张小兰有机化学第一章绪论

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1、第一章绪论大庆师范学院化学化工学院制作人：张浩教材及主要参考书：A.教材：《有机化学》汪小兰主编高等教育出版社（第四版）B.主要参考书：《基础有机化学》邢其毅主编高等教育出版社（第三版）《有机化学》曾昭琼主编高等教育出版社（第四版）C.习题集：1、《有机化学习题精解》佘远山（译）2、《有机化学纲要与习题》丁新腾3、《有机化学提要与习题》李如松4、《有机化学例题与习题》齐万山绪论首先，我们必须问自己：什么是有机化学“OrganicChemistry”？第一节有机化学的研究对象有机化学是化学的一个分支，是研究有机化合物的化学。一、有机化学的起源与发展（在1828年以

2、前）首次定义有机化合物：1806年，瑞典化学家柏则里，其原意为“有生机之物”“生命力论”——科学被浓重的神权观念统治，阻碍了有机化学的发展“生命力论（VITALISM）”（十六世纪著名思想）“生命力论”思想认为：●有机物只能在有生命的有机体中受到一种特殊的力量“生命力”的作用才会产生，人工合成是不可能的；●无机物最初是从矿物质中得到的，并能人工合成。第一节有机化学的研究对象“生命力论”的思想牢固的统治着有机化学界，阻碍了有机化学的发展，这一时期，有机物与无机物界限分明：无机物有机物（来自于无生命的矿物质）（来自于有生命的动植物）“生命力论”左右科学第一节有机化学

3、的研究对象1828年，德国化学家武勒在用氰酸钾和氯化铵制备氰酸铵的实验中，无意中得到了尿素：KOCN+NH4ClNH4OCN+KClNH4OCN△氰酸铵尿素（无机物）（有机物）“生命力论”开始动摇……，并最终被彻底赶出了化学领域！第一节有机化学的研究对象二、有机化学及有机化合物今天的有机化学学说：有机化学：研究有机化合物的化学。第一种观念：含碳的化合物反例：CO，CO2，碳酸化合物有机化合物的定义第二种观点：研究共价键的化合物反例：H2O,HCl为共价化合物第三种观点：碳氢化合物及其衍生物有机化合物的特点：从组成、结构、性质及数量上对有机物与无机物进行比较：第一

4、节有机化学的研究对象第一节有机化学的研究对象注意通过以上有机化合物与无机化合物特点的比较，我们还应该知道：有机化合物与无机化合物之间并没有一条严格的界限，以上特点只是相对而言，个别化合物也有例外，如CCl4不仅不燃，反而可灭火；各种单糖、乙醇、乙酸等易溶于水；TNT反应速度很快等。自金属有机化合物及络合物出现以后，有机化合物和无机化合物的界限就更加不明显了。第一节有机化学的研究对象三、有机化学的重要性有机化学与现代人类生活息息相关第一节有机化学的研究对象有机化学中最常用的共价键理论是价键理论（杂化轨道理论）、分子轨道理论和共振论。一、杂化轨道理论1、价键的形成可

5、看成是原子轨道的重叠或电子配对的结果——两个原子如果都有未成键的电子，并且自旋相反，就能配对，也就是原子轨道可重叠形成共价键。2、共价键的饱和性——原子的价键数目等于它的未成键的电子数，当原子的未成键的一个电子与某原子的一个电子配对后，就不能再与第三个电子配对。3、共价键的方向性——原子轨道在空间有一定取向，只有以某一方向互相接近，使原子轨道最大程度重叠，形成的共价键才越牢固。第二节共价键的一些基本概念以碳原子的杂化加以说明：第二节共价键的一些基本概念类别实例碳原个的杂化类型用于杂化的原子轨道杂化轨道的数目杂化轨道的夹角几何构型烷 烯 炔甲烷乙烯乙炔sp3s

6、p2sp1个s3个p1个s2个p1个s1个p4个sp33个sp22个sp109°28′120°180°正四面体正三角形直线形二、共价键的键参数有机化合物中的原子主要是以共价键相结合的。共价键的属性即共价键的主要性质，表现于键长、键角、键能和键的偶极矩（键矩）等，又称为“键参数”。1、键长键长是成键原子核间的距离。同一类型的共价键的键长，在不同类型的化合物中是不一样的。但在饱和化合物中变化很小，如C-H键的键长都接近于0.109nm。第二节共价键的一些基本概念例：H-CH3H-C2H5H-CH2ClH-CH2OHH-CH2SHH-CH2NH2(pm)1

7、09.1110.7111.0  109.6110.4109.3但是，原子轨道的杂化状态对键长有显著的影响。如：H-CH3H-CH=CH2H-C≡CH(pm)109.1107.0105.6一些常见的共价键的键长见下表。第二节共价键的一些基本概念键  键长(pm)键能(kJ/mol键)键键长(pm)键能(kJ/mol键)C-H109413.82C-N147305.14C-O143359.48C-S271.70C-F484.88C-Cl176338.58C-Br194284.24 C-I214213.18C-C154346.94C=C134610.2

8、8C≡C120836.0