《萜类化学倍半萜》PPT课件

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1、倍半萜月桂烯合成香料A:环氧月桂烯衍生物B：制备月桂烯醇C：合成新铃兰醛D：月桂烯合成左旋薄荷醇E：月桂烯合成芳樟醇、香叶醇、橙花醇等山苍子油在香料工业中的综合应用柠檬醛的提纯环柠檬醛的合成合成紫罗兰酮系列化合物甲基紫罗兰酮和异甲基紫罗兰酮合成突厥酮系列化合物柠檬醛合成柠檬腈倍半萜类无环（开链）倍半萜金合欢烯橙花叔醇金合欢醇红没药烯红没药醇双环倍半萜双环倍半萜圆柚酮圆柚酮(Nootkatone)又称诺卡酮，具有尖刺的香气，但它是柚子皮和柚子果汁中的重要香味成分；圆柚酮在天然精油中含量很低,，一般不能从天然精油中单离获得，同时由于其存在多种立体异构体，而它的香气与分子的立

2、体结构密切相关，结构上稍有变化就将导致香气特征的变化。由于圆柚酮分子立体结构的特点给合成工作带来了一定的困难。工业上最简单的方法就是利用柑橘油中倍半萜馏分中的巴伦西亚烯的直接氧化法，如利用铬酸叔丁酯、过乙酸叔定酯等氧化制备：由于圆柚酮分子结构的特殊性，给工业生产带来了诸多困难。目前，工业上最简单的合成方法就是利用柑橘油中倍半萜馏分中的巴伦亚烯的直接氧化制备。但是，由于目前都是采用一些非环境友好的氧化剂，对环境造成严重的破坏，同时，设备投资较大、产品成本高、工业化生产相当困难。石竹烯石竹烯一类双环倍半萜类化合物，天然存在于丁香油、黑胡椒油、藿香蓟等多种精油中。异石竹烯在自

3、然界是少见的，也有认为是由β-石竹烯人为所得；β-石竹烯可自丁香油分去丁香酚后残余部分再分馏而得；具有木香和辛香的萜烯样液体，可直接用于辛香香精作协调剂，在日用香精里适量加入，可赋予“天然的”香气，近年来逐渐受到重视。我国马尾松松脂中倍半帖烯组分（重质松节油）含石竹烯19%左右，经分离提纯可得高品质石竹烯，檀香醇檀香油是名贵的天然香料，主要产于东印度，少量产于印度尼西亚。它是从檀香的心材和树根用水蒸气蒸馏而得。油中含45%-47%（+）-α-檀香醇和20%-30%（-）-β-檀香醇两种异构体，它们代表了檀香木的基本香韵，但两者之间也有差异，纯的α-檀香醇具有檀香木样的弱

4、的木香，而β-檀香醇则有强的典型檀香木香气。广藿香醇广藿香醇是广藿香精油中的主要成分，平均含量约33%，可自精油减压分馏而得，本身香气较淡，有良好的定香作用，通常以广藿香精油直接用于香精中。广藿香油具有上佳的木香、壤香，主要产于印尼和中国（产量500吨左右）。关于广藿香醇的合成研究，目前有诸多报道,其中利用分子内D-A反应为较短的合成方法：二萜类二萜烯及其含氧衍生物作为香料使用的并不多见，因此它们在香料中的地位远不及单萜和倍半萜化合物。由于它们的蒸气压力较低，用水蒸气蒸馏法从植物中提取精油时很难蒸出，但在浸膏、浸油和树脂等其它天然制品中常有发现；有时在某些油的高沸点馏分

5、中也有存在香紫苏醇香紫苏醇是存在于香紫苏叶中的一种二萜二醇；可从香紫苏叶经水蒸气蒸馏提取精油后的残渣用己烷/甲醇萃取而得。为白色针状结晶，熔点105.5-106℃；比旋光-6.250。具有微弱的龙涎香香气，可用于烟草香精以增强并改善烟草香味。它是合成香紫苏内酯和降龙涎醚的主要原料。降龙涎醚龙涎香是源自抹香鲸，而经过海浪的传送后，为人们在遥远的海滩上发现，因而给这种香料融入了更多的神秘和魔法的色彩。这种在整个香料调色板中富有传奇色彩的成分实际上来源于动物的不能生育和繁殖的病理反应。龙涎香长久的浸泡在海水中，同时结合了氧气和阳光辐射，故而形成其独特的气味。龙涎香最早以香料的

6、形式被使用要追溯到公元前9世纪。阿拉伯人发现它对其它天然油类有定香的作用。而在公元14世纪，龙涎香成为与灵猫和麝香齐名的最具有价值的香料之一。它被当成一种酊剂使用。要使其完全散发香气即需要几个月的成熟期。有时甚至要几年。世界上最具有价值的酊剂就是由龙涎香中灰色的而最具有价值的部分组成。1930年，芬美意(FIRMENICH)对龙涎香的合成进行了大规模的研究1940年底，STOLL从对源自动物的香料转向研究从香紫苏醇(SCLAREOL)延生的龙涎类产品这个发现标志着源于动植物共通性的三环龙涎香产品商业化的转折点降龙涎香醚是一种具有天然龙涎香特殊香气的合成香料,分子式:C1

7、6H28O,是公认的天然龙涎香最好的代用品之一,它也是天然龙涎香酊最关键的有效成分之一。降龙涎香醚具有强烈的、特殊的龙涎香香气,用于高级香水及化妆品香精中,由于它对人体无刺激,对动物无过敏反应,因此很适合用于皮肤、头发和织物的加香。复习名词解释：萜类化学、天然级香料等填空:经蒸馏法、溶解法或压榨法得到的挥发油都是混合物，要想得到单一的成分必须进一步分离纯化，目前常用的分离法有分馏法、化学分离法和层析法。樟脑由粗樟脑精制而成，粗樟脑精制有吹风升华法和连续分馏升华法两种方法。选择题：经验的异戊二烯法则认为自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍