有机化学第二章烷烃和环烷烃

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1、第二章烷烃和环烷烃一、烷烃的结构1.sp3杂化2.通式和同系列3.碳原子的类型二、烷烃的命名1、普通命名法2、系统命名法三、烷烃的同分异构现象1、碳链异构2、构象异构四、烷烃的物理性质五、烷烃的化学性质——卤代反应第一节烷烃烃的主要来源：天然气甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷石油各种烃的混合物：汽油C5-11，煤油C11-15，柴油C15-18，润滑油C16-20，石蜡C18-30，沥青C30-40煤芳香烃等饱和烃——烷烃不饱和烃——烯烃、炔烃脂环烃（环烷烃、环烯烃、环炔烃）烃：只由碳和氢两种元素组成的化合物(hydrocarbons).脂肪烃芳香烃链烃苯型芳香烃非苯型芳烃

2、一、烷烃的结构1.sp3杂化碳原子外层电子排布为1s22s22px12py1,有2个未成对电子，应该是二价的，但碳原子实际上是四价的.由于2S轨道的能量与2p较接近,2S上的1个电子可以激发到2pz空轨道上.激发态的碳原子有4个单电子。第一节烷烃xyz处于激发态的碳原子可以与4个H结合形成CH4。但这样形成的甲烷分子的空间结构会是怎样？xyz事实上，甲烷分子具有正四面体的空间结构：甲烷的比例模型甲烷的棍球模型sp3杂化Neutralgroundstateofcarbon,C:1s22s22px12py1basicstate1s2s2pEnergy1s2s2pHybridizeE

3、nergy1s4sp3hybridatomicorbital1s22(sp3)12(sp3)12(sp3)12(sp3)11s22s12px12py12pz1excitedstatehybridizedvalencestatexyzHybridizeTetrahedral,allorbitalbondanglesare109.5o.109.5o甲烷的形成与结构头碰头重叠形成s键乙烷分子的形成头碰头重叠形成C－Cσ键s键:旋转不影响轨道重叠程度，即s键可沿键轴“自由”转动；重叠程度大,稳定性高;键的极化度小。2.通式和同系列烷烃的通式：CnH2n+2同系列（homologouss

4、eries）：具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物同系物（homolog）：同系列中的化合物互称为同系物同系差：相邻两同系物之间的组成差别。烷烃同系物的系差为CH2同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。3.碳原子的类型将饱和碳原子分为伯、仲、叔、季四种类型CH3CH3CH3——C——CH2——C——CH3HCH3伯碳(1°)：只与1个其他碳原子直接相连,一级碳原子仲碳(2°)：只与2个其他碳原子直接相连,二级碳原子叔碳(3°)：只与3个其他碳原子直接相连,三级碳原子季

5、碳(4°)：只与4个其他碳原子直接相连,四级碳原子伯氢(1°H)：伯碳上的H仲氢(2°H)：仲碳上的H叔氢(3°H)：叔碳上的H不同类型的氢反应活性不一样(一)普通命名法(commonnomenclature)，又叫习惯命名法，适用于简单的链烃。1.按分子中碳原子总数叫“某烷”。≤10C用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，>10C用十一、十二等中文数字表示。2.用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体。CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3-C-CH3CH3CH3戊烷戊烷戊烷二、烷烃的命名正异新n-pentaneisopentaneneop

6、entane烷烃的英文名称：表示碳原子数的词头＋ane词尾组成。把在碳链的一末端的第二位碳原子上只有一个甲基支链的特定结构的烷烃称为“异某烷”。把在碳链的一末端的第二位碳原子上有两个甲基支链的特定结构的烷烃称为“新某烷”。注意:把无其他支链的直链烷烃称为“正某烷”衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外，因为它的名称沿用日久，已成习惯了。烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。脂肪烃基：脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-”芳香烃基：芳香烃去掉1个H后剩下的部分。“Ar-”烷基：烷烃的基。烷烃同一碳上去掉2个H或3个H后,分别称为亚基、次基。如：烃基及其命名烃基的名称由相应的

7、烃名确定。当烃分子中含有不同类型的氢时，会出现不同的烃基。CH2CHCH3—CH—C-CH3亚甲基亚乙基次甲基次乙基CH3—CH3CH2—CH3CH2CH2—CH3-CH-CH3甲基(Me)乙基(Et)正丙基(n-Pr)异丙基(iso-Pr)CH3CH3CH2CH2CH2—CH3CHCH2CH3CH3CHCH2—CH3-C—CH3CH3丁基(n-Bu)仲丁基(sec-Bu)异丁基(iso-Bu)叔丁基(tert-Bu)CH3CH3CH3-C-CH2—CH3CH2-C—CH3CH=CH—CH2