《糖类化学F》PPT课件

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1、第一章糖类(Carbohydrates，Saccharides)主要内容：一、糖的概念二、单糖三、常见的二糖四、常见的三糖五、多糖六、细菌多糖七、复合糖八、糖类的分析一、糖的概念（一）糖类(saccharides)的存在与来源糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所有的动物、植物和微生物体内都含有糖类。地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的光合作用。关于光合作用将在植物生理学中介绍。糖类的主要生物学作用1．可作为生物体的结构物质，如纤维素。2．可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋白质等。3．是生物体主要的能量来源。4．可作为细胞识别的信息分

2、子。（二）糖的化学本质糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。大多数糖类C:H:O=1:2:1的经验表达式，有一些则不符合此比例碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在西文中还广泛使用。定义：糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。有些碳水化合物也含N，P和S。（三）糖的分类（classification）1．单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮（1）碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。（2）醛糖、酮糖：如葡萄糖、果糖。2．寡糖（oligosaccharide）：又称低

3、聚糖，由2～10分子单糖结合而成。可分为二糖、三糖、四糖、五糖等。3．多糖（polysaccharide）：由多分子单糖或单糖的衍生物聚合而成。（1）同多糖（homopolysaccharide）：由同一种单糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。（2）杂多糖（heteropolysaccharide）：由不同种单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质酸等。4。复合糖（complexsaccharide）：糖类还可和非糖物质如脂类、蛋白质等结合形成复合糖二、单糖（monosaccharide）（一）单糖的结构1．链状结构：以葡萄糖为例（1）C6H12O

4、6+(CH3CO)2O→C6H7O6(COCH3)5说明葡萄糖分子内有5个羟基葡萄糖能与Fehling试剂反应，说明葡萄糖分子内含有醛基以上说明葡萄糖是个多羟醛，多羟醛是个链状化合物HNO3Br2—H2ONa—Hg（2）葡萄糖二酸葡萄糖酸葡萄糖葡萄醇单糖的链状结构有醛糖和酮糖之分醛糖酮糖D-Glucose,analdohexoseD-Fructose,aketohexose单糖的构型（configuration）：D型和L型以甘油醛作标准2．环状结构单糖的链状结构不能解释以下性质（1）单糖是多羟醛，应显示醛的性质，但葡萄糖的醛基不能和NaHSO

5、3反应，也不能和Schiff试剂反应，说明葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼。（3）葡萄糖有变旋现象（2）CH3OH无水HCl半缩醛缩醛CH3OH无水HClC6H12O6+CH3OH(C6H11O5)－OCH3甲基葡萄糖（1）Fischer式++（2）Haworth式由Fischer写成Haworth式：顺时针画平面，左上右下，氧桥一端反向举例：吡喃吡喃糖呋喃呋喃糖为什么氧桥一端反向?链状环状互变α-D-吡喃葡萄糖醛式（链式）葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖α-D-呋喃葡萄糖β-D-呋喃葡萄糖（37％）（63％）（括号内数字为摩尔浓度百分数）3．单糖的构象:

6、C11C讨论葡萄糖吡喃糖的构象(二)常见的重要单糖1.丙糖(Trioses)：(1)D-甘油醛3-磷酸甘油醛D-GlyceraldehydeD-G-3-P(2)二羟基丙酮　　　磷酸二羟丙酮Dihydroxyaceton(DHA)Dihydroxyaceton-3-phosphate(DHAP)2.丁糖(Trioses)：(1)D-赤藓糖4-磷酸赤藓糖D-ErythroseD-E-4-P(2)D-赤藓酮糖D-Erythrulose3.戊糖(Pentoses)及其构象(conformation)：(1)D-核糖(D-ribose)(2)D-2-脱氧

7、核糖(D-2-deoxyribose)(3)D-核酮糖(D-ribulose)(4)D-木糖(D-xylose)(5)D-木酮糖(D-xylulose)(6)L-阿拉伯糖(L-arabinose)L-阿拉伯糖和木糖酵母不能使其发酵4.已糖(Hexoses)：(1)D-葡萄糖(D-glucose)(2)D-半乳糖(D-galactose)(3)D-甘露糖(D-mannose)(4)D-果糖(D-fructose)(5)D-山梨糖(D-sorbose)5.庚糖(Heptoses)：(1)D-景天庚酮糖D-sedoheptulose(2)D-甘露庚酮

8、糖(D-mannoheptulose)D-景天庚酮糖-7-磷酸D-sedoheptulose-7-phosphate(D-sed-7-p)(三)单糖的