《糖类化学》PPT课件

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1、第二章糖类化学学习目标1.掌握糖类化合物的概念、分类。2.掌握单糖和双糖的结构,掌握它们与食品加工有关的性质及应用。3.掌握淀粉的结构、性质,了解改性淀粉在食品加工中的应用。第一节 概述一、糖类化合物的概念糖类化合物主要由C、H、O三种元素构成,是含有多羟基的醛类或多羟基的酮类化合物。最初把这类化合物称为碳水化合物,用通式(C·H2O)n表示。这个名称不确切,但使用已久,迄今仍在沿用。糖类化合物是为人体提供热能的三种主要的营养素中最廉价的一种营养素。化学结构单糖低聚糖(寡糖)多糖不能被进一步水解成更小分子的糖糖类化

2、合物的基本结构单位可以水解生成少数(2~10个)单糖分子的糖重要的寡糖是双糖,也称作二糖水解可以生成多个单糖分子的糖二、糖类化合物的分类表2-1 一些食品中糖类化合物含量第二节单糖及其衍生物一、单糖定义:单糖是最简单的糖类,是糖类化合物的最小结构单位,是不能再被水解的多羟基醛类或多羟基酮类化合物。我们平时通过饮食摄入的多是低聚糖或多糖,它们必须转变成单糖才能被吸收利用,单糖再进一步经分解代谢为人体提供能量。核糖戊醛糖根据分子结构,单糖可分为醛糖和酮糖;按含碳原子的数目,单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等。这两种分类

3、方法常结合起来使用。2-脱氧核糖葡萄糖果糖己醛糖己酮糖分类在糖的化学中,常采用D/L法标记单糖的构型。单糖构型的确定以甘油醛(丙醛糖)为标准。凡单糖分子中离羰基最远的手性碳原子上-OH位置与D甘油醛相同,即在手型碳原子右边的为D-型;反之则为L-型。D/L型与旋光度的“+”、“-”无直接联系。D-甘油醛L-甘油醛结构单糖的链状结构D-甘油醛D型糖单糖的几种简写式:L型糖L-甘油醛单糖分子的羰基可以和本身的一个醇基反应,形成分子内的半缩醛或半缩酮,从而形成五元呋喃糖环或六元吡喃糖环。其中以六元的吡喃环最为常见。单糖的

4、环状结构由于C=O为平面结构,羟基可从平面的两边进攻C=O,所以得到两种异构体,α型和β型。成环生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在链的同一侧称为α型;在不同一侧称为β型。α-D-葡萄糖葡萄糖的Haworth透视式β-D-葡萄糖D-葡萄糖果糖的Haworth式戊糖中最重要的有D-核糖、D-2-脱氧核糖、L-阿拉伯糖、D-木糖、D-核酮糖和D-木酮糖。1.戊糖图2-1戊糖的结构式L-阿拉伯糖又称果胶糖,广泛存在于高等植物中,通常与其他单糖结合,以多糖的形式存在于果胶、半纤维素及某些糖苷中。L-阿拉伯糖可以抑制血糖增

5、高和胰岛素分泌,还可以抑制脂肪堆积,其甜度只有蔗糖一半左右,对酸、热度稳定,用于医药和作微生物培养剂。D-核酮糖和D-木酮糖是重要的糖代谢中间产物,可进一步经其他途径为人体提供能量。D-核糖和D-2-脱氧核糖广泛存在于动植物细胞核中,是核酸的重要成分,是人类生命活动中不可缺少的物质。D-木糖在农产品的废弃部分中(如玉米的穗轴、秸秆、麦麸等)含量很多,不被消化吸收,适于肥胖病和糖尿病患者的甜味剂。自然界常见的己糖有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-果糖、D-甘露糖。D-葡萄糖是自然界分布最广、最重要的单糖,可以为人体直接吸

6、收。工业上以淀粉为原料用无机酸或酶水解的方法大量制得。D-果糖也是自然界中最重要的单糖。工业上用异构化酶将葡萄糖转化为果糖,甜度很高。D-半乳糖和D-甘露糖在生物体中很少游离存在。2.己糖图2-2己糖结构式图2-2己糖结构式第三节 低聚糖单糖通过缩合形成糖苷,由2~10个单糖分子以糖苷键结合成的糖类称低聚糖,又称寡糖。自然界存在的低聚糖其聚合度均不超过6个单糖分子,其中最重要的是二糖。构成低聚糖的单糖分子相同时称同聚糖,不相同时则称为杂聚糖。目前发现的构成低聚糖的单糖全部为己糖。双糖是一分子单糖的半缩醛羟基与另一分

7、子单糖的羟基缩合,脱去一分子水形成的。一、双糖还原性非还原性双糖二个单糖分子的半缩醛羟基之间脱水形成常见的为蔗糖一个单糖分子的半缩醛羟基与另一个单糖分子的醇羟基脱水构成常见的有麦芽糖、乳糖①麦芽糖是由2分子α-D-葡萄糖通过α-1,4糖苷键连接而成,属于同聚糖。②麦芽糖分子中保留了一个半缩醛羟基,是还原糖.游离半缩醛羟基图2-3麦芽糖的结构式1.麦芽糖麦芽糖大量存在麦芽中,并由此得名。由于麦芽中含有淀粉酶,能够使淀粉发生水解反应生成麦芽糖,它再发生水解反应,最终生成两分子的萄葡糖。麦芽糖为无色或白色晶体,易溶于水,

8、有右旋光性和变旋现象,[α]D20为+136°。麦芽糖易被酵母发酵。所有的糖类化合物都具有旋光性,旋光性是鉴定糖的重要指标。一般用旋光度来表示物质的旋光性。名称α型平衡β型D-葡萄糖+112+52.5+19D-半乳糖+144+80.5+15.4D-甘露糖+34+14.6-17D-果糖-21-92-133.5旋光性+52.50+1120+18.70所有的糖类都

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