《对映异构》PPT课件

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1、第四章对映异构同分异构构造异构立体异构构象异构构型异构顺反异构对映异构（旋光异构）分子中原子的连接顺序相同，在空间的伸展方向不同的现象。P78一、平面偏振光（偏光）光波振动方向与光束前进方向关系示意图光束前进方向普通光：光波在一切可能的方向上振动第一节旋光性平面偏振光（偏光）：通过Nicol棱镜，仅在一个平面上振动的光。产生偏振光的方法二、旋光物质和比旋光度光源起偏镜盛液管检偏镜刻度盘1.旋光仪的工作原理2.旋光物质和比旋光度（1）旋光性：使偏振光偏振面旋转的能力。（2）旋光度：使偏振光偏振面旋转的

2、角度，用表示。（3）旋光方向：右旋（+）、左旋（-）（4）比旋光度：在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长为589nm）条件下，样品管长度为1dm，样品浓度为1g/ml时测得的旋光度，是一物理常数。D---钠光源，波长为589nm；T---测定温度，单位为℃；a---实测的旋光度；l---样品池的长度，单位为10cm；ρ---为样品的浓度，单位为g•100ml-1例:葡萄糖水溶液思考题：如何确定一个活性物质是+60o的右旋体还是-300o的左旋体？练习：P62问题4.1（1）对称面：通过一个平面把分

3、子分成互为镜像的两半。对称面：1237例（2）对称中心：分子中存在一点i，从一个基团向i引直线，延长至相同距离，遇到相同基团，则i为分子的对称中心。例i第二节手性一、对称因素二、对映异构和手性（1）手性分子：一个化合物分子与其镜像不能完全叠合，这种性质叫做手性，具有手性的分子叫做手性分子，手性分子一般具有旋光性。（2）对映异构体：两种立体异构体互呈物体与镜像的关系，不能重合，互称对映异构体，简称对映体。手性C原子例乳酸三、不对称碳原子：与四个互不相同的一价基团相连的碳原子叫做不对称碳原子，含有不对称

4、碳原子是分子产生手性最普遍的原因。Somechiralobjectsinourlife含一个不对称碳原子的分子是手性分子，具有一对对映体。[]D20=+3.8o(水)[]D20=-3.8o(水)一对对映体等量混合得到外消旋体。用（±）-表示。比如（±）-乳酸。外消旋体没有旋光性，有固定熔点，且熔点范围窄。旋光性化合物在物理或化学因素作用下变成外消旋体，因而失去旋光性，这一过程叫外消旋化。第三节含一个不对称碳原子的化合物一、Fischer投影式[规定]投影时，与手性碳相连横向两个键朝前，竖向两个键

5、向后，交叉点为手性碳。例将投影式在纸平面上旋转90o,则成它的对映体。RS将投影式中与手性碳相连的任意两个基团对调,对调一次（或奇数次）则转变成它的对映体；对调二次则为原化合物。将投影式在纸平面上旋转180°，为原化合物。二、对映体的命名1.次序规则2.绝对构型R、S的判定方法（1）透视式的判断方法①比较4个基团大小顺序：-OH>-COOH>-CH3>H;②将最小基团放在视线最远处;③观察剩余3个集团由大到小排列,顺时针为R型，逆时针为S型。（2）费歇尔投影式的判断方法a.若最小基团在竖键上，则其余

6、3个基团由大到小排列，顺时针为R型，逆时针为S型。b.若最小基团在横键上，则顺时针为S构型，而逆时针为R构型。R构型HHOCH3COOHHOHH3CCOOHS构型CH3HHOCOOHR构型HOHCH3COOHS构型（3）R,S-标记法是表示分子绝对构型的标记方法，与旋光方向无直接联系，R型不一定是右旋，S型不一定是左旋。R-(+)-甘油醛S-(-)-甘油醛R-(-)-乳酸S-(+)-乳酸D,L-标记法是一种相对构型表示方法，是人为规定的。D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛3.D,L标记法（1）旋光

7、性，旋光角度大小相同，方向相反；（2）非手性环境下，物理、化学性质完全相同；（3）手性环境下，性质不同。三、对映体的性质ⅠⅡⅢⅣ内消旋体(meso－)：对映体非对映体酒石酸的物理性质P74图4-2第三节含两个不对称碳原子的开链化合物一、含两个相同不对称碳原子的化合物ⅠⅡⅢⅣ对映关系：Ⅰ与Ⅱ；Ⅲ与Ⅳ非对映关系：Ⅰ与Ⅲ、Ⅰ与Ⅳ、Ⅱ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅳ二、含两个不同不对称碳原子的化合物三羟基戊二酸有四种异构体：其中C3是假手性碳原子（P77）三、假手性碳原子四、含有三个不相同的不对称碳原子的化合物光活异构体数目=

8、2n;(n=不同手性碳原子数)外消旋体数目=2n-1一.对称因素（1）对称面：通过一个平面把分子分成互为镜像的两半。对称面：1237例（2）对称中心：分子中存在一点i，从一个基团向i引直线，延长至相同距离，遇到相同基团，则i为分子的对称中心。例i第四节环状化合物的立体异构二.环己烷衍生物手性判断－P80第四节环状化合物的立体异构一.二酮吡嗪－P79内消旋体mp:130°反式(+)异构体mp:175°反式(-)异构体mp:175°对映体对三.环丙烷衍生物手性判断－P80