《对映异构学堂》PPT课件

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1、8对映异构IsomersandStereochemistry有机化学返回Thalidomide(反应停)甜味剂（甜）（苦）为什么分子的手性很重要？AminoacidsarechiralCarbohydratesarechiral丙氨酸(Ala)的两种构型8对映异构8.1异构现象的分类8.2手性和对映体8.3旋光度和比旋光度8.4含有1个手性碳原子的化合物的对映异构8.5构型的表示方法8.6构型的标记方法8.7含有2个手性碳原子的化合物的立体异构返回8.1异构现象的分类分子的结构分子的构造异构分子的立体异

2、构分子中原子相互联结的方式和次序分子中原子在空间的排列方式返回异构现象构造异构立体异构碳链异构、官能团异构、官能团位置异构、互变异构等构象异构构型异构8.1异构现象的分类返回顺反异构(非)对映异构自然界很多物体的关系就像左手和右手的关系一样：不能相互叠合，但互为镜象。返回8.2手性和对映体与其镜象不能叠合的分子称手性分子(chiralmolecules)。互为镜象的两种构型的分子为对映异构体(enantiomers)。8.2手性和对映体返回动画乳酸分子(CH3CH(OH)COOH)的两种立体结构模型非手

3、性的物体和分子Aplaneofsymmetrybisectsamoleculesothatonehalfofthemoleculeisthemirrorimageoftheotherhalf.Mirror-imagesuperimposability对称轴(旋转轴)对称面(镜面)对称中心交替对称轴(旋转反映轴)返回8.2.1四种对称因素：怎样结构的分子存在对映异构体？取决于分子结构的对称性。C2对称轴绕对称轴旋转180°之后对称轴（常见）设想分子中有一条直线，当分子以此直线为轴旋转360/n（n为正整

4、数）后，得到的分子与原来的分子相同，这条直线就是n重对称轴。对称轴返回下页退出上页对称面(镜面)（常见）设想分子中有一平面，它可以把分子分为互为镜象的两半，这个平面就是对称面。对称面返回下页退出上页对称面动画对称中心（常见）设想分子中有一个点，从分子任何一个原子出发，向这个点作一直线，再从这个点将直线延长出去，则在与该点前一线段等距离处，可以遇到一个同样的原子，这个点就是对称中心。返回下页退出上页动画对称中心交替对称轴(旋转反映轴)：(对称轴+镜面，很少见)设想分子中有一条直线，当分子以此直线为轴旋转3

5、60/n后，再用一个与此直线垂直的平面进行反映，如果得到的镜象与原来分子完全相同，这条直线就是交替对称轴。返回下页退出上页动画8.2.2手性分子和非手性分子非手性分子：具有对称面、对称中心或交替对称轴的分子，能与其镜象叠合。手性分子：没有对称面、对称中心或交替对称轴的分子，不能与其镜象叠合。对称轴对分子是否具手性没有决定作用。返回8.2.3对映异构体手性分子与互为镜象的分子对映异构体(enantiomers)对映异构体之间关系的特点：相同点：熔点、沸点、相对密度、折光率、在一般溶剂中的溶解度，以及光谱

6、图等物理性质都相同。在与非手性试剂作用时，它们的化学性质也一样。不同点：对偏振光的作用不同，即比旋光度不同。以及在与手性试剂作用时，化学性质不同。返回8.3旋光度和比旋光度（手性分子的实验判据）返回8.3.1物质对偏振光的作用8.3.2旋光仪工作原理示意图返回能使偏振光的振动方向向右旋的物质，叫做右旋物质，用“d”或“+”表示。能使偏振光的振动方向向左旋的物质，叫做左旋物质，用“l”或“-”表示。8.3.3物质的旋光性返回－样品的旋光度C－溶液的浓度(g/mL)，还需注明溶剂若被测物质是纯液体，则C为

7、液体的密度d(g/cm3)l－管长（dm）8.3.4比旋光度(specificrotation)返回20℃时，以钠光灯(波长589.3nm，用符号D表示)为光源测得的比旋光度比旋光度[a]20oC=-23.1oD[a]20oC=+23.1oD对映异构体都有旋光性，二者旋光方向相反，比旋光度绝对值相等。手性分子的表示和标记最常见的手性化合物是由于分子结构中含有手性碳原子造成的含1个手性碳原子含2个手性碳原子其它手性分子8.4含有1个手性碳原子的化合物的对映异构如果一个碳原子与四个互不相同的基团相连，则这个

8、碳原子没有任何对称因素，叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。在结构式中用*加以标记。手性碳原子上的四个互不相同的基团在空间有两种构型，因此含有一个手性碳原子的化合物一定存在一对对映异构体。返回8.4.1手性碳原子：乳酸＊＊CH3C＊H(OH)COOH（乳酸）返回8.4含有一个手性碳原子的化合物的对映异构2-氯丁烷＊＊C2H5C＊HClCH3（2-氯丁烷）返回8.4含有1个手性碳原子的化合物的对映异构2-甲基-1-丁醇＊＊C2H5C＊H(CH3