《有机化合物的鉴定》PPT课件

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1、CH3CH=CH2+Br2CH3CH-CH2lBrlBrCCl4如果把烯烃加到溴的四氯化碳溶液中,轻微振荡后,红色就褪去,可以用此反应检验烯烃的存在,以区别饱和烃。碘一般不与烯烃发生加成反应,而氟反应又太剧烈不易控制。鉴别烯烃2、高锰酸钾氧化R1CH=CHR2R1CH-CHR2+MnO2KMnO4OH稀,冷-lOHlOHa、冷的、稀的KMnO4溶液◆用于烯烃的鉴别。应用:例:鉴别环丙烷和丙烯b、热的、浓的KMnO4/H+——氧化裂解烯烃可以是其褪色棕色沉淀+CH-CCH-CllllllOOO20℃苯顺丁烯二酸酐四氢苯酐白鉴别共轭二烯(顺酐)(白)硝酸银

2、氨溶液共价键炔银和炔亚铜的生成与银氨溶液及亚铜氨溶液作用——乙炔和末端炔烃的鉴别方法。R-CCH+Ag(NH3)2NO3R-CC-Ag鉴别乙炔和末端炔R-C≡C-R’没有上述反应(棕红色)氯化亚铜氨活泼,碰撞易爆炸R-CCH+Cu(NH3)2ClR-CC-Cu加HNO3(稀)处理室温下,环烷烃即使较活泼的环丙烷,也不能被KMnO4溶液等氧化剂氧化。因此,可用KMnO4溶液鉴别环丙烷与不饱和烃。如何鉴别:环烷烃与烯烃的鉴别-CH3-CH(CH3)2--COOH(1)KMnO4(2)H+不管链有多长及侧链上连有什么基团,只要有α-H,都生成苯甲酸而:(1)

3、KMnO4(2)H+不反应可用此法鉴别含α-H的芳烃芳烃的鉴别KMnO4褪色1.甲醛-硫酸试剂:苯及其同系物呈土红色;萘呈蓝紫色;蒽呈蓝绿色2.鉴别含α-H的芳烃芳烃的鉴别:1.HCHOH2SO4土红色蓝紫色蓝绿色3.苯及其同系物萘………蒽………溶解H2SO4(发烟)KMnO4褪色2.R-X+Ag-ONO2R-ONO2+AgX乙醇硝酸烷基酯通常,用生成沉淀的颜色和速度鉴别卤代烃RI>RBr>RCl>RF不同种类卤代烃反应活性顺序如下:当烃基相同时:—生成卤化银沉淀AgI黄色↓;AgBr浅黄色↓;AgCl白色↓卤代烃的鉴别>R2CH-X>RCH2-X室温

4、下,立刻有沉淀加热后有沉淀CH2=CH-X即使加热也无沉淀室温下,片刻后有沉淀卤素相同时:CH2=CHCH2XR3C-X鉴别醇:利用这个性质可以把不溶于水的醇溶于浓硫酸,使醇与烷烃、卤代烃分开烯烃也易溶于浓硫酸中!弱碱性——垟盐的生成鉴别一元伯、仲、叔醇(C6以下)※只适合于醇之间的鉴别。立即出现混浊10分钟后出现混浊3ºROHLucas试剂室温2ºROHLucas试剂室温1ºROHLucas试剂加热加热后才有混浊因为低级醇溶解于lucas试剂中,而生成的RX不溶于卢卡试剂,出现混浊或分层。HCl(浓)-ZnCl2(无水)——lucas试剂与FeCl3

5、的显色反应原理:6ArOH+FeCl3[Fe(OAr)6]3-+6H+3Cl+-大多数酚及具烯醇式(C=CH-OH)结构的分子,能与FeCl3发生显色反应。其它烯醇式化合物也能与FeCl3发生显色反应鉴别酚的存在常见的:蓝紫色蓝色暗蓝色深绿色+3HBr(白)+Br2(H2O)室温(10ppm即显色)鉴别苯酚的一种方法鉴别反应1、溶于NaOH溶液,不溶于NaHCO3溶液。2、遇FeCl3显色。3、遇Br2-H2O有白色沉淀。酚鉴别总结醚与浓硫酸作用,形成垟盐,溶解于硫酸中醚醚与烃、卤代烃的分离与鉴别+HI不反应C2H5I+HIHI(过量)CH3I+鉴别芳

6、香醚:加成饱和NaHSO3(40%)适应范围:醛,脂肪族甲基酮,C数<8的脂环酮α-羟基磺酸钠C=OCH3CH3+:S-OHlllONaOCCH3CH3ONaSO3HCH3-C-SO3NallCH3OH白色沉淀醛和酮反应可逆:CH3-C-SO3NallCH3OHC=OCH3CH3+NaCl+SO2C=OCH3CH3+Na2SO3+CO2应用:用于以上醛酮的鉴别、分离、提纯。HClNa2CO3与羟胺,肼(苯肼)、氨基脲反应产物分别称为:**肟、**腙,**缩氨脲。应用:A.鉴别B.分离提纯(因为反应可逆,稀酸作用下,水解成原来的醛、酮)RRˊC=ORRˊ

7、+HClH2O卤代和卤仿反应卤代反应:α-H被-X取代,生成α-卤代醛酮。CH3-C-CH3llO+Cl2CH3-C-CH2-ClllO+HCl+Br2+HBrCaCO3..H2O0℃乙醚卤仿反应:碱催化,反应快,得到多卤化物乙醛和甲基酮与卤素的碱溶液反应时,甲基上的三个H都被X取代,进一步分解生成卤仿和羧酸盐。与I2-NaOH反应生成碘仿(黄色沉淀),称为碘仿反应。卤素分子与NaOH共存时形成次卤酸(钠):CH3-CH-RlOH可以发生碘仿反应应用:CH3-C-H(R)llOCH3-CH-RlOHCHI3是黄色固体1)利用碘仿反应鉴别弱氧化剂:Ag(

8、NH3)2NO3(土伦试剂,Tollens),CuSO4-NaOH-酒石酸钾钠(斐林试剂,Fe

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