《有机硫化合物》PPT课件

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1、13有机硫化合物Companyname1.ClicktoaddTitle2.ClicktoaddTitle3.ClicktoaddTitle4.ClicktoaddTitle13有机含硫、含磷和含硅化合物13.1有机硫化合物13.1.1硫醇和硫酚、硫醚的性质13.1.2磺酸、芳磺酰胺13.1.3烷基苯磺酸钠和表面活性剂13.1.4离子交换树脂13.2有机含磷化合物13.2.1烷基膦、磷酸酯和有机磷农药13.2.2有机磷化合物作为亲核试剂的反应13.3有机硅化合物13.3.1有机硅化合物的结构13.3.2有机硅化合物在合成中的应用13有机含硫、含磷和含硅化合物13.1有机硫化合物有机二

2、价硫化物：乙硫醇硫酚乙硫醚苯甲硫醚有机四价硫化物：二甲亚砜(DMSO)巯基有机六价硫化物：二乙砜对甲苯磺酸甲磺酰氯硫醇：硫酚：硫醚(sulfides):13.1.1硫醇和硫酚、硫醚的性质(1)酸性(2)氧化反应（3）亲核反应（4）锍盐的生成(1)酸性溶于稀NaOH溶液：与重金属成盐：(2)氧化反应在H2O2,O2,I2,NaOI作用下:在H2O2,NaIO4作用下:亚砜砜(3)亲核反应亲核性：RS>RO，ArS>ArO––––硫缩醛或硫缩酮硫代S–酸酯(4)锍盐的生成锍盐磺基磺酸:芳磺酸(aromaticacids)13.1.2磺酸硫酸分子中羟基被烃基替代后的化合物磺基的反应芳环上亲

3、电取代反应羟基的反应酸性反应部位：酸性磺基中羟基的反应磺基的反应(1)酸性强酸(2)磺基中羟基的反应可被取代ArSO3H或ArSO3Na与作用，生成ArSO2Cl:(3)磺基的反应可被等取代(a)水解(b)碱熔与其它亲核取代反应糖精(saccharin)：磺胺药物(sulfadrugs):氨基苯磺酰胺(sulfanilamide)新诺明(SMZ):3–磺胺–5–甲基异唑芳磺酰胺磺胺药物的制备：13.1.3烷基苯磺酸钠和表面活性剂（1）烷基苯磺酸钠十二烷基苯磺酸钠：制备：很低的浓度下,大大地降低溶剂的表面张力,改变体系状态的物质.表面活性剂：既亲油又亲水的两亲分子亲水基团亲油基团（2）

4、表面活性剂(surfactants)亲油的基团：烃基RC8~C18,亲水的基团：阴离子：等阳离子：非离子基团：等羧酸盐磺酸盐(“拉开粉”)硫酸酯盐磷酸酯盐阴离子表面活性剂起表面活性作用的是阴离子阳离子表面活性剂起表面活性作用的是阳离子季铵盐：氯化三甲基十二烷基铵铵盐：十八胺盐酸盐脂肪酸二羟乙氨基乙酯甲酸盐两性表面活性剂由阴、阳两种离子组成甜菜碱型咪唑啉型非离子表面活性剂在水中不解离成离子能与水形成氢键十二烷基聚氧乙烯醚(平平加)辛基酚聚氧乙烯醚(OP)聚氧乙烯醚型n=2~20n=2~20特殊类型的表面活性剂3–三甲基硅丙酸13.1.4离子交换树脂由交联结构的高分子骨架与能解离的基团形

5、成的不溶性高分子电解质阴离子交换树脂分子中具有碱性基团：阳离子交换树脂解离的基团为磺基，能够交换阳离子R离子交换树脂的骨架2聚苯乙烯季铵盐型阴离子交换树脂：阴离子交换树脂能够交换阴离子：13.2有机含磷化合物13.2.1烷基膦、磷酸酯和有机磷农药键膦(三氢化磷)伯膦　仲膦　叔膦季盐:P:sp3杂化含磷酸酯(Phosphates)：磷酸烷基酯磷酸二烷基酯磷酸三烷基酯膦酸(phosphinicacids)：膦酸烷基膦酸二烷基膦酸三烷基氧化膦有机磷农药沙林(sarin)13.2.2有机磷化合物作为亲核试剂的反应溴化甲基三苯基Wittig试剂13.3有机硅化合物结构四价有机硅化合物，几何构型

6、为四面体常见的有机硅化合物有机硅烷、卤硅烷、硅醇、硅氧烷和硅醚苯基硅烷四甲基硅烷二甲基二氯硅烷PhSiH3(CH3)4Si(CH3)2SiCl2(CH3)3SiOHC2H5Si(OC2H5)3(CH3)3SiOSi(CH3)3三甲基硅醇乙基三乙氧基硅烷六甲基二硅氧烷常见的有机硅化合物有机硅烷、卤硅烷、硅醇、硅氧烷和硅醚苯基硅烷四甲基硅烷二甲基二氯硅烷PhSiH3(CH3)4Si(CH3)2SiCl2(CH3)3SiOHC2H5Si(OC2H5)3(CH3)3SiOSi(CH3)3三甲基硅醇乙基三乙氧基硅烷六甲基二硅氧烷合成中的应用(1)(CH3)3Si基团作为辅助基团(CH3)3Si

7、基团(TMS)介入反应后，反应具有高度区域选择性烯醇硅醚也可以定向地进行硼氢化反应：(2)(CH3)3Si基团作为保护基团(CH3)3Si基团作为羟基、氨基、炔基、羰基等基团的保护基羟基的保护：以卤代醇作为底物制备Grignard试剂过程中，引入三甲基硅基作为保护基团炔基的保护：ThankYou!