《高等有机化学基础》PPT课件

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1、AdvancedOrganicChemistry贾义霞浙江工业大学yxjia@zjut.edu.cn15558028971存中楼501新起点新准备？人生规划目标理想态度兴趣行动体魄知识技能学业顺利感情顺利EnjoylifeEnjoystudyEnjoyresearchReference：1.March,J.AdvancedOrganicChemistry2.Boger,D.L.ModernOrganicChemistry3.Carey,F.A.Sundberg,R.J.AdvancedOrganicChem

2、istry4.《高等有机化学基础》荣国斌5.《基础有机化学》，邢其毅等，高等教育出版社基础有机化学内容：（以化合物或官能团分类介绍）绪论烷烃、卤代烷烃、烯烃、炔烃、苯环与芳香环、醇和醚、醛酮、羧酸及衍生物、胺高等有机化学高等有机化学又名物理有机化学和理论有机化学研究对象：有机化合物的结构以及有机化合物在反应过程中结构的变化，研究有机分子的结构和反应条件对有机化合物的物理、化学性能的影响以及化学反应历程。讨论有机化合物结构、反应、机理及其相互关系的科学它的理论基础主要是量子化学和以此为依据的化学键理论和电子理论。

3、高等有机化学与基础有机化学的差异:物理有机化学与理论有机化学有机合成反应与有机合成设计技巧金属有机化学,有机金属参与的在机反应物理有机化学有机合成反应金属有机化学重要性有机化学是复杂分子合成的基础了解反应研究的方法与思路体会并享受有机化学的乐趣与神奇OrganicChemists&theGodRisingNewStarhttp://www.scripps.edu/baran/html/psb.html5yearsforPh.D,12papersinJACSorACIE分析下述化合物的结构特性并推测其可能发生的化

4、学反应请在括号中填写适当的化学试剂或结构式Twoappetizers石蒜科生物碱第一讲：有机化学结构理论1.化学键与分子结构2.电子效应和空间效应3.酸碱理论4.芳香性等……1.化学键与分子结构1.1化学键：化学键是指相邻的两个或多个粒子(原子/离子/分子)之间的吸引力。化学键由两相反电荷间的电磁力引起，其种类较多，能量大小和键长亦有所不同。能量高的：离子键、共价键、金属键及配位键等；能量较低的：氢键。Pauling：“化学键是化学家手中的金钥匙”！有机化合物的结构中化学键主要以共价键的形式存在，可用价键理论(

5、电子配对理论)和分子轨道理论两种模型来描述。1901-1994，美国著名化学家，量子化学和结构生物学的先驱者之一。1954年因在化学键方面的工作取得诺贝尔化学奖。鲍林被认为是20世纪对化学科学影响最大的人之一，撰写的《化学键的本质》被认为是化学史上最重要的著作之一。他提出电负性、共振论、价键理论等概念和理论。Lewis,1916年提出化学键的形成是由原子间电子对共用的结果这样的化学键又称为共价键，也叫电子配对理论。共用电子对可用“－”表示，以此为基础画出分子结构。通过电子配对，共享1对，2对，3对电子，即形成了

6、单键、双键和叁键共价键的属性：键长与键能：C-H0.109410C-C0.154C=C0.1340.120347.3610.9836.6C-N0.147C=N0.1280.116C-O0.143C=O0.122C-F0.147485C-Cl0.177399C-Br0.191336C-I0.2122731.化学键与分子结构1.1化学键－价键理论:GilbertNewtonLewis(1875－1946),Americanphysicalchemist,knownforthediscoveryofthecovale

7、ntbond,purificationofheavywater,theoryofLewisacidsandbases,andphotochemicalexperiments.极性与非极性：电负性相同的原子(同种原子)构成的共价键为非极性共价键；电负性不同的原子构成的共价键为极性共价键。极化性、可极化度与偶极矩：在外界电场作用下，共价键的极性发生变化，产生诱导偶极矩，为键的极化性，又为可极化性。可极化度可用硬度和软度来表示(结合HSAB理论)：软质：有效核电荷少，容易被外电荷极性的较大原子或离子硬质：净核电荷多，

8、有效屏障小，导致电子排列紧密的原子或离子硬度随电负性和电荷的增加而增大,F-Cl-Br-I-;F-OH-NH2-CH3-对于阳离子,半径增大硬度减小，正电荷增大硬度增大；Cu2+Cu+偶极矩表示共价键极性的大小，方向由正电荷指向负电荷。1.化学键与分子结构1.1化学键－价键理论:1.化学键与分子结构1.1化学键－价键理论:偶极矩与分子极性某分子经实验测知其偶极矩为0，那么这种分子即为非