知水杨酸的结构简式为⑴写出下列反应的条件：①⑦（2）C、F的结构简式分别为CFo⑶写出反应⑥、⑨的化学方程式：⑥;⑨O（4）③、④两步反应能否互换，为什么？（5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有种。①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH【解析】根据题意知a为QtCH2C1出为［上羊，厂以彳『

2、COOH门必彳『COONa口.C为ULC1，°为UL0Na，E为^pCH2OH*丿亦为rrcH°,g为rrc°°H【答案】(1〉光照Cu、加热(2)COOHCHO"irCH^cl+NQH二COOHCOOCH2疋』+H2O厂丁CH2OH+NaClCH2OH(4)不能，因为酚疑基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸(5)61.(2016-全国III卷，T38节选)端烘桂在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R—C三C—H魁述"R—C三C—C=C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具

3、有重要价值。下面是利用QHioBEGlaser反应制备化合物E的一种合成路线:[―ICH3CH2a凶A1C13△”①冋答下列问题:(1)B的结构简式为,D的化学名称为o(2)①和③的反应类型分别为、o(3)E的结构简式为o用1molE合成1,4■二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气molo⑷化合物(IIC=C—gCII)也可发生Glaser偶联反应牛成聚合物，该聚合反应的化学方程式为(5)写出用2■苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线【解析】B(C8H10)与Cl2在光照条件下发生取代反应生成

4、

5、碳碳三键，故该反应为卤o0代怪的消去反应。(3)由上述分析可知，E的结构简式为CwC—C=cY^。1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1molE(—C=C—C—C—)合成1,4■二苯基丁烷，理论上需要消耗4mol氢气。⑷化合物(HC=C—C=CH)可发生Glaser偶联反应生成聚合物，结合Glaser偶联反应的反应原理及原子守恒写出化学方程A/=催化剂式：川C=CH>H-tC^C—H+(n-1)H2o⑸2■苯基乙醇的结构简式为厂、^CHqCHzOH,迁移应用乙醇和卤代怪的性质，可先在浓硫酸、加热条件下发生

6、消去反应生成再与Bh发生加成反应生成最后在naNH2>H2O条件下发生消去反应生成(D)o【答案】(0(yC2比苯乙烘(1)取代反应消去反应(2)4(4)7iHC^C—H催化剂Ach=ch2Br2/CCl4CHBrCH2Brl)NaNH22)H2OH±C=C士H+(72-l)H2ch2ch2oh浓h2so4—A-一1.(2014-全国I卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:NaOH,/A©II13Cl)浓hno3浓[IgSChA乙醇~AFe/稀HC1还原»B>F(C

7、8II11N)HR2/①C=C/R]R31)O3已知以下信息:R2/*RiCHO+O=C2)Zn/H2O①1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应①D属于单取代芳桂，其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F的苯环上有两种化学环境的氢+H2O回答下列问题:【导学号:97500213](1)由A生成B的化学方程式为，反应类型为O⑵D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为O(3)G的结构简式为o(4)F的同分异构体屮含有苯环的还有种(不考虑立体异构)，其屮核磁共振氢谱有4组峰，且面积比为

8、6：2：2：1的是(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N・异丙基苯胺：HN■异丙基苯胺反应条件1所选用的试剂为,反应条件2所选用的试剂为oI的结构简式为o【解析】A(C6H13C1)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成B,1molB经信息②反应，生成2molC,而C不能发生银镜反应，所以C属于酮，C从而推知B为CH.—C—CHClch3—cc—ch33为ch3CCH——CH30