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《2018版专题11高考专题讲座7有机物的综合推断与合成的突破方略》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在工程资料-天天文库。
1、高考专题讲座(七)有机物的综合推断与合成的突破方略(对应学生用书第228页)IHWII..1.根据特定的反应条件进行推断光昭(1)“一二二”这是烷坯和烷基屮的氢原子被取代的反应条件,如a.烷坯的取代;b.芳香烧及其他芳香族化合物侧链烷基的取代;c.不饱和桂中烷基的取代。Ni/(2)“一一”为不饱和键加氢反应的条件,包括C=C、一C三C—、△/\0=()与出的加成。/浓H2SO4(3)“―”是a.醇消去出0生成烯姪或块姪;b.酯化反应;c.醇分子间脱水生成醯的反应;d.纤维素的水解反应。(4)心昨”或处空艷夜”是卤代绘消去HX生成不饱和有机物的反应条件。NaOH水溶
2、液⑸“——:>”是a.卤代绘水解生成醇;b.酯类水解反应的条件。是a•酯类水解;b.糖类水解;c.油脂的酸性水解;d.淀粉水解的反应条件。(7)“9譽g”2L”为醇氧化的条件。(8)“一巴”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。(9)浪水或Br2的CCI4溶液是不饱和怪加成反应的条件。02或Cu(OH)°[0](10)“-—-”“亠丄”是醛氧化的条件。或Ag(NH3)2OH1.根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使漠水或Bt的ecu溶液褪色,则表示该物质中可能含有C=C或—CwC—结构。/(2)使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有C=
3、C、—C=C—、/—CHO或为苯的同系物等结构。(3)遇FeCh溶液显紫色,或加入澳水出现白色沉淀,则该物质屮含有酚拜基。(4)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯基结构的蛋白质。(5)遇【2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜牛成,表示含有—CHOo(7)加入Na放出出,表示含有一OH或一COOH。(8)加入Na2CO3或NaHCCh溶液产生气体,表示含有一COOH。3•根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或竣酸,则醇分子中应含有结构-CH2OH;若能氧化成酮,则醇分子屮应含有结构CH
4、OHo(2)由消去反应的产物可确定一OH或一X的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构,可确定/c=c或一c=c—的位置。/(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是疑基酸,并根据环的大小,可确定一0H与一COOH的相对位置。4•根据数据确定官能团的数目2Ag(NH3)2OH»2Ag(1)—CHO—2Cu(OH)2CU20Na(2)2—OH(醇、酚、竣酸)——H2Na2CO3NaHCO3(1)2—COOH——>CO2,—COOH——>CO2z1molBr£/(1)C=C>CBr—CBr,—C=C—(或二烯、烯//
5、2molH?/SHq/醛)—ch2ch2-90—-(2)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个一OH;增加84,则含有2个一OH。(3)由一CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHOo(4)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个一OH;若相对分子质量减小4,则含有2个一OH。5・依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别醇、醛、竣酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口,它们之间相互转化关系可用下图表示:AL浓硫酸,△]D上图屮,A能连续氧化生成C,且A、C在浓硫酸存在下加热生成D,贝IJ:(1)
6、A为醇、B为醛、C为竣酸、D为酯;(2)A、B、C三种物质中碳原子数和同,碳骨架结构相同;(3)A分子中含一CH2OH结构;(4)若D能发生与艮镜反应,贝ijA为CH3OH,B为HCHO、C为HCOOH,D为HCOOCHSo6・根据核磁共振氢谱推断有机物的结构有机物的分子中有几种氢原子,在核磁共振氢谱中就出现几种峰,峰面积的大小和氢原子个数成正比。[典例导航](2016-全国II卷)氧基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为CNI壬H?C—C士,从而具有胶黏性。某种氧基丙烯酸酯(G)的合成路线如COORT:磁共振公谱显示为单碎OHCOOCHj-^ch2—co②R丄Rg(水溶
7、液)D(CH2=C-CN)H20NaOHe(ch2=c-cn)Io如OHNaOH(微址)RY—R'加YN)CH/)H
8、^SOCOOHG(CH2=C-CN)GOOCH,CN回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为O(3)由C生成D的反应类型为。(4)由D生成E的化学方程式为(5)G中的官能团有、、o(填官能团名称)【解析】(1)A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,经计算知A中只含一个氧原子,结合信息②知A是一种酮或醛,因A的核磁共振氢谱0显示为单峰,即分子中只有1种氢原子,则A为CH