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时间:2019-05-10
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1、第4章对映异构Enantimerism有机化合物的异构现象碳链异构官能团位置异构官能团异构互变异构立体异构构型异构同分异构顺反异构构造异构构造不同构象异构构造相同对映异构对映异构非对映异构1、手性:实物与镜像不能完全重叠的现象称为手性。(或手征性)4.1.1对映异构体和手性分子返回4.1手性分子:互为实物与镜像关系,但不能重叠的性质称为手征性或手性,具有手性的分子称为手性分子。与其镜像重叠的分子称为非手性分子。模型:2-羟基丙酸(乳酸)4.1.1对映异构体和手性分子返回4.1从疲劳的肌肉中得到的乳酸乳糖在特种细菌作用下发酵得到的乳酸酸牛奶得到的乳酸2、手性分子:象乳酸那样,实物与其
2、镜像不能完全重叠的分子称为手性分子。非手性分子:如果与其镜像能够完全重叠的分子称为非手性分子。有手性无手性4.1.1对映异构体和手性分子返回4.13、对映异构体:象乳酸分子这样,若两个手性分子互为实物与镜像的关系,就称这两个分子为对映异构体,简称对映体;对映异构体之间的这种对映现象称为对映异构现象。4.1.1对映异构体和手性分子乳酸模型返回4.1*手性中心4、手性碳:分别与四个不相同的原子或基团相连的碳原子称为不对称碳原子,习惯上称手性碳原子,或叫手性中心,通常用C*来表示。4.1.1对映异构体和手性分子返回4.11、对称面(σ):分子的对称面假设在分子中有一个平面,它能够把分子分
3、割成互为实物与镜像关系的两部分,这个平面就叫做这个分子的对称面。4.1.2手性与分子的对称因素返回4.11、对称面(σ):分子的对称面假设在分子中有一个平面,它能够把分子分割成互为实物与镜像关系的两部分,这个平面就叫做这个分子的对称面。4.1.2手性与分子的对称因素返回4.1设想分子中有一点,从分子的任一原子或基团出发,向该点引一直线并延长出去,在距该点等距离处,总会遇到相同的原子或基团,这个点就叫做分子的对称中心。2、对称中心(i):返回4.14.1.2手性与分子的对称因素设想分子中有一点,从分子的任一原子或基团出发,向该点引一直线并延长出去,在距该点等距离处,总会遇到相同的原子
4、或基团,这个点就叫做分子的对称中心。E—2,4—二甲基—1,3—环丁二甲酸2、对称中心(i):返回4.14.1.2手性与分子的对称因素i注意常见的对称因素是对称面和对称中心,一般说来,若分子存在对称面或对称中心,这样的分子往往能与其镜像重叠,具有对称性,为非手性分子,反之,为手性分子。返回4.14.1.2手性与分子的对称因素注意:一个分子若存在对称因素,这样的分子往往能与其镜像重叠,具有对称性,为非手性分子;反之,若不存在对称因素,则是手性分子。可通过考察其是否存在对称因素,判断分子是否具有手性。分子如果只含有一个手性碳原子,它就是手性分子。整个分子具有手性是存在对映异构体的必要
5、和充分的条件。普通光通过尼科尔棱镜变为偏振光示意图普通光Nicol棱镜平面偏振光光的传播方向4.1.3对映异构体的旋光性返回4.11、偏振光和旋光性:平面偏振光:只在一个平面上振动的光叫做平面偏振光,又称为偏振光或偏光;偏振面:偏振光前进的方向与光振动的方向所构成的平面称为偏振面。4.1.3对映异构体的旋光性返回4.1偏振光通过非手性分子溶液时,偏振面不发生旋转普通光Nicol棱镜平面偏振光装有非手性分子试样的旋光管偏振面没有旋转4.1.3对映异构体的旋光性返回4.1水偏振光通过手性分子溶液时,偏振面发生旋转Nicol棱镜装有手性分子试样的旋光管普通光平面偏振光偏振面发生旋转4.1
6、.3对映异构体的旋光性返回4.1乳酸1、偏振光和旋光性:平面偏振光:只在一个平面上振动的光叫做平面偏振光,又称为偏振光或偏光;偏振面:偏振光前进的方向与光振动的方向所构成的平面称为偏振面。旋光性:物质具有能使平面偏振光的偏振面发生偏转的性质称旋光性。4.1.3对映异构体的旋光性返回4.1具有旋光性的物质又称为旋光性物质或光学活性物质研究具有旋光性物质,发现有一个共同之处:就是分子具有实物与镜像不能重叠的现象,即手性;同时,具有手性的分子其组成的物质有旋光性,所以说物质具有手性,又称物质具有旋光性。一对对映异构体除旋光方向相反,旋光度数相等,其它的物理性质都相同4.1.3对映异构体的
7、旋光性返回4.1旋光仪原理观察者检偏镜旋光管起偏镜光源4.1.3对映异构体的旋光性返回4.12、旋光度和比旋光度:旋光度:比旋光度:旋光性物质使偏振光的振动面旋转的角度称为旋光度,用符号“α”表示。旋光性物质的一个物理常数。在一定温度下,1mL含1g旋光物质的溶液,在1dm的盛液管中,光源波长(λ)为589nm(钠光)时,测得的旋光度即为比旋光度。4.1.3对映异构体的旋光性返回4.1在一定温度下,1mL含1g旋光物质的溶液,在1dm的盛液管中,光源波长(λ)为589
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