《有机合成》PPT课件

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1、第四节有机合成新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物学习目标1、掌握烃及烃的衍生物的性质及官能团相互转化的方法。2、了解有机合成的基本过程和基本原则。独立自学阅读教材P64：第三段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。交流展示3、有机合成的过程有机合成过程示意图基

2、础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物【思考与交流】1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）与X2或HX的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。合作共学官能团的引入方法二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2

3、=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C合作共学3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—X）1）烷烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△3）醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不饱和烃与HX或X2加成③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂

4、加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子1、双键变三键2、-X变羟基3、羟基变醛基，醛基变羧基（3）官能团的衍变C2H5Br+NaOHC2

5、H5OH+NaBr水△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△乙醇ClCH=CH2+NaOHCHCH↑+NaCl+H2O主要有机物之间转化关系图还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解烯烷炔产率计算——多步反应一次计算P66：学与问H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%第四节有机合成新课标人教版高中化学选

6、修5第三章烃的含氧衍生物独立自学回顾常见官能团的引入方法：1、引入双键的方法（C=C、C=O）2、引入卤原子的方法3、引入羟基的方法交流展示常见官能团的引入方法：1、引入双键的方法（C=C、C=O）2、引入卤原子的方法3、引入羟基的方法1、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向合成的目标有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图合作共学有机合成常用方法合作共学例1：以乙烯为原料，按照下列路线合成：正向合成分析法Br2NaOH

7、水溶液氧化氧化ABCD浓硫酸CH2=CH2交流展示Br2NaOH水溶液氧化氧化ABCD浓硫酸CH2=CH2CH2OHCH2OHCH2BrCH2BrCHOCHOCOOHCOOH2、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图合作共学合作共学逆向合成分析法例2：以（乙二酸二乙酯）为例，说明逆向合成分析法在

8、有机合成中的应用。(1)分析乙二酸二乙酯，官能团有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化成酸来的，则可推出醇为；(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B；（方法）得到；(5)反推，乙醇的引入可用；(6)由乙烯可用制得B。—C—O—OC2H5OHCOOHCOOHCH2OHCH2OHCH2ClCH2ClA为二元醇水解CH2=CH2与水加成与Cl2加成2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—O